Citral

Produktnavn:

Citral

Synonymer:

6-oktadienal, 3,7-dimethyl-2; cis, trans-Citral; cis-Citral; Citral (cis og trans); Citral acis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal; Citral, c & t; citral, blanding af cisandtrans; femanummer2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Produktkategorier:

Mol-fil:

5392-40-5.mol

Smeltepunkt

<-10 ° C

Kogepunkt

229 ° C (lys)

massefylde

0,888 g / ml ved 25 ° C (lys)

damptæthed

5 (vs luft)

Damptryk

0,2 mm Hg (200 ° C)

brydningsindeks

n20 / D 1.488 (lys.)

FEMA

2303 | CITRAL

Fp

215 ° F

opbevaringstemperatur

2-8 ° C

opløselighed

0,42 g / l

form

Væske

farve

farveløs til lysegul

eksplosiv grænse

4,3-9,9% (V)

Vandopløselighed

PRAKTISK Uopløselig

JECFA-nummer

1225

Merck

14,2322

BRN

1721871

Stabilitet:

Stabil. men let isomeriserer. Uforenelig med alkalier, stærke oxidationsmidler, stærke syrer. Brændbar. Luft- og lysfølsom.

CAS-databasereference

5392-40-5 (CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

Citral (5392-40-5)

EPA Stofregistreringssystem

Citral (5392-40-5)

Farekoder

Xi

Risikovurderinger

38-43

Sikkerhedserklæringer

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK Tyskland

1

RTECS

RG5075000

Selvantændelsestemperatur

225 ° C

TSCA

Ja

HS-kode

2912 19 00

HazardClass

8

PackingGroup

III

Data om farlige stoffer

5392-40-5 (data om farlige stoffer)

Toksicitet

LD50 oralt hos rotter: 4,96 g / kg (Opdyke)

Oversigt

Citral (C10H16O), også kaldet 3,7-dimethyl-2,6-octadienal, en lysegul væske med en stærk citronlugt, der forekommer i planternes æteriske olier. Det er uopløseligt i vand, men opløseligt i ethanol (ethylalkohol), diethylether og mineralolie. Det bruges i parfume og aromaer og til fremstilling af andre kemikalier. Kemisk er citral en blanding af to aldehyder, der har samme molekylformel men forskellige strukturer.
Indholdsanalyse
Vej nøjagtigt ca. 1 g af prøven, og udfør derefter bestemmelsen ved hjælp af hydroxylaminmetoden (OT-7, metode 1) anvendt til aldehyd og ketonbestemmelse. Den ækvivalente faktor (e) i beregningen er 76,12.

Toksicitet

ADI 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO, 1994-). LD50 4960 mg / kg (rotte, oral); MNL 500 mg / kg.

Brugsgrænser

FEMA (mg / kg): blød drikkevarer 9,2; kolde drikke 23; slik 41; bagværk 43; tyggegummi 170

Kemiske egenskaber

Farveløs eller let gul væske stærk citronsmag; ingen optisk rotation kogepunkt 228 ° C; flammepunkt 92 ° C;
Der er cis og trans to isomerer. Ved behandling med natriumbisulfit, cis isomeropløselighed er minimal, mens trans-isomeropløseligheden er meget store, så de to isomerer kan adskilles.
Cis citral: relativ tæthed (d20) 0,8898, brydningsindeks (nD20) 1,4891, kogepunkt 118 ~ 119â „ƒ (2666Pa).
Trans citral: relativ tæthed (d20) 0,8888, brydningsindeks (nD20) 1,4891, kogepunkt 117 ~ 118â „ƒ (2666Pa).
Opløselig i ikke-flygtige olier, flygtige olier, propylenglycol og ethanol; uopløselig i glycerol og vand; ustabil i alkaliske og stærke syrer
Naturlige produkter til stede i citrongræsolie (70% til 80%), litsea cubebaolie (ca. 70%), citronolie, hvid citronolie, citrusbladolie og så videre.

Ansøgning

Citral er en kunstig smag, der er tilladt at bruge i Kina, som kan bruges til forberedelse af jordbær, æbler, abrikoser, sød appelsin, citron og andre frugtbaserede smagsstoffer. I henhold til normale produktionsbehov er den anvendte citralmængde i tandkød 1,70 mg / kg; bagværk 43 mg / kg; slik 41 mg / kg; kolde drikke 23 mg / kg; læskedrikke 9,2 mg / kg.
Det bruges også i vid udstrækning i opvaskemidler og smagsstoffer til sæbe og toiletvand. Citral kan bruges som råmateriale til at syntetisere ion, methylionon og dihydro damascene. Som organisk råmateriale kan det også reduceres til dannelse af citronellol, nerolalkohol og geraniol og omdannes til citronil. I den farmaceutiske industri kan det bruges til fremstilling af vitamin A og E og også som råmateriale af klorofyl.

