2,3-butandion

Produktnavn:

2,3-butandion

Synonymer:

dimnertong;2,3-butandion 2,3-Diketobutan Dimethylglyoxal;2,3-Butanedion 97%;To2,3-butylketon;2,3-butyldiketon;2,3-DIOXOBUTAN;2,3-DIKETOBUTANE;2,3-BUTANDION

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Produktkategorier:

Ketoner;Organiske byggesten;B;Bioaktive små molekyler;Byggesten;C3 til C6;Organiske stoffer;Biokemi;Reagenser til Oligosaccharid Syntese;ketonaroma;Carbonylforbindelser;Cellebiologi;Kemisk syntese

Mol fil:

431-03-8.mol

Smeltepunkt 

-4--2 °C

Kogepunkt 

88 °C (lit.)

tæthed 

0,985 g/ml ved 20 °C

damptæthed 

3 (i forhold til luft)

damptryk 

52,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2370 | DIACTYL

brydningsindeks 

n20/D 1.394 (lit.)

Fp 

45 °F

opbevarings temp. 

2-8°C

opløselighed 

200 g/l

form 

Flydende

farve 

Klar gul

eksplosionsgrænse

2,4-13,0 %(V)

Lugttærskel

0,00005 ppm

Vandopløselighed 

200 g/L (20 ºC)

JECFA nummer

408

Merck 

14.2966

BRN 

605398

Stabilitet:

Stabil. Brandfarlig. Uforeneligt med syrer, stærke baser, metaller, reduktionsmidler, oxiderende agenter. Beskyt mod fugt og vand. Bemærk lavt flammepunkt.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Reference

431-03-8(CAS DataBase Reference)

NIST Kemi Reference

2,3-butandion (431-03-8)

EPA stofregistreringssystem

2,3-butandion (431-03-8)

Farekoder 

F,Xn

Risikoerklæringer 

11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38

Sikkerhedserklæringer 

9-16-26-37/39-36/37/39-39

RIDADR 

UN 2346 3/PG 2

WGK Tyskland 

2

RTECS 

EK2625000

F 

13

Selvantændelsestemperatur

365 °C

TSCA 

Ja

Fareklasse 

3

Pakkegruppe 

II

HS kode 

29141990

Data om farlige stoffer

431-03-8(data om farlige stoffer)

Toksicitet

LD50 oralt hos rotter: 1580 mg/kg (Jenner)

Indholdsanalyse

Indholdet af 2,3-Butanedion analyseres ifølge metode 1 (hydroxylaminmetoden) af aldehyd- og ketonanalysemetoderne (OT-7). Prøvens vægt er 500 mg. Den ækvivalente faktor (e) i beregningen er 21,52. Den er egnet til at blive analyseret under anvendelse af ikke-polær søjle i GT-10-4.

Toksicitet

Ikke specificeret af ADI (FAO/WHO, 1994)
GRAS(FEMA；FDA，§184．1278，2000)

Mængdebegrænsninger

FEMA(mg/kg):FEMA(mg/kg): læskedrikke 2,5；kolde drikke 5.9；slik 21；bageriprodukter44；buddinger 19；tyggegummi 35；afkortning 11.

Kemiske egenskaber

Gul til gul grøn væske, en cremet duft efter bulkfortynding (1mg/kg), høj damp trykket er, fordamp hurtigt ved stuetemperatur, smeltepunkt -3–4℃, kogepunkt 87–88℃, flammepunkt 13℃. Opløselig i ethanol, ether, mest ikke-flygtig olie og propylenglycol, opløselig i glycerin og vand, uopløseligt i mineralsk olie. Naturlige produkter findes i laurbærolie, ajawaolie, angelica rod olie, hindbær, jordbær, fløde, vin osv. Fordi det er flygtigt, findes det kun i det primære destillat og destilleret vand. 

Brug

Det opfylder GB 2760—1996 standarder for spiselige krydderier for øjeblikket. Det bruges hovedsageligt til tilberedning af madessens som fløde, ostegæring og kaffe maskinskrevet essens, bruges i mælk, smør, margarine, ost, slik og andet smagsstoffer, såsom bær, karamel, chokolade, kaffe, kirsebær, vaniljestang, honning, kakao, frugt, vin, aroma, rom, nødder, mandler, ingefær og så videre. Det kan også bruges i frisk frugt duft essens til makeup eller ny type essens i spormængde, og bruges som gelatinehærder og fotografisk klæbemiddel.

