|
Produktnavn: |
Citronellol |
|
Synonymer: |
2,6-dimethyl-2-coten-8-ol; 3,7-dimethyl-6-octanol; 3,7-dimethyl-6-octen-1-o; 3,7-dimethyl-6-octen-1- ol (citronellol); 3,7-dimethyl-6-octen-l-ol; Cephrol; Elenol; Rodinol |
|
CAS: |
106-22-9 |
|
MF: |
C10H20O |
|
MW: |
156.27 |
|
EINECS: |
203-375-0 |
|
Produktkategorier: |
Smagsstoffer og dufte; Acykliske; Alkoholer; Alkener; Byggesten; C9 til C10; Kemisk syntese; Organiske byggesten; Oxygenforbindelser; Acykliske monoterpener; Biokemi; Terpener; Alfabetiske oversigter; C-D |
|
Mol-fil: |
106-22-9.mol |
|
|
|
|
Smeltepunkt |
77-83 ° C (oplyst) |
|
alfa |
-0,3～ + 0,3 ° (D / 20â „ƒ) (pænt) |
|
Kogepunkt |
225 ° C (oplyst) |
|
massefylde |
0,857 g / ml ved 25 ° C (lys) |
|
damptæthed |
5,4 (vs luft) |
|
Damptryk |
~ 0,02 mm Hg (25 ° C) |
|
FEMA |
2309 | DL-CITRONELLOL |
|
brydningsindeks |
n20 / D 1.456 (lys.) |
|
Fp |
209 ° F |
|
opbevaringstemperatur |
2-8 ° C |
|
pka |
15,13 ± 0,10 (forudsagt) |
|
form |
Væske |
|
farve |
Klar næsten farveløs |
|
Vandopløselighed |
LETT OPLØSELIG |
|
JECFA-nummer |
1219 |
|
Merck |
14,2330 |
|
BRN |
1721507 |
|
Stabilitet: |
Stabil. Uforenelig med oxidationsmidler. |
|
InChIKey |
QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N |
|
CAS-databasereference |
106-22-9 (CAS DataBase Reference) |
|
NIST Chemistry Reference |
6-Octen-1-ol, 3,7-dimethyl- (106-22-9) |
|
EPA Stofregistreringssystem |
Citronellol (106-22-9) |
|
Farekoder |
Xi, N |
|
Risikovurderinger |
36/37 / 38-51 / 53-43-36 / 38 |
|
Sikkerhedserklæringer |
26-36-24 / 25-61-37-24 |
|
RIDADR |
UN 3082 9 / PGIII |
|
WGK Tyskland |
1 |
|
RTECS |
RH3400000 |
|
Fare note |
Irriterende |
|
TSCA |
Ja |
|
HazardClass |
9 |
|
HS-kode |
29052220 |
|
Beskrivelse |
Citronellol er beslægtet med naturligt forekommende acyklisk monoterpenoid, som findes incitronella olier såsom Cymbopogon nardus ((+) - citronellol) og rosenolier og Pelargonium geranium ((-) - citronellol). Ud over at blive ekstraheret fra naturlige olier kan den også fremstilles ved hydrogenering af geraniol ornerol. Det bruges hovedsageligt i parfume og insektafvisende midler såvel som at blive brugt som en mider tiltrækningsmiddel. Det skal bemærkes, at det er et fremragende myggeafvisende middel på korte afstande. Kombination med beta-cyclodextrin kan gøre, at den har en gennemsnitlig varighedstid på 1,5 time mod myg. Det kan også bruges til fremstilling af rosenoxid. En af de mest almindelige anvendelser er at tilføje blomster- og citrusnoter til parfume, sæber og kosmetik. |
|
Kemiske egenskaber |
farveløs væske med en karakteristisk, rose-lignende, lugt |
|
Kemiske egenskaber |
Citronellol har en karakteristisk rosenlignende lugt. Fordi lugt spiller en så vigtig rolle ved udvælgelse af dette materiale, kan der være specielle kvaliteter af citronellol, der ikke opfylder Essential Oil Association-specifikationen. Disse grænser er blevet udvidet nok til at omfatte de bedste kvaliteter af kommerciel citronellol og kemisk ren citronellol. l-Citronellol har en sød, ferskenlignende smag; d-citronellol har en bitter smag. |
