Furfural

Produktnavn:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Mol-fil:

98-01-1.mol

Smeltepunkt

−36 ° C (lit.)

Kogepunkt

54-56 ° C11 mm Hg

massefylde

1,16 g / ml ved 25 ° C (lys)

damptæthed

3.31 (vs luft)

Damptryk

13,5 mm Hg (55 ° C)

FEMA

2489 | FURFUREL

brydningsindeks

n20 / D 1.527

Fp

137 ° F

opbevaringstemperatur

2-8 ° C

opløselighed

95% ethanol: opløselig 1 ml / ml, klar

form

Væske

farve

meget dybbrun

PH

> = 3,0 (50 g / l, 25â „ƒ)

eksplosiv grænse

2,1-19,3% (V)

Vandopløselighed

8,3 g / 100 ml

Frysepunkt

-36,5â „ƒ

Følsom

Luftfølsom

Merck

14.4304

JECFA-nummer

450

BRN

105755

Henrys lovkonstant

1,52 (x 10-6 atm? M3 / mol) ved 20 ° C (omtrentlig - beregnet ud fra vandopløselighed og damptryk)

Eksponeringsgrænser

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg / m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (vedtaget).

Stabilitet:

Stabil. Stoffer, der skal undgås, inkluderer stærke baser, stærke oxidationsmidler og stærke syrer. Brandfarlig.

CAS-databasereference

98-01-1 (CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

2-furancarboxaldehyd (98-01-1)

EPA Stofregistreringssystem

Furfural (98-01-1)

Farekoder

T, Xi

Risikovurderinger

21-23 / 25-36 / 37-40-36 / 37/38

Sikkerhedserklæringer

26-36 / 37 / 39-45-1 / 2-36 / 37

RIDADR

UN 1199 6.1 / PG 2

WGK Tyskland

2

RTECS

LT7000000

F

1-8-10

Selvantændelsestemperatur

599 ° F & _ & 599 ° F

Fare note

Irriterende

TSCA

Ja

HS-kode

2932 12 00

HazardClass

6.1

PackingGroup

II

Data om farlige stoffer

98-01-1 (data om farlige stoffer)

Toksicitet

LD50 oralt hos rotter: 127 mg / kg (Jenner)

Beskrivelse

Furfural er et essentielt, vedvarende, ikke-oliebaseret, kemisk råmateriale, der primært består af forskellige landbrugsbiprodukter, herunder haverskaller, hvedeklid, majskolber og savsmuld. Kemisk er furfural en organisk forbindelse, der tilhører et aldehyd af furan med lugt af mandler. Det produceres typisk til industrielle formål, som kan bruges som et selektivt opløsningsmiddel i processen med raffinering af smøreolier og anvendes til fremstilling af transportbrændstoffer for at forbedre egenskaberne ved dieselbrændstof og katalytisk krakkergenbrugslager. Desuden anvendes furfural i vid udstrækning til fremstilling af harpiksbundne slibeskiver og rensning af butadien, der er nødvendig til fremstilling af syntetisk gummi. Det bruges også til at fremstille andre furankemikalier, såsom furoesyre og selve furan. Andre produkter af furfural inkluderer ukrudtsdræber, fungicid, andre opløsningsmidler osv.

Beskrivelse

Furfural er en farveløs til ravlignende olieagtig væske med en mandelignende lugt. Ved eksponering for lys og luft bliver den rødbrun. Furfural bruges til fremstilling af kemikalier, som et opløsningsmiddel i råraffinering, et fungicid og et ukrudtsmiddel. Det er uforeneligt med stærke syrer, oxidatorer og stærke baser. Det gennemgår polymerisering ved kontakt med stærke syrer eller stærke baser. Furfural produceres kommercielt ved syrehydrolyse af pentosan-polysaccharider fra ikke-madrester fra madafgrøder og træaffald. Det bruges i vid udstrækning som et opløsningsmiddel til raffinering af olie, til fremstilling af phenolharpikser og til en række andre anvendelser. Menneskelig eksponering for furfural forekommer under dets produktion og anvendelse som et resultat af dets naturlige forekomst i mange fødevarer og fra forbrænding af kul og træ.