Produktion

I naturen, Diacetyl findes bredt i mange æteriske planteolier, såsom irisolie, angelicaolie, laurbærolie osv. Det er hovedbestanddelen af ​​smør og andre naturlige produkters duft.
I industrien blev methylethylketon behandlet med nitritsyre for at danne diacetylmonoxim. Diacetylmonoxim nedbrydes derefter af svovlsyre til producere butandion. 
Diacetyl kan opnås ved kemisk ioniseringsmetode fra højt indhold af æterisk olie. To dele phosphorsyre blev tilsat til en del af æterisk olie til
producere krystallinsk addukt CH3CO-COCH3. Butandion blev frigivet efter tilsætning af vand. Overdreven tilsætning af fosforsyre vil føre til væske addukt produkt.
Diacetyl kan opnås ved speciel gæring af glucose.
Diacetyl kan syntetiseres med methylethylketon som råmateriale.
Diacetyl blev oxideret af natriumnitrit i nærværelse af saltsyre,
Derefter udføres istillationsprocessen efter hydrolyse i tilstedeværelse af svovlsyre til fremstilling af butandion.

Kategori

brændbar væske

Akut toksicitet

Oral-rotte  LD50: 1580 mg/kg, oral-mus: 250 mg/kg

Stimulusdata

Hud-kanin 500 mg/24 timer i midten

Antændelighed og farlig egenskaber

Brandfarlig i tilfælde af brand, høj temperatur og oxidant, Forbrænding producerer irriterende røg.

Opbevaring

Ventileret og tørt lager med lav temperatur. Adskilt fra oxidant, syre.

Kemiske egenskaber

væske med en smørlignende lugt

Kemiske egenskaber

2,3-Butanedion er en bestanddel af mange frugt- og madaromaer og velkendt som en bestanddel af smør. Mange metoder er kendt for sin fremstilling, f.eks. dehydrogenering af 2,3-butandiol med en kobberchromitkatalysator. Der henvises til bioteknologisk produktion i industriel skala. Det er brugt hovedsageligt i aromaer til smør og ristede noter. Der bruges store mængder til smagsgivende margarine; små mængder bruges i parfumer.

Kemiske egenskaber

Diacetyl har en meget stærk smøragtig lugt i meget fortyndet opløsning.

Hændelse

Rapporteret i olierne af: Finsk fyrretræ, Angelica og lavendel; i Polyalthias blomster canangioides Boerl. var. angustifolia og Fagroea racemosa Jack. De følgende planter er også rapporteret at indeholde diacetyl: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., forskellige narcisser og tulipaner. Det er blevet identificeret i visse typer af vin, de naturlige aromaer af hindbær og jordbær, og olierne af lavendel, lavandin, Réunion geranium, Java citronella og Cistus ladaniferus L. Det er også rapporteret at blive fundet i ligonbær, guava, hindbær, jordbær, kål, ærter, tomat, eddike, forskellige oste, yoghurt, mælk, smør, kylling, oksekød, fårekød, svinekød, cognac, øl, vin, whisky, te og kaffe.

Bruger

2,3-Butanedion er en smagsstof, der er en klar gul til gullig grøn væske med en stærk skarp lugt. Det er også kendt som 2,3-butandion og er kemisk syntetiseret fra methylethylketon. Det er blandbart med vand, glycerin, alkohol og æter, og i meget fortyndet vandopløsning har den en typisk smøragtig lugt og smag.

Bruger

Inaktiverer aminopeptidase-N.1 Cyclokondensation med aminer er blevet brugt til at danne triazin2 og pteridin ringsystemer.3 Bruges også som forløber for α-dioner.4

Bruger

Bærer af aroma af smør, eddike, kaffe og andre fødevarer.

Definition

ChEBI: An alfa-diketon, der er butan substitueret med oxogrupper i position 2 og 3. Det er en metabolit, der produceres under den malolaktiske gæring.

Forberedelse

Fra methylethyl keton ved at omdannes til isonitrosoforbindelsen og derefter nedbrydes til diacetyl ved hydrolyse med HCI; ved gæring af glucose via methylacetyl carbinol.

Aroma tærskelværdier

Detektion: 0,3 til 15 ppb: anerkendelse: 5 ppb

Smagstærskelværdier

Smag egenskaber ved 50 ppm: sød, smøragtig, cremet og mælkeagtig.

Generel beskrivelse

En klar farveløs væske med en kraftig klorlignende lugt. Flammepunkt 80°F. Mindre tæt end vand. Dampe tungere end luft.

Luft- og vandreaktioner

Meget brandfarlig. Opløseligt i vand.

Reaktivitetsprofil

2,3-Butanedion er en brandfarlig væske, k.p. 88°C, moderat giftig. Ved opvarmning til nedbrydning 2,3-Butanedion udsender skarp røg og dampe [Sax, 9. udgave, 1996, s. 544].

