Produkt beskrivelse

Coumarin Grundlæggende information

Kort introduktion Kemiske egenskaber

Produktnavn:	Coumarin
Synonymer:	Høj kvalitet 98% Coumarin med billig pris 91-64-5; Coumarin-opløsning; TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROXYCINNAMICACID LACTONE; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-EN
CAS:	91-64-5
MF:	C9H6O2
MW:	146.14
EINECS:	202-086-7
Mol-fil:	91-64-5.mol

Coumarin kemiske egenskaber

Smeltepunkt	68-73 ° C (oplyst)
Kogepunkt	298 ° C (oplyst)
massefylde	0.935
Damptryk	0,01 mm Hg (47 ° C)
brydningsindeks	1.5100 (estimat)
Fp	162 ° C
opbevaringstemperatur	Køleskab
opløselighed	1,7 g / l
form	Krystaller eller Krystallinsk pulver
farve	hvid
PH rækkevidde	Ikke 'uorescens (9,5) til lysegrøn' uorescens (10,5)
Vandopløselighed	1,7 g / l (20 ºC)
Î »maks	275 nm
Merck	14,2562
BRN	383644
InChIKey	ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
CAS-databasereference	91-64-5 (CAS-databasereference)
NIST Chemistry Reference	Coumarin (91-64-5)
EPA Stofregistreringssystem	Coumarin (91-64-5)

Coumarin sikkerhedsoplysninger

Farekoder	Xn
Risikovurderinger	22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43
Sikkerhedserklæringer	36-36 / 37-26
RIDADR	UN 2811 6.1 / PG 3
WGK Tyskland	1
RTECS	GN4200000
TSCA	Ja
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS-kode	29322010
Data om farlige stoffer	91-64-5 (data om farlige stoffer)
Toksicitet	LD50 oralt hos rotter, marsvin: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Coumarin brug og syntese

Kemiske egenskaber	Gylden krystallinsk fast (fronds eller rhomboid); det er sødt med sorte bønner-lignende aroma, dryherbs aroma og fennikel aroma. Efter fortynding lugter det som tørret halm, nødder og tobak. Det er uopløseligt i koldt vand, men opløseligt i varmt vand, ethanol og chloroform, let opløseligt i ether og benzen. Opløseligheden i 100 ml vand ved 25 â „ƒ er kun 0,01 g; 13 7g i 100 ml ethanol ved 16 â „ƒ; 1g i 50 ml 100â„ ƒ varmt vand. Oral LD50: 680 mg / kg til rotte.
Kemiske egenskaber	HVID KRYSTALER ORKRYSTALLINEPULVER
Kemiske egenskaber	Coumarin forekommer bredt i naturen og bestemmer for eksempel lugten af woodruff. Det danner hvide krystaller (smp. 70,6 ° C) med en hølignende, krydret lugt. Når behandlet udtømt alkali hydrolyseres coumarin til de tilsvarende coumarinsyrer salt [(Z) -2-hydroxycinnaminsyre]. Opvarmning med koncentreret alkali eller med natriumethanolat i ethanol resulterer i dannelsen af o-kumarsyresalte [(E) -2-hydroxycinnaminsyre]. 3,4-dihydrocoumarin opnås ved katalytisk hydrogenering, for eksempel med Raney-nikkel som katalysator; octahydrocoumarin opnås, hvis hydrogenering udføres ved høj temperatur (200 - 250 ° C).
Kemiske egenskaber	Coumarin har asød, frisk, hølignende, lugt svarende til vaniljefrø og har en brændende smag med bitter undertone og nøddeagtig smag ved fortynding.
Anvendelser	coumarin betragtes som et blodfortynder, det kan også øge blodgennemstrømningen. Nogle kilder nævner også antioxidantkapaciteter. Det er en bestemt plantebestanddel, og det skaber duften af friskklippet hø. Coumarin findes i planter som kirsebær, lavendel, lakrids og sød kløver.
Anvendelser	Farmaceutisk hjælpemiddel (smag). Findes i tonka bønner, lavendel olie, woodruff, sød kløver.
Anvendelser	antineoplastisk, antiinflammatorisk, antihyperglykæmisk
Definition	ChEBI: En kromen, der har keto-gruppen placeret i 2-positionen.
Forberedelse	Coumarin produceres i øjeblikket ved Perkinsyntese fra salicylaldehyd. I nærværelse af natriumacetat reagerer salicylaldehyd med eddikesyreanhydrid til dannelse af coumarin og eddikesyre. Reaktionen udføres i væskefasen ved forhøjet temperatur. En proces til produktion af coumarin fra hexahydrocoumarin bydehydrogenering er også blevet uddybet. Da lugt af coumarin er relativt svag, skal stærkt ildelugtende biprodukter (f.eks. Vinylphenol) fjernes. Mange oprensningsmetoder er blevet rapporteret og patenteret.
Definition	En farveløs krystallinsk forbindelse med en behagelig lugt, der anvendes til fremstilling af parfume. På hydrolyse med natriumhydroxid danner det coumarinsyre.
Aroma tærskelværdier	Detektion ved 34 til 50 ppb; anerkendelse, 250 ppb
Generel beskrivelse	Farveløse krystaller, flager eller farveløst til hvidt pulver med en behagelig duftende vaniljelugt og en bitter aromatisk brændende smag.
Luft- og vandreaktioner	Uopløselig i vand.
Reaktivitetsprofil	Coumarin er følsom over for eksponering for lys. Coumarin er også følsom over for varme. Coumarinis er uforenelig med stærke syrer, stærke baser og oxidationsmidler. Coumarin hydrolyseres af varme koncentrerede baser. Coumarin kan halogeneres, nitreres og hydrogeneres (i nærværelse af katalysatorer).
Fare	Giftig ved indtagelse; kræftfremkaldende. Brug i forbudte fødevarer (FDA). Tvivlsomme kræftfremkaldende stoffer.
Sundhedsfare	SYMPTOMER: Eksponering til Coumarin kan forårsage narkose. Det kan også forårsage irritation og lever skade.
Brandfare	Coumarin er brændbart.
Kontakt allergener	Coumarin er en aromatisk lacton, der naturligt forekommer i Tonka-bønner og andre planter. Som en duftallergen, skal det nævnes ved navn i kosmetik inden for EU
Sikkerhedsprofil	Gift ved indtagelse, intraperitoneal og subkutan vej. Tvivlsomme kræftfremkaldende stoffer med eksperimentelle tumorigene data. Eksperimentelle teratogene virkninger. Mutation data rapporteret. Brændbart, når det udsættes for varme eller ild. Ved opvarmning til nedbrydning udsender den skarp røg og dampe. Se også KETONES og ANHYDRIDER.
Kemisk syntese	Kan ekstraheres fra tonka bønner; fra salicylaldehyd og eddikesyreanhydrid i nærværelse af natriumacetat; også fra o-cresol og carbonylchlorid efterfulgt af klorering af carbonatet og fusion med en blanding af alkaliacetat, eddikesyreanhydrid og en katalysator.
Oprensningsmetoder	Coumarinkrystalliserer fra ethanol eller vand og sublimerer i vakuum ved 43 ° C [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Coumarin-tilberedningsprodukter og råmaterialer

Råmateriale	Fosforoxychlorid -> Natriumacetattrihydrat -> Salicylaldehyd -> o-Cresol -> SULPHOSUCCINIC ACID ESTER
Forberedelsesprodukter	Benzofuran -> Bromadiolon -> N, N-dimethyl-1,4-phenylendiamin -> COUMARIN 7 -> Hydrocoumarin