Produkt beskrivelse

Naturlig vanillin Grundlæggende information

Resumé Vaniljeekstrakt Vigtigt spices Fysisk-kemiske egenskaber Handling og anvendelse Bivirkninger Vanitrope Industriel produktionsmetoder vanillin Indholdsanalyse Toksicitet Begrænset anvendelse Brancheudvikling Kemisk egenskab Anvendelser Fremstillingsmetoder

Produktnavn:	Naturlig vanillin
Synonymer:	Vanilje cas:121-33-5; Eugenol EP Urenhed H;VANILLIN;VANILLINISK ALDEHYD;VANILLIN;VANILJE;VANILLIN;Vanilin
CAS:	121-33-5
MF:	C8H8O3
MW:	152.15
EINECS:	204-465-2
Mol fil:	121-33-5 mol

Naturlig vanillin kemiske egenskaber

Smeltepunkt	81-83 °C (lit.)
Kogepunkt	170 °C15 mm Hg (lit.)
tæthed	1.06
damptæthed	5,3 (i forhold til luft)
damptryk	>0,01 mm Hg ( 25 °C)
FEMA	3107 \| VANILLIN
brydningsindeks	1.4850 (estimat)
Fp	147 °C
opbevarings temp.	Køleskab
opløselighed	methanol: 0,1 g/ml, klar
form	Krystallinsk pulver
pka	pKa 7,396±0,004 (H2O I = 0,00 t = 25,0±1,0) (pålidelig)
farve	Hvid til lysegul
PH	4,3 (10 g/l, H2O, 20 ℃)
Vandopløselighed	10 g/L (25 ºC)
Følsom	Luft & Lys Følsom
Merck	14.9932
JECFA nummer	889
BRN	472792
Stabilitet:	Stabil. maj misfarvning ved udsættelse for lys. Fugtfølsom. Uforeneligt med stærk oxidationsmidler, perchlorsyre.
CAS DataBase Reference	121-33-5 (CAS DataBase Reference)
NIST Kemi Reference	Benzaldehyd, 4-hydroxy-3-methoxy-(121-33-5)
EPA stofregistreringssystem	Vanillin (121-33-5)

Naturlig vanillin sikkerhedsinformation

Farekoder	Xn, Xi
Risikoerklæringer	22-36/37/38-36
Sikkerhedserklæringer	24/25-22-37/39-26-36/37/39
RIDADR	UN 2924 3/8/PG II
WGK Tyskland	1
RTECS	YW5775000
Selvantændelsestemperatur	>400 °C
TSCA	Ja
Fareklasse	3/8
Pakkegruppe	II
HS kode	29124100
Data om farlige stoffer	121-33-5(data om farlige stoffer)
Toksicitet	LD50 oralt hos rotter, marsvin: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)