Produktionsmetode

Citral naturalexisterer i litsea cubeba-olie (ca. 80%), citrongræsolie (80%), nellike-basilikolie (65%), sur citronolie (35%) og citronolie. I industrien kan citral stamme fra naturlige æteriske olier eller fremstilles af kemikalier.
Syntese baseret på methylheptenon som råmateriale
Ethoxyacetylenmagnesiumbromid og methylheptenon udførte kondensationsreaktion til dannelse af 3,7-dimethyl-1-ethoxy-3-hydroxy-6-octen-1-yne, som delvis blev hydrogeneret i nærvær af katalyse til dannelse af enolether. Og enoletheren blev derefter hydrolyseret med phosphorsyre og dehydreret for at opnå citral med et udbytte på 68% beregnet med methylheptenon. Tilsætning, acetylen og methylheptenon kunne udføre kondensationsreaktion for at danne dehydrogenering af linalool, som derefter blev omarrangeret i nærvær af siliciumsulfonkatalyse ved 140 ~ 150 ° C i inaktivt opløsningsmiddel for at blive citeret.
Afledt af litsea cubebaolie (som er den vigtigste metode til produktcitral i Kina)
Tilsæt 30 kg cubebaolie indeholdende ca. 75% citral i en blanding under under omrøring, som blev fremstillet med 18 kg natriumbicarbonat, 38 kg natriumsulfit og ca. 165 kg vand, og omrør derefter kontinuerligt i 5 til 6 timer ved stuetemperatur . Efter stående natten over til stratificering udfældede den lavere citralform i form af addukt. Og adduktet blev derefter vasket med en lille mængde toluen for at fjerne olie og tørret. Og tilsæt derefter 10% natriumhydroxidopløsning for at nedbryde citral ved stuetemperatur og ekstraher det med benzen. Ekstrakten blev først destilleret ved atmosfæretryk (80-82 ° C) for at udvinde benzen og derefter destilleret under reduceret tryk til opsamling af fraktioner på 110-111 ° C (1,47 kPa) til opnåelse af et rent produkt af 98% citral i en mængde på ca. 15 til 16 kg.

Kemiske egenskaber

mobil lysegul flydende med en citronlignende lugt

Kemiske egenskaber

Citral forekommer som (2Z) - og (2E) -isomerer (henholdsvis citral a og b) analoge med de tilsvarende alkoholer, geraniol og nerol: geranial (citral a), bp2,7 kPa118 - 119 ° C, d20 0,8888, n20 D 1,4898; neral (citral b), bp2,7 kPa 120 ° C, d200,8869, n20 D 1,4869. Naturlig citral er næsten altid en blanding af de to isomerer. Det forekommer i citrongræsolie (op til 85%), i Litsea cubebaolie (op til 75%) og i små mængder i mange andre essentielle olier. Citralerne er farveløse til let gullige væsker med en lugt, der minder om citron.
Da citral er et Î ±, β-umættet aldehyd med en yderligere dobbeltbinding, det er meget reaktivt og kan gennemgå reaktioner såsom cyklisering og polymerisering. Geraniol, citronellol og 3,7-dimethyloctan-l-ol kan være opnået fra citral ved trinvis hydrogenering. Citral kan konverteres til et antal additionsforbindelser; (Z) - og (E) -isomerer kan adskilles via hydrogensulfitadditionsforbindelserne. Kondensationen af ​​citral med aktive methylengrupper anvendes i industriel skala til syntesen af pseudoiononer, som er udgangsmaterialer til iononer og vitaminer.

Kemiske egenskaber

Citral har en stærk, citronlignende lugt og en karakteristisk bittersød smag. Kommercielt er produktet en blanding af to geometriske isomerer - Î ± -citral og β-citral, der hver viser cis- og trans-isomerer på grund af placeringen af ​​dobbeltbindingen.

Anvendelser

Citral er et flydende smagsstof, lysegul i farve med en citruslugt. det forekommer i citron- og citrongræsolier. den opnås sædvanligvis fra citralholdige olier ved kemiske metoder, men kan også fremstilles syntetisk. det er opløselige infixerede olier, mineralolie og propylenglycol. den er moderat stabil og skal opbevares i glas, tin eller harpiksforede beholdere. det bruges i smagsstoffer til citron med applikationer i slik, bagværk og is ved 20 € 40 ppm. det betegnes også 2,6-dimethyl-octadian-2-6-al-8.

Anvendelser

Citral er et antimikrobielt middel, der findes i planter med antibakteriel aktivitet mod patogener med mad. Det er også en duftforbindelse med en tydelig citronduft.

Anvendelser

citral er en anaturalt forekommende aromaforbindelse, der bruges til at tilvejebringe en citron-duft. Citral er en bestanddel af citronolie, citrongræsolie, kalkolie, ingefærolie, verbenaolie og andre vegetabilske C-essentielle olier.

