Naturlig ethylacetoacetat

Produktnavn:

Naturlig ethyl acetoacetat

CAS:

141-97-9

MF:

C6H10O3

MW:

130.14

EINECS:

205-516-1

Mol fil:

141-97-9.mol

Smeltepunkt 

−43 °C (lit.)

Kogepunkt 

181 °C (lit.)

tæthed 

1,029 g/ml ved 20 °C (lit.)

damptæthed 

4,48 (i forhold til luft)

damptryk 

1 mm Hg (28,5 °C)

brydningsindeks 

n20/D 1,419

FEMA 

2415 | ETHYLACETOACETAT

Fp 

185 °F

opbevarings temp. 

Opbevares under +30°C.

opløselighed 

116 g/L (20°C)

pka

11 (ved 25 ℃)

form 

Flydende

farve 

APHA: ≤15

Specifik vægtfylde

1.027–1.035 (20/4℃)

Relativ polaritet

0.577

Lugt

Behagelig, frugtig.

PH

4,0 (110 g/l, H2O, 20℃)

eksplosionsgrænse

1,0-54 %(V)

Vandopløselighed 

116 g/L (20 ºC)

JECFA nummer

595

Merck 

14.3758

BRN 

385838

Stabilitet:

Stabil. Inkompatibel med syrer, baser, oxidationsmidler, reduktionsmidler, alkalimetaller. Brændbar.

InChIKey

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Reference

141-97-9(CAS DataBase Reference)

NIST Kemi Reference

Butansyre, 3-oxo-, ethylester (141-97-9)

EPA stofregistreringssystem

Ethyl acetoacetat (141-97-9)

Farekoder 

Xi

Risikoerklæringer 

36

Sikkerhedserklæringer 

26-24/25

RIDADR 

OG 1993

WGK Tyskland 

1

RTECS 

AK5250000

Selvantændelsestemperatur

580 °F

TSCA 

Ja

Fareklasse 

3.2

Pakkegruppe 

III

HS kode 

29183000

Data om farlige stoffer

141-97-9(data om farlige stoffer)

Toksicitet

LD50 oralt hos rotter: 3,98 g/kg (Smyth)

Beskrivelse

Den organiske forbindelse ethylacetoacetat (EAA) er ethylesteren af acetoeddikesyre. Det er hovedsageligt bruges som et kemisk mellemprodukt i produktionen af en bred vifte af forbindelser, såsom aminosyrer, analgetika, antibiotika, antimalariamidler, antipyrin og aminopyrin og vitamin B1; samt fremstilling af farvestoffer, blæk, lakker, parfume, plast og gul maling pigmenter. Alene bruges det som smagsgiver til mad.

Kemiske egenskaber

Ethylacetoacetat har en karakteristisk æterlignende, frugtig, behagelig, forfriskende lugt.

Kemiske egenskaber

Ethyl-3-oxobutanoat er en farveløs væske med en frugtagtig, æterisk, sød lugt, der minder om grønne æbler. Den bruges til at skabe friske, frugtige topnoter i feminin fin dufte. Ethylacetoacetat forekommer i smagsstoffer af naturlige materialer som f.eks kaffe, jordbær og gule passionsfrugter.

Hændelse

Naturligt forekommende i jordbær, kaffe, sherry, passionsfrugtjuice (gul), babaco frugt (Carica pentagona Heilborn) og brød.

Bruger

Ethylacetoacetat (EAA) bruges som udgangsmateriale til synteserne af alfa-substitueret acetoeddikesyreestere og cykliske forbindelser, f.eks. pyrazol, pyrimidin og kumarinderivater samt mellemprodukt for vitaminer og lægemidler. Produktdatablad

Definition

Denne forbindelse er en tautomer ved stuetemperatur bestående af ca. 93% ketoform og 7% enol form.

Sikkerhedsprofil

øjenirriterende. Brændbar væske, når den udsættes for varme eller flamme; kan reagere med oxidering materialer. Eksplosiv reaktion ved opvarmning med Zn + tribromoneopentylalkohol eller 2,2,2 tris(brommethyl1)ethanol. For at bekæmpe brand, brug alkoholskum, CO2, tørt kemikalie. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den skarp røg og irriterende dampe. Se også ESTERE.

Kemisk syntese

Ethylacetoacetat er en blanding af to tautomere former: den enoliske og den ketoniske; væsken ester ved ligevægt indeholder ca. 70% af den enoliske form. Det er det fremstillet ved Claisen-kondensation af ethylacetat i nærvær af natrium ethylat; også ved at omsætte diketen med ethanol i nærværelse af svovlsyre syre eller triethylamin og natriumacetat, med eller uden opløsningsmiddel.

Oprensningsmetoder

Ryst esteren med små mængder mættet vandig NaHCO3 (indtil der ikke opstår yderligere opbrusning), derefter med vand. Tør det med MgSO4 eller CaCl2 og destiller det under reduceret tryk. [Beilstein 3 IV 1528.]