Anvendelse af naturligt vanillin

Kemisk egenskab	Hvid nål krystal, med duftende lugt. Opløseligt i vand 125 gange, 20 gange ethylenglycol og 2 gange 95% ethanol, uopløseligt i chloroform.
Kemiske egenskaber	Vanillin har en karakteristisk, cremet, vaniljeagtig lugt med en meget sød smag.
Kemiske egenskaber	Hvid, krystallinsk nåle; sødlig lugt. Opløseligt i 125 dele vand, i 20 dele glycerol, og i 2 dele 95% alkohol; opløseligt i chloroform og ether. Brændbar.
Kemiske egenskaber	Hvid eller creme, krystallinske nåle eller pulver med karakteristisk vanilje lugt og sød smag.
Kemiske egenskaber	Vanillin findes i mange æteriske olier og fødevarer, men er ofte ikke afgørende for deres lugt eller aroma. Det bestemmer dog lugten af æteriske olier og ekstrakter fra Vanilla planifolia og Vanilla tahitensis bælg, hvori den er dannet under modning ved enzymatisk spaltning af glykosider. Vanillin er et farveløst, krystallinsk fast stof (smp. 82–83°C) med en typisk vanilje lugt. Fordi det har aldehyd og hydroxysubstituenter, er det udsættes for mange reaktioner. Yderligere reaktioner er mulige pga reaktivitet af den aromatiske kerne. Vanillyl alkohol og 2-methoxy-4-methylphenol opnås ved katalytisk hydrogenering; vanilje syrederivater dannes efter oxidation og beskyttelse af phenolen hydroxygruppe. Da vanillin er et phenolaldehyd, er det stabilt overfor autooxidation og gennemgår ikke Cannizzaro-reaktionen. Talrige derivater kan fremstilles ved etherificering eller esterificering af hydroxygruppe og ved aldolkondensation ved aldehydgruppen. Flere af disse derivater er mellemprodukter, for eksempel i syntesen af lægemidler.
Hændelse	Vanillin forekommer udbredt i naturen; det er blevet rapporteret i Javas æteriske olie citronella (Cymbopogon nardus Rendl.), i benzoin, perubalsam, nellikeolie og hovedsagelig vaniljestænger (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); mere end 40 vaniljesorter dyrkes; vanillin er også til stede i planterne som glukose og vanillin. Rapporteret fundet i guava, feyoa frugt, mange bær, asparges, purløg, kanel, ingefær, skotsk mynteolie, muskatnød, knæk- og rugbrød, smør, mælk, mager og fed fisk, speget svinekød, øl, cognac, whisky, sherry, druevine, rom, kakao, kaffe, te, stegt byg, popcorn, havregryn, multebær, passionsfrugt, bønner, tamarind, dild urter og frø, sake, majsolie, malt, urt, hyldebær, loquat, Bourbon og Tahiti vanilje og cikorierod.
Bruger	Vanillin er en smagsstof fremstillet af syntetisk eller kunstig vanilje, som kan udvindes af lignin fra vallesulfitvæske og er syntetisk forarbejdet af guaiacol og eugenol. det relaterede produkt, ethylvanillin, har tre og en halv gange smagsstyrken af vanillin. vanillin refererer også til det primære smagsingrediens i vanilje, som fås ved ekstraktion fra vaniljestang. vanillin bruges som erstatning for vaniljeekstrakt, med anvendelse i is, desserter, bagværk og drikkevarer ved 60-220 ppm.
Bruger	En mellemliggende og analytisk reagens.
Bruger	Farmaceutisk hjælp (smag). Som smagsstof i konfekture, drikkevarer, fødevarer og dyr feeds. Duft og smag i kosmetik. Reagens til syntese. Kilde til L-dopa.
Bruger	Den primære komponent af vaniljebønneekstrakt.
Bruger	Mærket Vanillin. Forekommer naturligt i en bred vifte af fødevarer og planter såsom orkideer; major kommerciel kilde til naturlig vanillin er fra vaniljebønneekstrakt. Syntetisk fremstillet i bulk fra ligninbaseret biprodukt af papir processer eller fra guaicol.
Definition	ChEBI: Medlem af klassen af benzaldehyder, der bærer methoxy- og hydroxysubstituenter ved henholdsvis position 3 og 4.
Aroma tærskelværdier	Detektion: 29 ppb til 1,6 ppm; genkendelse: 4 ppm
Smagstærskelværdier	Smag egenskaber ved 10 ppm: sød, typisk vaniljeagtig, skumfidus, cremet kumarin, karamellisk med en pulveragtig nuance.
Luft- og vandreaktioner	Oxiderer langsomt videre udsættelse for luft. . Lidt vandopløselig.
Reaktivitetsprofil	Vanillin kan reagere voldsomt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, (tert-chlor-benzen + NaOH), (myresyre + Tl(NO3)3). . Vanillin er et aldehyd. Aldehyder er oxideres let for at give carboxylsyrer. Brandfarlige og/eller giftige gasser er dannet af kombinationen af aldehyder med azo, diazoforbindelser, dithiocarbamater, nitrider og stærke reduktionsmidler. Aldehyder kan reagere med luft for at give først peroxosyrer, og i sidste ende carboxylsyrer. Disse autooxidationsreaktioner aktiveres af lys, katalyseret af salte af overgangsmetaller og er autokatalytiske (katalyseret af produkterne fra reaktion).
Brandfare	Flammepunkt data for Vanillin er ikke tilgængelig, men vanillin er sandsynligvis brændbart.
Sikkerhedsprofil	Moderat giftig ved indtagelse, intraperitoneal, subkutan og intravenøs vej. Eksperimentelle reproduktive virkninger. Human mutationsdata rapporteret. Kan reagere voldsomt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, tert-chlorbenzen + NaOH, myresyre + thalliumnitrat. Ved opvarmning til nedbrydning afgiver det skarp røg og irriterende dampe. Se også ALDEHYDER.
Kemisk syntese	Fra affaldet (spiritus) fra træmasseindustrien; vanillin ekstraheres med benzen efter mætning af sulfitaffaldsvæsken med CO2. Vanillin er også afledt naturligt gennem gæring.
opbevaring	Vanillin oxiderer langsomt i fugtig luft og påvirkes af lys. Opløsninger af vanillin i ethanol nedbrydes hurtigt i lys for at give en gulfarvet, let bittert smagende opløsning af 6,6'-dihydroxy- 5,5'-dimethoxy-1,1'-biphenyl-3,3'-dicarbaldehyd. Alkaliske opløsninger også nedbrydes hurtigt for at give en brunfarvet opløsning. Dog er løsninger stabile i flere måneder kan fremstilles ved at tilsætte natriummetabisulfit 0,2% w/v as en antioxidant. Bulkmaterialet skal opbevares i en godt lukket beholder, beskyttet mod let på et køligt, tørt sted.
Oprensningsmetoder	Krystalliser vanillin fra vand eller vandig EtOH eller ved destillation i vakuum. [Beilstein 8 IV 1763.]
Uforeneligheder	Inkompatibel med acetone, der danner en farvestrålende forbindelse. En forbindelse praktisk talt uopløseligt i ethanol dannes med glycerin.
Regulatorisk status	GRAS opført. Inkluderet i FDA Inactive Ingredients Database (mundtlige løsninger, suspensioner, sirupper og tabletter). Inkluderet i ikke-parenterale lægemidler licenseret i Storbritannien. Inkluderet på den canadiske liste over acceptable ikke-medicinske lægemidler Ingredienser.