2,3-butandion

Produktnavn:

2,3-butandion

Synonymer:

dimnertong; 2,3-butandion2,3-diketobutandimethylglyoxal; 2,3-butandion97%; to2,3-butylketon; 2, 3 - butyldiketon; 2,3-DIOXOBUTAN; 2,3-DIKETOBUTAN; 2,3-BUTANEDIONE

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Produktkategorier:

Ketoner; Organiske byggesten: B; Bioaktive små molekyler; Byggesten; C3 til C6; Organiske stoffer; Biokemi; Reagenser til oligosaccharid Syntese; ketonsmag; Carbonylforbindelser; Cellebiologi; Kemisk syntese

Mol-fil:

431-03-8.mol

Smeltepunkt

-4-2 ° C

Kogepunkt

88 ° C (lys)

massefylde

0,985 g / ml ved 20 ° C

damptæthed

3 (vs luft)

Damptryk

52,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2370 | DIACETYL

brydningsindeks

n20 / D 1.394 (lys)

Fp

45 ° F

opbevaringstemperatur

2-8 ° C

opløselighed

200 g / l

form

Væske

farve

Klar gul

eksplosiv grænse

2,4-13,0% (V)

Lugtgrænse

0,00005 ppm

Vandopløselighed

200 g / L (20 ºC)

JECFA-nummer

408

Merck

14,2966

BRN

605398

Stabilitet:

Stabil. Brandfarlig. Uforenelig med syrer, stærke baser, metaller, reduktionsmidler, oxidationsmidler. Beskyt mod fugt og vand. Bemærk lavt flammepunkt.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

CAS-databasereference

431-03-8 (CAS-databasereference)

NIST Chemistry Reference

2,3-butandion (431-03-8)

EPA Stofregistreringssystem

2,3-butandion (431-03-8)

Farekoder

F, Xn

Risikovurderinger

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Sikkerhedserklæringer

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

UN 2346 3 / PG 2

WGK Tyskland

2

RTECS

EK2625000

F

13

Selvantændelsestemperatur

365 ° C

TSCA

Ja

HazardClass

3

PackingGroup

II

HS-kode

29141990

Data om farlige stoffer

431-03-8 (data om farlige stoffer)

Toksicitet

LD50 oralt hos rotter: 1580 mg / kg (Jenner)

Indholdsanalyse

Indholdet af 2,3-butandion analyseres efter metode 1 (hydroxylaminmetode) af aldehyd- og ketonanalysemetoderne (OT-7). Prøvevægten er 500 mg. Den ækvivalente faktor (e) i beregningen er 21,52. Den er egnet til at blive analyseret ved hjælp af ikke-polær søjle i GT-10-4.

Toksicitet

Ikke specificeret af ADI (FAO / WHOï1994)
GRAS (FEMAï¼ ›FDA，§184．1278，2000)

Mængdebegrænsninger

FEMA (mg / kg) ：FEMA (mg / kg) ï ¼ soft drinks 2,5 ï ›kolde drikke 5,9 ¼› slik 21 ¼ ›bageriprodukter 44 ï› budding 19 ¼ ›tyggegummi 35 ¼› forkortelse 11.

Kemiske egenskaber

Gul til gulgrøn væske, en cremet duft efter massefortynding (1 mg / kg), højt damptryk er, fordampes hurtigt ved stuetemperatur, smeltepunkt-3～-4â „ƒï¼Œ kogepunkt 87～88â„ ƒ, flammepunkt 13â „ ƒ. Opløselig i ethanol, ether, ikke-flygtig olie og propylenglycol, opløselig i glycerin og vand, uopløselig i mineralolie. Naturlige produkter findes i laurbærolie, ajawaolie, hvirvelrodolie, hindbær, jordbær, fløde, vin osv. Fordi det er flygtigt, findes det kun i det primære destillat og destillerede vand.

Anvendelse

Det opfylder for øjeblikket GB2760 - 1996-standarderne for spiselige krydderier. Det bruges hovedsageligt til tilberedning af madessens som fløde, ostefermentering og kaffetypenessens, der bruges i mælk, smør, margarine, ost, slik og andre smagsstoffer, såsom bær, karamel, chokolade, kaffe, kirsebær, vaniljestang, honning, kakao , frugt, vin, aroma, rom, nødder, mandler, ingefær og så videre. Det kan også bruges i frisk frugt duft essens til makeup eller ny typeessence i spormængde og bruges som gelatinehærdende middel og fotografisk klæbemiddel.

