Coumarin

Produktnavn:

Coumarin

Synonymer:

Høj kvalitet 98% Coumarin med billig pris 91-64-5; Coumarin-opløsning; TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROXYCINNAMICACID LACTONE; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-EN

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Mol-fil:

91-64-5.mol

Smeltepunkt

68-73 ° C (oplyst)

Kogepunkt

298 ° C (oplyst)

massefylde

0.935

Damptryk

0,01 mm Hg (47 ° C)

brydningsindeks

1.5100 (estimat)

Fp

162 ° C

opbevaringstemperatur

Køleskab

opløselighed

1,7 g / l

form

Krystaller eller Krystallinsk pulver

farve

hvid

PH rækkevidde

Ikke 'uorescens (9,5) til lysegrøn' uorescens (10,5)

Vandopløselighed

1,7 g / l (20 ºC)

Î »maks

275 nm

Merck

14,2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

CAS-databasereference

91-64-5 (CAS-databasereference)

NIST Chemistry Reference

Coumarin (91-64-5)

EPA Stofregistreringssystem

Coumarin (91-64-5)

Farekoder

Xn

Risikovurderinger

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Sikkerhedserklæringer

36-36 / 37-26

RIDADR

UN 2811 6.1 / PG 3

WGK Tyskland

1

RTECS

GN4200000

TSCA

Ja

HazardClass

6.1

PackingGroup

III

HS-kode

29322010

Data om farlige stoffer

91-64-5 (data om farlige stoffer)

Toksicitet

LD50 oralt hos rotter, marsvin: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Kemiske egenskaber

Gylden krystallinsk fast (fronds eller rhomboid); det er sødt med sorte bønner-lignende aroma, dryherbs aroma og fennikel aroma. Efter fortynding lugter det som tørret halm, nødder og tobak. Det er uopløseligt i koldt vand, men opløseligt i varmt vand, ethanol og chloroform, let opløseligt i ether og benzen. Opløseligheden i 100 ml vand ved 25 â „ƒ er kun 0,01 g; 13 7g i 100 ml ethanol ved 16 â „ƒ; 1g i 50 ml 100â„ ƒ varmt vand. Oral LD50: 680 mg / kg til rotte.

Kemiske egenskaber

HVID KRYSTALER ORKRYSTALLINEPULVER

Kemiske egenskaber

Coumarin forekommer bredt i naturen og bestemmer for eksempel lugten af ​​woodruff. Det danner hvide krystaller (smp. 70,6 ° C) med en hølignende, krydret lugt. Når behandlet udtømt alkali hydrolyseres coumarin til de tilsvarende coumarinsyrer salt [(Z) -2-hydroxycinnaminsyre]. Opvarmning med koncentreret alkali eller med natriumethanolat i ethanol resulterer i dannelsen af ​​o-kumarsyresalte [(E) -2-hydroxycinnaminsyre]. 3,4-dihydrocoumarin opnås ved katalytisk hydrogenering, for eksempel med Raney-nikkel som katalysator; octahydrocoumarin opnås, hvis hydrogenering udføres ved høj temperatur (200 - 250 ° C).

Kemiske egenskaber

Coumarin har asød, frisk, hølignende, lugt svarende til vaniljefrø og har en brændende smag med bitter undertone og nøddeagtig smag ved fortynding.

Anvendelser

coumarin betragtes som et blodfortynder, det kan også øge blodgennemstrømningen. Nogle kilder nævner også antioxidantkapaciteter. Det er en bestemt plantebestanddel, og det skaber duften af ​​friskklippet hø. Coumarin findes i planter som kirsebær, lavendel, lakrids og sød kløver.

Anvendelser

Farmaceutisk hjælpemiddel (smag). Findes i tonka bønner, lavendel olie, woodruff, sød kløver.

Anvendelser

antineoplastisk, antiinflammatorisk, antihyperglykæmisk

Definition

ChEBI: En kromen, der har keto-gruppen placeret i 2-positionen.

Forberedelse

Coumarin produceres i øjeblikket ved Perkinsyntese fra salicylaldehyd. I nærværelse af natriumacetat reagerer salicylaldehyd med eddikesyreanhydrid til dannelse af coumarin og eddikesyre. Reaktionen udføres i væskefasen ved forhøjet temperatur.
En proces til produktion af coumarin fra hexahydrocoumarin bydehydrogenering er også blevet uddybet.
Da lugt af coumarin er relativt svag, skal stærkt ildelugtende biprodukter (f.eks. Vinylphenol) fjernes. Mange oprensningsmetoder er blevet rapporteret og patenteret.

Definition

En farveløs krystallinsk forbindelse med en behagelig lugt, der anvendes til fremstilling af parfume. På hydrolyse med natriumhydroxid danner det coumarinsyre.

Aroma tærskelværdier

Detektion ved 34 til 50 ppb; anerkendelse, 250 ppb

Generel beskrivelse

Farveløse krystaller, flager eller farveløst til hvidt pulver med en behagelig duftende vaniljelugt og en bitter aromatisk brændende smag.

Luft- og vandreaktioner

Uopløselig i vand.

Reaktivitetsprofil

Coumarin er følsom over for eksponering for lys. Coumarin er også følsom over for varme. Coumarinis er uforenelig med stærke syrer, stærke baser og oxidationsmidler. Coumarin hydrolyseres af varme koncentrerede baser. Coumarin kan halogeneres, nitreres og hydrogeneres (i nærværelse af katalysatorer).

Fare

Giftig ved indtagelse; kræftfremkaldende. Brug i forbudte fødevarer (FDA). Tvivlsomme kræftfremkaldende stoffer.

Sundhedsfare

SYMPTOMER: Eksponering til Coumarin kan forårsage narkose. Det kan også forårsage irritation og lever skade.

Brandfare

Coumarin er brændbart.

Kontakt allergener

Coumarin er en aromatisk lacton, der naturligt forekommer i Tonka-bønner og andre planter. Som en duftallergen, skal det nævnes ved navn i kosmetik inden for EU

Sikkerhedsprofil

Gift ved indtagelse, intraperitoneal og subkutan vej. Tvivlsomme kræftfremkaldende stoffer med eksperimentelle tumorigene data. Eksperimentelle teratogene virkninger. Mutation data rapporteret. Brændbart, når det udsættes for varme eller ild. Ved opvarmning til nedbrydning udsender den skarp røg og dampe. Se også KETONES og ANHYDRIDER.

Kemisk syntese

Kan ekstraheres fra tonka bønner; fra salicylaldehyd og eddikesyreanhydrid i nærværelse af natriumacetat; også fra o-cresol og carbonylchlorid efterfulgt af klorering af carbonatet og fusion med en blanding af alkaliacetat, eddikesyreanhydrid og en katalysator.

Oprensningsmetoder

Coumarinkrystalliserer fra ethanol eller vand og sublimerer i vakuum ved 43 ° C [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Råmateriale

Fosforoxychlorid -> Natriumacetattrihydrat -> Salicylaldehyd -> o-Cresol -> SULPHOSUCCINIC ACID ESTER

Forberedelsesprodukter

Benzofuran -> Bromadiolon -> N, N-dimethyl-1,4-phenylendiamin -> COUMARIN 7 -> Hydrocoumarin