Sundhedsfare

Indånding el kontakt med materialet kan irritere eller brænde hud og øjne. Brand kan producere irriterende, ætsende og/eller giftige gasser. Dampe kan forårsage svimmelhed eller kvælning. Afstrømning fra brandkontrol kan forårsage forurening.

Brandfare

MEGET BRANDFARLIG: Vil let blive antændt af varme, gnister eller flammer. Dampe kan danne eksplosivt stof blandinger med luft. Dampe kan bevæge sig til antændelseskilden og blinke tilbage. De fleste dampe er tungere end luft. De vil sprede sig langs jorden og samle sig i lave eller lukkede områder (kloakker, kældre, tanke). Dampeksplosionsfare indendørs, udendørs eller i kloakker. Afstrømning til kloak kan forårsage brand eller eksplosion fare. Beholdere kan eksplodere ved opvarmning. Mange væsker er lettere end vand.

Sikkerhedsprofil

En gift ved indtagelse og intraperitoneale veje. En hudirriterende. Menneskelig indånding fare ved popcornfremstilling. Human mutationsdata rapporteret. Brandfarlig flydende. Farlig brandfare, når den udsættes for varme eller ild. For at bekæmpe ild, brug alkoholskum, CO2, tør kemikalie. Ved opvarmning til nedbrydning afgiver den skarp røg og dampe. Se også KETONER.

Toksikologi

Diacetyl er en intenst gullig eller grønlig-gul mobil væske. Den har en meget kraftig og diffusiv, skarp, smøragtig lugt og anvendes typisk i smag sammensætninger, herunder smør, mælk, fløde og ost. Diacetyl blev fundet at være mutagen i Ames-test udført under forskellige forhold med Salmonella typhimurium-stammer. For eksempel var diacetyl mutagent ved TA100 i fravær af S9 metabolisk aktivering ved doser op til 40 mM/plade. Det var mutagent i en modificeret Ames-analyse i Salmonella typhimurium-stammer TA100 med og uden S9-aktivering. Den akutte orale LD50 af diacetyl i marsvin blev beregnet til 990 mg/kg. Den akutte orale LD50 af diacetyl hos hanrotter blev beregnet til 3400 mg/kg, og hos hunrotter blev LD50 blev beregnet til 3000 mg/kg. Når han- og hunrotter blev administreret via sonde en daglig dosis på 1, 30, 90 eller 540 mg/kg/dag af diacetyl i vand i 90 dage producerede den høje dosis anæmi, nedsat vægtøgning, steg vandforbrug, øget leukocyttal og en stigning i den relative vægt af lever, nyrer og binyrer og hypofyse. Data for teratogenicitet og carcinogenicitet er ikke tilgængelige. Selvom FDA har bekræftet diacetyl GRAS som et smagsstof, lavmolekylære carbonyler, såsom formaldehyd, acetaldehyd og glyoxal er blevet rapporteret at have en vis kronisk toksicitet.

Kræftfremkaldende egenskaber

Diacetyl blev testet for dets evne til at inducere primære lungetumorer i stamme A/He mus. Musene modtog tre IP-injektioner af diacetyl om ugen i 8 uger og blev dræbt 24 uger efter den første injektion. Den samlede dosis af diacetyl, der blev givet, var 1,7 eller 8,4 g/kg. Antallet af lungetumorer i diacetyl-eksponerede mus var ikke væsentligt forskellig fra kontrolmusene.
Inhalationscarcinogenicitetsbioassays med Wistar Han-rotter og B6C3F1-mus kl. eksponeringsniveauer på 0, 12,5, 25 og 50 ppm er undervejs i henhold til Nationalt toksikologisk program.

Oprensningsmetoder

Tør biacetyl over vandfrit CaSO4, CaCl2 eller MgSO4, hvorefter det destilleres i vakuum under nitrogen, tage den mellemste fraktion og opbevare den ved tøris temperatur i mørke (for at forhindre polymerisation). [Beilstein 1 IV 3644.]

Forberedelsesprodukter

1,4-butandiol-->acetonylacetone-->ursodeoxycholsyre syre-->2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXYPTERIDIN-->Tetramethylpyrazin-->Clethodim-->2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXY-5,6,7,8-TETRAHYDROPTERIDIN MONOHYDROCHLORID-->DL-Tyrosin-->3-Hydroxy-2-butanon-->2,3-Dimethylpyrazin-->pigmentgul 155-->diacetylvinsyreester af mono- og diglycerider-->Starter destillat

Råvarer

Etanol-->Svovlsyre-->Natriumnitrit-->2-Butanon-->Selendioxid-->Methylvinylketon-->AROMA-->1-BUTEN-3-YNE-->Orrisolie-->LAURELOLIE FRA LAURUS NOBILIS-->Angelica-olie-->angelolie-->