Produktion

I naturen, Diacetylexists bredt i mange plante-essentielle olier, såsom irisolie, hvirvelolie, laurbærolie osv. Det er hovedkomponenten i smør og andre naturlige produkter duft.
I industrien blev methylethylketon behandlet med nitrit syre til genereretiacetylmonoxim. Diacetylmonoxim nedbrydes derefter af svovlsyre toproducerer butandion.
Diacetyl kan opnås ved kemisk ioniseringsmetode ud fra et højt indhold af essentiel olie. To dele fosforsyre blev tilsat til en del af essentiel olie til
producere krystallinsk addukt CH3CO-COCH3. Butanedione blev løsladt efter tilsætning af vand. Overdreven tilsætning af fosforsyre vil føre til væske adduktprodukt.
Diacetyl kan opnås ved særlig gæring af glucose.
Diacetyl kan syntetiseres ved anvendelse af methylethylketon som råmateriale.
Diacetyl blev oxideret af natriumnitrit i nærværelse af saltsyre,
Derefter udføres isstillingsprocessen efter hydrolyse i tilstedeværelse af svovlsyre til fremstilling af butandion.

Kategori

brandbarvæske

Akut forgiftning

Oral rotte LD50: 1580 mg / kg, oral-mus: 250 mg / kg

Stimulusdata

Hudkanin 500 mg / 24 timer i midten

Antændelighed og farlige egenskaber

Brandfarligt i tilfælde af brand, høj temperatur og oxidationsmiddel. Forbrænding producerer irriterende røg.

Opbevaring

Ventileret og tørretumbler med lav temperatur. Adskilt fra oxidant, syre.

Kemiske egenskaber

væske med en smørlignende lugt

Kemiske egenskaber

2,3-butandion er en bestanddel af mange frugt- og madaromaer og kendt som en bestanddel af smør. Mange metoder er kendt for dets fremstilling, for eksempel dehydrogenering af 2,3-butandiol med en kobberchromitkatalysator. Bioteknologisk produktion i industriel skala henvises til. Det bruges hovedsageligt i aromaer til smør og ristede noter. Store mængder anvendes til aroma af margarine; små mængder bruges i parfume.

Kemiske egenskaber

Diacetyl har en meget stærk smøragtig lugt i meget fortyndet opløsning.

Hændelse

Rapporteret i olierne fra: finsk fyr, hvirvel og lavendel; i blomster af Polyalthiacanangioides Boerl. var. angustifolia og Fagroea racemosa Jack. De følgende planter rapporteres også at indeholde diacetyl: Monodora grandifloraBenth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragransPresl., Forskellige narcisser og tulipaner. Det er blevet identificeret i visse typer vin, de naturlige aromaer af hindbær og jordbær og olierne af lavendel, lavandin, Réunion geranium, Java citronella og Cistus ladaniferusL. Det rapporteres også at findes i ligonbær, guava, hindbær, jordbær, kål, ærter, tomat, eddike, forskellige oste, yoghurt, mælk, smør, kylling, oksekød, fårekød, svinekød, cognac, øl, vin, whisky, te andcoffee.

Anvendelser

2,3-butandion er et smagsstof, der er en klar gul til gulgrøn væske med en stærk skarp lugt. Det er også kendt som 2,3-butandion og er kemisk syntetiseret fra methylethylketon. Det er blandbart i vand, glycerin, alkohol og ether, og i meget fortyndet vandopløsning har det en typisk smørende lugt og smag.

Anvendelser

Inaktiverer aminopeptidase-N.1 Cyklokondensering med aminer er blevet brugt til at danne triazin2- og pteridineringssystemer.3 Også brugt som en forløber for Î ± -dioner.4

Anvendelser

Bærer af aroma af smør, eddike, kaffe og andre fødevarer.

Definition

ChEBI: Analpha-diketon, der er butan substitueret med oxogrupper i position 2 og 3. Det er en metabolit, der produceres under malolaktisk gæring.

Forberedelse

Fra methylethylketon ved omdannelse til isonitroso-forbindelsen og derefter nedbrydning af todiacetyl ved hydrolyse med HCI; ved gæring af glucose via methylacetylcarbinol.

Aroma tærskelværdier

Registrering: 0,3 til 15 sider pr. Minut: genkendelse: 5 sider pr. Minut

Smag tærskelværdier

Smagskarakteristika ved 50 ppm: sød, buttery, cremet og mælkeagtig.

Generel beskrivelse

En klar farveløs væske med en stærk klorlignende lugt. Flammepunkt 80 ° F. Mindre tæt end vand. Dampe tungere end luft.

Luft- og vandreaktioner

Meget brandfarlig. Opløselig i vand.

Reaktivitetsprofil

2,3-Butandion er en brandfarlig væske, kogepunkt 88 ° C, moderat giftig. Ved opvarmning til nedbrydning 2,3-Butandion udsender skarp røg og dampe [Sax, 9. udgave, 1996, s. 544].

