AMBROX DL

Produktnavn:

CETALOX, AMBROX DL

Synonymer:

Iridiumether;1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-naphtho[2;dodecahydro-3a,

6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan;AMBROX

DL;DODECAHYDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETHYLNAPHTO-(2,1-B)-FURAN;Dod

ecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]fur;Ambermor;Tetramethyl

perhydronaphthofuran

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

223-118-6

Produktkategorier:

Mol fil:

3738-00-9.mol

Smeltepunkt 

75-76°C

Kogepunkt 

273,9±8,0°C (forudsagt)

tæthed 

0,939±0,06 g/cm3(forudsagt)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECANE

Lugt

ved 10,00 % i dipropylenglycol. tør træagtig rav ambra moskus sød

Lugttype

rav

JECFA nummer

1240

LogP

5.41

EPA stofregistreringssystem

Naphtho[2,1-b]furan, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl- (3738-00-9)

3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan er et krystallinsk autooxidationsprodukt af ambrein med en typisk ambra lugt. Det er fremstillet af (?)-sclareol, en diterpenalkohol opnået ved ekstraktion af salvieplanter. Oxidativ nedbrydning til en lacton ("sclareolid"), hydrogenering af sidstnævnte til den tilsvarende diol og dehydrering giver titelforbindelsen.

Hændelse

Rapporteret fundet i salvieolie.

Forberedelse

Racemisk sclareolid kan fremstilles ved ringslutning af homofarnesinsyre i nærvær af SnCl4 som katalysator. Rene diastereomerer opnås ved syrecyklisering af (E)- og (Z)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1(2)-enyl)-3-hexen-1-ol, fremstillet ud fra 2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-1(2)-enyl)-294]butenal. Hvis den racemiske sclareolidblanding opløses i dens enantiomerer, kan (–)-oxidet også opnås ved en fuldstændig syntetisk vej

Definition

ChEBI: Ambronid er en naphthofuran.

Syntesereference(r)

Synthesis, s. 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Handelsnavn

Forbindelse startende fra naturlig sclareol: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxide (Symrise); forbindelse ud fra homofarnesinsyrederivater: Ambrox® DL (Firmenich); forbindelse udgående fra 2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-1(2)enyl)-2-butenal: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Råvarer

DIHYDRO CUMINYL ALKOHOL