|
Hændelse |
l-Citronellol er fundet i planterne i Rosaceae-familien; d- og dl-citronellol er identificeret i Verbenaceae, Labiatae, Rutaceae, Geraniaceae og andre; citronellol er rapporteret i ca. 70 æteriske olier og i olien fra Rosabourbonia; den bulgarske rosenolie er rapporteret at indeholde mere end 50% l-citronellol, mens østafrikansk geranium indeholder mere end 80% af d-isomeren; det naturlige produkt er altid optisk aktivt. Rapporteret fundin guava frugt, appelsin, blåbær, solbær, muskatnød, ingefær, majs mynteolie (Mentha arvensis L. var. Piperascens), sennep, pennyroyal olie (Menthapulegium L.), humleolie, te, korianderfrø, kardemomme, øl, rom og æblejuice. |
|
Anvendelser |
Parfume, smagsstoffer agent. |
|
Anvendelser |
citronellol er en bestanddel af essentielle vegetabilske olier. Findes rigeligt i eukalyptusolie. Det bruges til at maskere lugt eller tilvejebringe en duftkomponent til et kosmetisk produkt. |
|
Definition |
ChEBI: Amonoterpenoid, der er oct-6-en substitueret med en hydroxygruppe i position 1 og methylgrupper i position 3 og 7. |
|
Aroma tærskelværdier |
Påvisning ved 11 ppb til 2,2 ppm; l-form, 40 ppb |
|
Smag tærskelværdier |
Smagskarakteristika ved 20 sider / min: blomster, rose, sød og grøn med frugtagtig citrusnuancer. |
|
Sikkerhedsprofil |
Gift ved intravenøs vej. Moderat giftig ved indtagelse, hudkontakt og intramuskulær vej. Et alvorligt hudirriterende. En brændbar væske. Ved opvarmning til nedbrydning udsender den skarp røg og irriterende dampe. Se også ALCOHOLS. |
|
Kemisk syntese |
Det accepteres generelt at skelne mellem rhodinol som det produkt, der er isoleret fra geranium, der består af en blanding af l-citronellol og geraniol, hvorimod namel-citronellol skal anvendes til at indikere det tilsvarende syntetiske produkt med det højeste niveau af renhed; dl-citronellol kan fremstilles ved katalytichydrogenering af geraniol eller ved oxidation af allo-cyrenen; l-citronellol forberedes fra (+) d-pinen via (+) cis-pinen til (+) 2,6-dimethyl-2,7-octadien og endelig isolering af l-citronellol-byhydrolyse af aluminium-organo-forbindelsen. |
|
Oprensningsmetoder |
Rens bydestillationen gennem en kanonpakket (Ni) søjle, og hovedskåret opsamles i 84o / 14mm og omdestilleres. Rens også via benzoatet. [IR: Eschenazi JOrg Chem 26 3072 1961, Naves Bull Soc Chim Fr 505 1951, Beilstein 1 IV 2188.] |
|
Referencer |
https://eic.rsc.org/magnificent-molecules/citronellol/2000020.article |
|
Forberedelsesprodukter |
Geraniol -> Citronellal -> CITRONELLIC ACID -> Rose Oil -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Citronellylacetate -> CITRONELLYL ISOBUTYRATE -> 3,7-DIMETHYL- 1-OCTANOL |
|
Råmateriale |
Etanol -> Hydrogen -> tert-Butanol -> Jernholdig sulfatheptahydrat -> Citral -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> ALPHA-PINENE -> Diisobutylaluminiumhydrid -> Eucalyptusolie- -> Citronellaolie -> Triisobutylaluminium -> Platinbalck -> Dihydromyrcene -> Citronellol - dextro |
