Eugenol

Produktnavn:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Mol fil:

97-53-0 mol

Smeltepunkt 

−12-−10 °C (lit.)

Kogepunkt 

254 °C (lit.)

tæthed 

1,067 g/mL ved 25 °C (lit.)

damptryk 

<0,1 hPa (25 °C)

FEMA 

2467 | EUGENOL

brydningsindeks 

n20/D 1.541 (lit.)

Fp 

>230 °F

opbevarings temp. 

0-6°C

opløselighed 

2,46 g/l

form 

Flydende

pka

pKa 9,8 (usikker)

farve 

Klar bleggul til gul

Vandopløselighed 

let opløselig

Følsom 

Luftfølsom

JECFA nummer

1529

Merck 

14.3898

BRN 

1366759

Stabilitet:

Stabil. Brændbar. Uforeneligt med stærke oxidationsmidler.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Reference

97-53-0(CAS DataBase Reference)

NIST Kemi Reference

Eugenol (97-53-0)

EPA stofregistreringssystem

Eugenol (97-53-0)

Farekoder 

Xn, Xi

Risikoerklæringer 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

Sikkerhedserklæringer 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR 

UN1230 - klasse 3 - PG 2 - Methanol, opløsning

WGK Tyskland 

1

RTECS 

SJ4375000

F 

10-23

TSCA 

Ja

HS kode 

29095090

Data om farlige stoffer

97-53-0(data om farlige stoffer)

Toksicitet

LD50 hos rotter, mus (mg/kg): 2680, 3000 oralt (Hagan)

Produktion

 syntetiseres ved kemisk metode i industrien. Imidlertid producerer kemisk syntesemetode isomerer. Kogepunktet for to isomerer er meget tæt, hvilket resulterer i vanskelig adskillelse. Så isolationsmetoden er den vigtigste metode på nuværende tidspunkt.
Isoleringsmetode fra naturlig æterisk olie

Kemisk syntese

Allylbromid, o-methoxyphenol, vandfri acetone og vandfrit kaliumcarbonat sættes til kedlen og opvarmes til tilbagesvaling i flere timer. Efter afkøling fortyndes med vand og ekstraheres derefter med ether. Ekstrakten vaskes med 10% natriumhydroxid og tørres over vandfrit kaliumcarbonat. Genvind diethylether og acetone efter destillation ved atmosfærisk tryk, og destiller derefter under reduceret tryk og opsaml fraktion ved 110~113 ℃ (1600Pa), til sidst får vi o-methoxyphenylallylether. Blandingen koges og tilbagesvales i 1 time og afkøles derefter. Det resulterende fedtstof opløses i ether og ekstraheres med 10 % natriumhydroxidopløsning. Ekstrakten syrnes med saltsyre og ekstraheres med ether. Tør ekstrakten over vandfrit natriumsulfat og genvind etheren gennem luftdestillation, og til sidst får vi produkt. Vi kunne også få produktet gennem en trinsreaktion mellem o-methoxyphenol og allylchlorid med kobber som katalysator ved 100 ℃.
Tag æteriske olier, der indeholder store mængder eugenol, såsom nellikeolie, som råmaterialer, og tilsæt 30% natriumhydroxidopløsning, og tilsæt derefter uorganisk syre eller kuldioxid for at udfælde. Derudover er additionsreaktion mellem nellikeolie og natriumacetat også tilgængelig. 
Eugenol kunne fremstilles ved syntetiske metoder, men det er generelt isoleret fra planter eller aromatiske olier i industrien. Vi kunne tage fedbasilikum, der stammer fra Seychellerne, Comorerne som råmateriale. I 1965 blev den introduceret til Kina fra det tidligere Sovjetunionen. Det dyrkes i den sydlige del af Yangtze-floden. Fedbasilikumindholdet er det højeste i spids, efterfulgt af blade, og stængler er de sidste. Hovedingrediensen i olien er eugenol, der tegner sig for 60-70%. Der er linalool, faldskærm, ocimene og så videre. Vi kunne fremstille eugenol ved syntetisk metode, hvor o-methoxyphenol reagerer med bromopropen. Og så udføres omlægning med opvarmning.

Kategori

Pesticid

Giftig klassificering

Moderat toksicitet

Kemiske egenskaber

farveløs til svagt gul væske med en kraftig lugt af nelliker

Kemiske egenskaber

Eugenol er hovedbestanddelen af ​​flere æteriske olier; nellikeolie og kanelbladsolie kan indeholde >90%.Eugenol forekommer i små mængder i mange andre æteriske olier. Det er en farveløs til let gul væske med en krydret, nellikelugt.
Katalytisk hydrogenering (f.eks. i nærværelse af ædelmetalkatalysatorer) giver dihydroeugenol. Isoeugenol opnås fra eugenol ved at flytte dobbeltbindingen. Esterificering og etherificering af hydroxygruppen i eugenol giver værdifulde duft- og smagsmaterialer (f.eks. eugenolacetat og eugenolmethylether).

Kemiske egenskaber

Eugenol har en stærk aromatisk lugt af nelliker og en krydret, skarp smag. Det bliver mørkere og tykkere ved udsættelse for luft.

Forberedelsesprodukter

Vanillin-->ISOEUGENOL-->nellikeolie-->EUGENOLACETAT-->Methyleugenol

Råvarer

Kaliumcarbonat-->KULDIOXID-->Natriumacetattrihydrat-->Allylchlorid-->Linalool-->Guaiacol-->Allylbromid-->Eucalyptus Citriodara Olie-->Nedolie-->Basilikumolie-->LAURELOLIE-> LAUREL-OLIE FRA LAURUS-olie ether-->Cassia Aurantium P.E Catechins 8% HPLC-->KANELBLADESOLIE-->OCIMENE-->Violet Blade Absolut