Produkt beskrivelse

Cinnamyl alkohol Grundlæggende information

Beskrivelse Bruger forberedelsesreferencer

Produktnavn:	Cinnamyl alkohol
Synonymer:	(E)-3-phenyl-2-propen-1-ol;(2E)-3-phenyl-2-propen-1-ol;1-phenyl-1-propen-3-ol;2-propen-1-ol,3- phenyl-;3-Fenyl-2-propen-1-ol;3-phenyl-2-propen-1-o;3-phenyl-2-propenol;3-phenyl-prop-2-en-1-ol
CAS:	104-54-1
MF:	C9H10O
MW:	134.18
EINECS:	203-212-3
Produktkategorier:	kemisk reagens;farmaceutisk mellemprodukt;fytokemisk;referencestandarder fra kinesisk medicinske urter (TCM).;standardiseret urteekstrakt;Kosmetik;Farmaceutiske mellemprodukter;Benzhydrols, Benzyl & Special Alkoholer
Mol fil:	104-54-1 mol

Cinnamylalkohol Kemiske egenskaber

Smeltepunkt	30-33 °C (lit.)
Kogepunkt	250 °C (lit.)
tæthed	1,044 g/mL at 25 °C (lit.)
damptæthed	4,6 (i forhold til luft)
damptryk	<0,01 mm Hg ( 25 °C)
FEMA	2294 \| CINNAMYL ALKOHOL
brydningsindeks	1.5819
Fp	>230 °F
opbevarings temp.	2-8°C
opløselighed	H2O: opløselig
form	Sammensmeltet lavt smeltende Krystallinsk faststof
Specifik vægtfylde	1.044
farve	Hvid
Vandopløselighed	1,8 g/L (20 ºC)
JECFA nummer	647
Merck	14.2302
BRN	1903999
Stabilitet:	Stabil. Uforenelig med stærke oxidationsmidler.
InChIKey	OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N
CAS DataBase Reference	104-54-1 (CAS DataBase Reference)
NIST Kemi Reference	2-propen-1-ol, 3-phenyl-(104-54-1)
EPA stofregistreringssystem	3-Phenyl-2-propen-1-ol (104-54-1)

Cinnamyl alkohol Sikkerhedsoplysninger

Farekoder	Xn
Risikoerklæringer	22-36/38-43-36
Sikkerhedserklæringer	26-36/37-37/39-24-24/25
RIDADR	2811
WGK Tyskland	2
RTECS	GE2200000
F	10-23
TSCA	Ja
HS kode	29062990
Data om farlige stoffer	104-54-1(data om farlige stoffer)
Toksicitet	LD50 (g/kg): 2,0 oralt hos rotter; >5,0 dermalt hos kaniner (Letizia)

Cinnamylalkoholbrug og syntese

Bruger	Cinnamyl alkohol er værdifuld i parfumeri for dens lugt og fikserende egenskaber. Det er en komponent af mange blomstersammensætninger (syren, hyacint og liljekonval) og er et udgangsmateriale til cinnamylestere, hvoraf flere er værdifulde duftmaterialer. I smagssammensætninger bruges alkoholen til kanel noter og til afrunding af frugtaromaer.
Forberedelse	Cinnamyl alkohol er fremstillet i industriel skala ved reduktion af kanelaldehyd. Tre metoder er særligt nyttige: 1) I Meerwein-Ponndorf-reduktionen reduceres kanelaldehyd til kanel alkohol (udbytte ca. 85%) med isopropyl- eller benzylalkohol i nærværelse af det tilsvarende aluminiumalkoholat. 2) Et 95% udbytte af cinnamylalkohol opnås ved selektiv hydrogenering af carbonylgruppen i kanelaldehyd med for eksempel et osmium-carbon katalysator. 3) Høje udbytter af Cinnamylalkohol kan opnås ved reduktion af kanelaldehyd med alkaliborhydrider. Dannelse af dihydrokanel alkohol er dermed undgået.
Kemiske egenskaber	Cinnamyl alkohol har en behagelig blomsterduft og bitter smag.
Bruger	cinnamyl alkohol er naturligt forekommende i kanelbark, kan det også være syntetisk fremstillet. Det bruges i kosmetik som et duft- eller smagsstof parfumeri; som deodorant i 12,5% opløsning i glycerol.
Aroma tærskelværdier	Detektion: 1 ppm; cis- form, 81 ppb; transformation, 2,8 ppm
Smagstærskelværdier	Smag egenskaber ved 20 ppm: grøn, blomstret, krydret og honning med en fermenteret gæragtig nuance.
Kemisk syntese	Oprindeligt opnået ved forsæbning af ekstraktion fra storax; syntetisk, ved reduktion af kanelaldehyd med natrium- eller kaliumhydroxid.
Oprensningsmetoder	Krystalliser alkohol fra diethylether/pentan. [Beilstein 6 I 281.]