Forberedelse

Da citral anvendes i bulk som et udgangsmateriale til syntese af vitamin A, produceres det industrielt i stor skala. Mindre mængder isoleres også fra essentielle olier.
1) Isolering fra æteriske olier: Citral isoleres ved destillation fra citrongræsolie og fra L. cubeba olie. Det er hovedkomponenten i disse olier. 2) Syntese fra geraniol: I øjeblikket den vigtigste syntetiske procedurer er dampfase dehydrogenering og oxidation af geraniol eller geraniol - nerolblandinger. Katalytisk dehydrogenering under reduceret tryk anvendelse af kobberkatalysatorer foretrækkes.
3) Syntese fra dehydrolinalool: Dehydrolinalool produceres på en stor skala fra 6-methyl-5-hepten-2-on og acetylen og kan isomeriseres til citral i højt udbytte af et antal katalysatorer. Foretrukne katalysatorer indbefatter organiske orthovanadater, organiske trisilyloxyvanadater og vanadiumkatalysatorer med silanoler tilsat til reaktionssystemet.
4) Syntese fra isobuten og formaldehyd: 3-methyl-3-buten-l-ol, opnået fra isobuten og formaldehyd, isomeriseres til dannelse af 3-methyl-2-buten-lol. Imidlertid omdannes den også til 3-methyl-2 -butenal ved dehydrogenering og efterfølgende isomerisering. Under azeotrope betingelser i nærværelse af salpetersyre danner 3-methyl-2-buten-l-ol og 3-methyl-2-butenal en acetal (vist nedenfor), som eliminerer et molekyle af 3-methyl-2-buten-l -ol ved høje temperaturer. Den mellemliggende enolether gennemgår Claisen-omlejring fulgt af Cope-omlejring for at give citral i fremragende udbytte:
I dag udføres denne rute i meget stor industriel skala i en kontinuerlig reaktiv destillationsproces.

Definition

Kommercielt materiale er en blanding af Î ± og β isomerer.

Aroma tærskelværdier

Påvisning ved 1,0%: karakteriserende citronlignende, destilleret kalkskal, intens aldehyd citruslignende.

Smag tærskelværdier

Smagskarakteristika ved 5 ppm i 5% sukker og 0,1% CA: karakteristisk citron, peely, citrus, grøn blomsterblød saftig med træagtige og sliknoter.

Generel beskrivelse

En klar gulfarvet væske med en citronlignende lugt. Mindre tæt end vand og uopløseligt i vand. Giftig ved indtagelse. Bruges til at fremstille andre kemikalier.

Luft- og vandreaktioner

Uopløselig i vand.

Reaktivitetsprofil

Citral er en aldehyd. Aldehyder er ofte involveret i selvkondensering eller polymerisationsreaktioner. Disse reaktioner er eksoterme; de er ofte katalyseret af syre. Aldehyder oxideres let for at give carboxylsyrer. Brandfarlige og / eller giftige gasser dannes ved kombinationen af ​​aldehyder med azo, diazo-forbindelser, dithiocarbamater, nitrider og stærk reduktion agenter. Aldehyder kan reagere med luft for at give første peroxosyrer, og i sidste ende carboxylsyrer. Disse autoxideringsreaktioner aktiveres af lys, katalyseret af salte af overgangsmetaller og er autokatalytiske (katalyseret af reaktionsprodukterne). Tilsætningen af ​​stabilisatorer (antioxidanter) til forsendelser af aldehyder forsinker autoxidering. Citral dåse reagerer med baser og stærke syrer. Citral kan let isomerisere.

Fare

Tvivlsom kræftfremkaldende.

Brandfare

Citral er brændbar.

Kontakt allergener

Citral er en aldehyd duft og smagsstof, en blanding af isomerer cis (Neral) og trans (geranial). Som duftallergen skal citral nævnes af navn i kosmetik inden for EU.

Sikkerhedsprofil

Moderat giftig af intraperitoneal rute. Let giftig ved indtagelse. Eksperimentel reproduktiv effekter. En alvorlig menneskelig og eksperimentel hudirriterende. Mutationsdata rapporteret. Brændbar væske. Når det opvarmes til nedbrydning, udsender det surt røg og irriterende dampe.

Kemisk syntese

Citral isoleres normalt fra den citralholdige olie ved kemiske midler eller ved kemikaliesyntese (fra β-pinen, isopren osv.).

Forberedelsesprodukter

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionon -> 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal -> BETA-CYCLOCITRAL -> Isophytol -> isodecanal -> alfa-ionon- -> METHYLIONON -> isomethepten -> DIHYDRO-BETA-IONONE -> IRONE -> ALPHA-ISO-METHYLIONONE -> beta-Damascenone -> 3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile -> 1,1-Diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien -> 4- (2,2-dimethyl-6-methylencyclohexyl) -3-buten-2-on -> CITRONOLIE -> 4 - (2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl) -3-buten-2-on -> ALLYL IONONE

Råmateriale

Sodium bicarbonate -> Sodium bisulfite -> Polyoxyethylen laurylether -> SULFUROUS ACID -> Linalool -> Geraniol -> 1-OCTENE -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE -> 6-Methyl-5-hepten-2-on -> Ethoxyethyne -> Litsea cubebaolie -> Basilikumolie -> Citrusolie -> Verbenaolie -> Hotrienol -> CITRUS LIMETTA OLIE -> Citronbladolie