Sundhedsfare

Indånding eller kontakt med materiale kan irritere eller forbrænde hud og øjne. I brand kan der dannes irriterende, ætsende og / eller giftige gasser. Dampe kan forårsage svimmelhed eller kvælning. Afstrømning fra brandkontrol kan forårsage forurening.

Brandfare

Meget brandfarlig: Tændes let af varme, gnister eller ild. Dampe kan danne eksplosionsfarlige blandinger med luft. Dampe kan bevæge sig til antændelseskilden og blinke tilbage. De fleste dampe er tungere end luft. De spredes langs jorden og samler i lave eller begrænsede områder (kloakker, kældre, tanke). Dampeksplosionsfare indendørs, udendørs eller i kloakker. Afløb til kloak kan skabe brand eller eksplosionsfare. Beholdere kan eksplodere ved opvarmning. Mange væsker er lettere end vand.

Sikkerhedsprofil

En gift ved fordøjelsesbesvær og intraperitoneal ruter. Hudirriterende. Menneskelig inhalationsfare ved popcornfremstilling. Humane mutationsdata rapporteret. Brandbarvæske. Farlig brandfare, når den udsættes for varme eller ild. Brug alkoholskum, CO2, tør kemikalie for at bekæmpe ild. Når det opvarmes til nedbrydning, udsender det kold røg og røg. Se også KETONES.

Toksikologi

Diacetyl er en uhyre gullig eller grønlig gul mobil væske. Det har en meget kraftig og diffus, skarp, buttery lugt og bruges typisk i smagsammensætninger, herunder smør, mælk, fløde og ost. Diacetyl viste sig at være mutagent i Ames-test udført under forskellige betingelser med Salmonella typhimurium-stammer. For eksempel var diacetyl mutagent afTA100 i fravær af metabolisk aktivering af S9 ved doser op til 40 mM / plade. Det var mutagent i et modificeret Ames-assay i Salmonella typhimurium-stammerTA100 med og uden S9-aktivering. Den akutte orale LD50 for diacetyl inguinea-grise blev beregnet til at være 990 mg / kg. Den akutte orale LD50 af diacetylin hanrotter blev beregnet til at være 3400 mg / kg, og hos hunrotter blev LD50 beregnet til at være 3000 mg / kg. Når han- og hunrotter blev indgivet via sonde en daglig dosis på 1, 30, 90 eller 540 mg / kg / dag diacetyl i vand i 90 dage, producerede den høje dosis anæmi, nedsat vægtforøgelse, øget vandforbrug, øget leukocytantal, og en stigning i den relative vægt af lever, nyrer og binyrerne og hypofysen. Data for teratogenicitet og kræftfremkaldende egenskaber er ikke tilgængelige. Selvom FDA har bekræftet diacetyl GRAS som et smagsstof, er carbonyler med lav molekylvægt, såsom formaldehyd, acetaldehyd og glyoxal, rapporteret at have en vis kronisk toksicitet.

Kræftfremkaldende egenskaber

Diacetyl blev testet for dets evne til at inducere primære lungetumorer i stamme A / He mus. Miceren modtog tre IP-injektioner af diacetyl pr. Uge i 8 uger og blev dræbt 24 uger efter den første injektion. Den samlede dosis diacetyl, der blev givet, var 1,7 eller 8,4 g / kg. Antallet af lungetumorer i diacetyleksponerede mus var ikke signifikant forskellig fra kontrolmusene.
Inhalationscarcinogenicitetsbioassays med Wistar Han-rotter og B6C3F1 mus atexpositionsniveauer på 0, 12,5, 25 og 50 ppm er i gang i henhold til det nationale toksikologiprogram.

Oprensningsmetoder

Tør biacetyl over vandfri CaSO4, CaCl2 eller MgSO4, destilleres derefter i vakuum under nitrogen, tager den midterste fraktion og opbevarer den ved tøris-temperatur i mørke (for at forhindre polymerisering). [Beilstein 1 IV 3644.]

Forberedelsesprodukter

1,4-butandiol -> Acetonylaceton -> Ursodeoxycholsyre -> 2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXYPTERIDIN -> Tetramethylpyrazin -> Clethodim -> 2-AMINO-6,7-DIMETHYL -4-HYDROXY-5,6,7,8-TETRAHYDROPTERIDINEMONOHYDROCHLORID -> DL-tyrosin -> 3-hydroxy-2-butanon -> 2,3-dimethylpyrazin -> pigmentgult 155 -> diacetylvinsyre ester af mono-anddiglycerider -> Startdestilleret

Råmateriale

Etanol -> Svovlsyre -> Natriumnitrit -> 2-Butanon -> Selendioxid -> Methylvinylketon -> AROMA -> 1-BUTEN-3-YNE -> Orris olie -> LAURELOLIE FRA LAURUS NOBILIS -> Angelicaolie -> Poleringsmasse, gul