Kanelsyre

Produktnavn:

Kanelsyre

Synonymer:

høj renhed kanel acid kf-wang(at)kf-chem.com;CitricAcidGr(monohydrat);CinnamonAcid;Benzenpropenoic syre;3-Phenylpropenoic;KANELSYRE, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;Phenylacrylic syre

CAS:

621-82-9

MF:

C9H8O2

MW:

148.16

EINECS:

210-708-3

Produktkategorier:

Mol fil:

621-82-9.mol

Smeltepunkt 

133 °C (lit.)

Kogepunkt 

300 °C (lit.)

tæthed 

1.2475

FEMA 

2288 | KANELSYRE

brydningsindeks 

1.5049 (estimat)

Fp 

>230 °F

pka

pK (25°) 4,46

Vandopløselighed 

511,2 mg/L (25 ºC)

JECFA nummer

657

Stabilitet:

Stabil. Brændbar. Uforeneligt med stærke oxidationsmidler.

CAS DataBase Reference

621-82-9 (CAS DataBase Reference)

NIST Kemi Reference

2-propensyre, 3-phenyl-(621-82-9)

EPA stofregistreringssystem

Kanel syre (621-82-9)

Farekoder 

Xi

Risikoerklæringer 

36/37/38

Sikkerhedserklæringer 

26-36

WGK Tyskland 

1

RTECS 

GD7850000

Toksicitet

LD50 (g/kg): 3,57 oralt hos rotter; >5,0 dermalt hos kaniner (Letizia)

Indholdsanalyse

Vejer nøjagtigt 500 mg prøve, som tidligere har været tørret i 3 timer i tørretumbler fyldt med silicagel; tilsæt 0,1 mol/L hydrogen.

Toksicitet

GRAS (FEMA). 
LD50 2500 mg/kg (rotte, oral)

Begrænset brug

FEMA (mg/kg): Blødt drikkevarer 31; Kold drik 40; Konfekture 30; Bageri 36; Gummi 10. 
Tag moderat som grænse (FDA§172.515, 2000).

Kemiske egenskaber

Det fremstår som hvidt monokliniske prismer med let kanelaroma. Det er opløseligt i ethanol, methanol, petroleumsether og chloroform; det er let opløseligt i benzen, ether, acetone, eddikesyre, kulstofdisulfid og olier, men uopløselige i vand.

Bruger

1. Den kan bruges som råvarer til fremstilling af ester, krydderier og lægemidler. 
2. Den kan bruges til kemiske reagenser såvel som til den syntetisk af parfume og lægemidler. 
3. GB 2760-96 giver det tilladte spiselige smagsstoffer. Det bruges hovedsageligt til tilberedning af krydderier og kirsebær, abrikoser, honningsmag. Det kan den også anvendes til anti-korrosionsbeskyttelse af frisk frugt og grøntsager.

Produktionsmetode

1. Det kan være opnået gennem samopvarmningsreaktionen mellem benzylchlorid og natrium acetat. 
2. Det kan også genereres gennem samopvarmningsreaktionen mellem benzaldehyd og natriumacetat (eller kaliumacetat) i nærværelse af en dehydrogeneringsmiddel. 
3. Det kan også fremstilles ved at: blande benzoylacetonen, natrium carbonat og blegemiddel, hvilket genererer natriumkanelsyre, efterfulgt af forarbejdning med sulfat.

Kemiske egenskaber

monokliniske krystaller

Kemiske egenskaber

Kanelsyre er næsten lugtfri med en brændende smag, og så bliver sød og minder af abrikos.

Forberedelse

To isomerer, trans- og cis- eksisterer; trans-isomeren er af interesse til brug i smagsstoffer; i Ud over udvindingen fra naturlige kilder (storax) kan den tilberedes som følger: (1) fra benzaldehyd, vandfrit natriumacetat og eddikesyre anhydrid i nærvær af pyridin (Perkin-reaktion); (2) fra benzaldehyd og ethylacetat (Claisen-kondensation); (3) fra benzaldehyd og acetylenchlorid; (4) ved oxidation af benzylidenacetone med natrium hypoklorit.

Sikkerhedsprofil

Gift ved intravenøse og intraperitoneale veje. Moderat giftig ved indtagelse. Et skind irriterende. Brændbar væske. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den skarpt røg og dampe.

Kemisk syntese

Rainer Ludwig Claisen (1851–1930), tysk kemiker, beskrev for første gang i 1890 syntese af kanel ved at reagere aromatiske aldehyder med estere. De reaktion er kendt som Claisen-kondensationen.

Oprensningsmetoder

Krystalliser syren fra *benzen, CCl4, varmt vand, vand/EtOH (3:1) eller 20% vandig EtOH. Tør det ved 60o i vakuum. Det er dampflygtigt. [Beilstein 9 IV 2002.]

Råvarer

Benzylchlorid-->natriumacetattrihydrat-->kaliumacetat-->calciumhypochlorit-->trans-kanelsyre-->benzalacetone

Forberedelsesprodukter

L-phenylalanin-->2-[3-[bis(1-methylethyl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenol-->L-PHENYLALANIN