Naturlig vanillin

Produktnavn:

Naturlig vanillin

Synonymer:

Vanillincas: 121-33-5; EugenolEP Urenhed H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Mol-fil:

121-33-5.mol

Smeltepunkt

81-83 ° C (oplyst)

Kogepunkt

170 ° C15 mmHg (lys)

massefylde

1.06

damptæthed

5.3 (vs luft)

Damptryk

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

brydningsindeks

1,4850 (estimat)

Fp

147 ° C

opbevaringstemperatur

Køleskab

opløselighed

methanol: 0,1 g / ml, klar

form

Krystallinsk pulver

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (Pålidelig)

farve

Hvid til lysegul

PH

4,3 (10 g / l, H2O, 20â „ƒ)

Vandopløselighed

10 g / l (25 ºC)

Følsom

Luft og lysfølsom

Merck

14.9932

JECFA-nummer

889

BRN

472792

Stabilitet:

Stabil. Kan misfarves ved eksponering for lys. Fugtfølsom. Uforenelig med stærk oxidationsmidler, perchlorsyre.

CAS-databasereference

121-33-5 (CAS-databasereference)

NIST Chemistry Reference

Benzaldehyd, 4-hydroxy-3-methoxy- (121-33-5)

EPA Stofregistreringssystem

Vanillin (121-33-5)

Farekoder

Xn, Xi

Risikovurderinger

22-36 / 37 / 38-36

Sikkerhedserklæringer

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Tyskland

1

RTECS

YW5775000

Selvantændelsestemperatur

> 400 ° C

TSCA

Ja

HazardClass

3/8

PackingGroup

II

HS-kode

29124100

Data om farlige stoffer

121-33-5 (data om farlige stoffer)

Toksicitet

LD50 oralt hos rotter, marsvin: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Kemisk egenskab

Hvid nålekrystal med duftende lugt. Opløselig i vand på 125 gange, 20 gange ethylenglycol og 2 gange 95% ethanol, uopløselig i chloroform.

Kemiske egenskaber

Vanillin har en karakteristisk, cremet, vaniljelignende lugt med en meget sød smag.

Kemiske egenskaber

Hvid, krystallinsk nåle; sødlig lugt. Opløselig i 125 dele vand, i 20 dele glycerol, og i 2 dele 95% alkohol; opløselig i chloroform og ether. Brændbar.

Kemiske egenskaber

Hvid eller creme, krystallinske nåle eller pulver med karakteristisk vaniljelugt og sød smag.

Kemiske egenskaber

Vanillin findes i mange æteriske olier og fødevarer, men er ofte ikke afgørende for deres lugt eller aroma. Det bestemmer dog lugten af ​​essentielle olier og ekstrakter fra Vanilla planifolia og Vanilla tahitensis bælg, hvori den er dannet under modning ved enzymatisk spaltning af glycosider.
Vanillin er et farveløst, krystallinsk fast stof (smp. 82 - 83 ° C) med et typisk vanilje lugt. Fordi det har aldehyd og hydroxy substituenter, det gennemgår mange reaktioner. Yderligere reaktioner er mulige på grund af reaktivitet af den aromatiske kerne. Vanillylalkohol og 2-methoxy-4-methylphenol opnås ved katalytisk hydrogenering; vanillisk syrederivater dannes efter oxidation og beskyttelse af phenolet hydroxygruppe. Da vanillin er et phenolaldehyd, er det stabilt over for autoxidation og gennemgår ikke Cannizzaro-reaktionen. Talrige derivater kan fremstilles ved etherificering eller esterificering af hydroxygruppe og ved aldolkondensation ved aldehydgruppen. Flere af disse derivater er mellemprodukter, for eksempel i syntesen af lægemidler.

Hændelse

Vanillin forekommer bredt i naturen; det er blevet rapporteret i den essentielle olie fra Java citronella (Cymbopogon nardus Rendl.), i benzoin, Peru balsam, fed olie og hovedsagelig vanillebælg (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); mere end 40 vaniljesorter dyrkes; vanillin er også til stede i planterne som glukose og vanillin. Rapporteret fundet i guava, feyoa frugt, mange bær, asparges, purløg, kanel, ingefær, skotsk mynteolie, muskatnød, sprød og rugbrød, smør, mælk, mager og fed fisk, saltet svinekød, øl, cognac, whisky, sherry, vindruer, rom, kakao, kaffe, te, stegt byg, popcorn, havregryn, multebær, passionsfrugt, bønner, tamarind, dild urt og frø, skyld, majsolie, malt, urt, hyldebær, loquat, Bourbon og Tahiti vanilje og cikorie rod.

Anvendelser

Vanillin er en smagsstof fremstillet af syntetisk eller kunstig vanilje, som kan stamme fra lignin fra valle-sulfitvæsker og forarbejdes syntetisk fra guaiacol og eugenol. det relaterede produkt, ethyl vanillin, har tre og en halv gange vanillins smagskraft. vanillin henviser også til det primære smagsingrediens i vanille, som opnås ved ekstraktion fra vanilje bønne. vanillin bruges som erstatning for vanilleekstrakt med anvendelse i is, desserter, bagværk og drikkevarer ved 60 - 220 ppm.

Anvendelser

Et mellemliggende og analytisk reagens.

Anvendelser

Farmaceutisk hjælp (smag). Som smagsstof i konfekture, drikkevarer, fødevarer og dyr feeds. Duft og smag i kosmetik. Reagens til syntese. Kilde til L-dopa.

Anvendelser

Den primære komponent i ekstrakt af vanilje bønner.

Anvendelser

Mærket Vanillin. Forekommer naturligt i en lang række fødevarer og planter såsom orkideer; major kommerciel kilde til naturlig vanillin er fra vanillebønneekstrakt. Syntetisk produceret i bulk fra ligninbaseret biprodukt af papir processer eller fra guaicol.

Definition

ChEBI: Et medlem af klassen af ​​benzaldehyder, der bærer methoxy- og hydroxy-substituenter ved position henholdsvis 3 og 4.

Aroma tærskelværdier

Påvisning: 29 ppb til 1,6 ppm; genkendelse: 4 ppm

Smag tærskelværdier

Smagskarakteristika ved 10 ppm: sød, typisk vanilielignende, marshmallow, cremet-coumarin, karamellisk med en pulveragtig nuance.

Luft- og vandreaktioner

Oxiderer langsomt eksponering for luft. . Let vandopløselig.

Reaktivitetsprofil

Vanillin kan reagere voldsomt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, (tert-chlorbenzen + NaOH), (myresyre + Tl (NO3) 3). . Vanillin er et aldehyd. Aldehyder oxideres hurtigere for at give carboxylsyrer. Brændbare og / eller giftige gasser dannes ved kombinationen af ​​aldehyder med azo, diazo-forbindelser, dithiocarbamater, nitrider og stærke reduktionsmidler. Aldehyder kan reagere med luft for at give første peroxosyrer og i sidste ende carboxylsyrer. Denne oxideringsreaktion aktiveres af lys, katalyseres af salte af overgangsmetaller og er autokatalytisk (katalyseret af reaktionsprodukterne).

Brandfare

Flammepunktsdata for Vanillin er ikke tilgængelige, men Vanillin er sandsynligvis brændbar.

Sikkerhedsprofil

Moderat giftig af indtagelse, intraperitoneal, subkutan og intravenøs vej. Eksperimentelle reproduktive virkninger. Humane mutationsdata rapporteret. Kan reagere voldsomt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, tert-chlorbenzen + NaOH, myresyre + thalliumnitrat. Når det opvarmes til nedbrydning, udsendes det skarp røg og irriterende dampe. Se også ALDEHYDES.

Kemisk syntese

Fra affald (spiritus) fra træmasseindustrien; vanillin ekstraheres med benzen eftermætning af sulfitaffaldsvæsken med CO2. Vanillin stammer også naturligt gennem gæring.

opbevaring

Vanillin oxideres langsomt i fugtig luft og påvirkes af lys.
Opløsninger af vanillin i ethanol nedbrydes hurtigt i lys for at give en gulfarvet, let bitter smagsopløsning af 6,6â € ™ -dihydroxy-5,5â € ™ -dimethoxy-1,1â € ™ -biphenyl-3,3â € ™ - dicarbaldehyd. Alkaliske opløsninger nedbrydes også hurtigt for at give en brunfarvet opløsning. Imidlertid kan opløsninger, der er stabile i flere måneder, fremstilles ved tilsætning af natriummetabisulfit 0,2% w / v som en antioxidant.
Bulkmaterialet skal opbevares i en godt lukket beholder, beskyttet mod lys, på et køligt, tørt sted.

Oprensningsmetoder

Krystalliser vanillin fra vand eller vandig EtOH eller ved destillation i vakuum [Beilstein 8 IV1763.]

Uforligeligheder

Uforenelig med acetone, der danner en farvet forbindelse. En forbindelse, der praktisk talt er uopløselig i ethanol, dannes med glycerin.

Lovgivningsmæssig status

GRAS listet. Inkluderet i FDA's database over inaktive ingredienser (orale opløsninger, suspensioner, sirupper og tabletter). Inkluderet i ikke-parenterale lægemidler, der er licenseret i Storbritannien. Inkluderet i den canadiske liste over acceptable ikke-medicinske ingredienser.