Kemiske egenskaber

farveløs til rødbrun olieagtig væske med mandellugt

Kemiske egenskaber

Furfural er en farveløs til gul aromatisk het erocyklisk aldehyd med en mandelignende lugt. Bliver gul ved eksponering for lys og luft.

Kemiske egenskaber

Furfural har en karakteristisk gennemtrængende lugt. Furfural fremstilles industrielt af pentosaner, der er indeholdt i kornstrå og klid; disse materialer er tidligere fordøjet med fortyndet H2S04, og den dannede furfuraldamp destilleres.

Kemiske egenskaber

Furfural har en karakteristisk gennemtrængende lugt, der er typisk for cykliske aldehyder.

Fysiske egenskaber

Farveløs til gul væske med en mandelignende lugt. Bliver rødbrun ved eksponering for lys og luft. Lugt- og smagsgrænser er henholdsvis 0,4 og 4 ppm (citeret, Keith og Walters, 1992). Shaw et al. (1970) rapporterede en smagstærskel i vand på 80 ppm.

Anvendelser

Til fremstilling af furfural-phenolplast, såsom Durite; i raffinering af opløsningsmidler af olieolie; ved fremstilling af pyromucinsyre. Som opløsningsmiddel til nitreret bomuld, celluloseacetat og tandkød; til fremstilling af lakker; til at fremskynde vulkanisering som insekticid, fungicid, germicid; som reagens i analytisk kemi. I syntesen af ​​furanderivater.

Oprensningsmetoder

Furfural er ustabil for luft, lys og syrer. Urenheder inkluderer myresyre,.-Formylacrylsyre og furan-2-carboxylsyre. Destiller det i et oliebad fra 7% (w / w) Na2CO3 (tilsat for at neutralisere syrer, især pyromucinsyre). Omdestilér det fra 2% (w / w) Na2CO3, og destiller det endelig fraktioneret under vakuum. Det opbevares i mørke. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Urenheder som følge af opbevaring kan fjernes ved passage gennem aluminiumoxid med kromatografisk kvalitet. Furfural kan adskilles fra andre urenheder end carbonylforbindelser ved hjælp af bisulfitadditionsforbindelsen. Aldehydet er dampflygtigt. Det er renset ved destillation (ved hjælp af et Claisen-hoved) under reduceret tryk. Dette er vigtigt, ligesom brugen af ​​et oliebad med temperaturer på ikke over 130o, hvilket anbefales. Når furfural destilleres ved atmosfærisk tryk (i en strøm af N2) eller under reduceret tryk med en fri flamme (forsigtighed: fordi aldehydet er brandfarligt), opnås en næsten farveløs olie. Efter et par dage og nogle gange et par timer mørkner olien gradvist og bliver til sidst sort. Denne ændring accelereres af lys og sker langsommere, når den opbevares i en brun flaske. Men når aldehydet destilleres under vakuum, og badetemperaturen holdes under 130o under destillationen, udvikler olien kun en svag farve, når den udsættes for direkte sollys i flere dage. Destillation af meget urent materiale bør IKKE forsøges ved atmosfærisk tryk; ellers mørkner produktet meget hurtigt. Efter en destillation under vakuum kan en destillation ved atmosfærisk tryk udføres uden for meget nedbrydning og mørkning. Væsken irriterer slimhinderne. Opbevar det i mørke beholdere under N2, helst i lukkede ampuller. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Furfural tilberedningsprodukter og råmaterialer

Råmateriale

Svovlsyre -> Natriumcarbonat -> Aceton -> D (+) - Sucrose -> pentosan

Forberedelsesprodukter

Furfurylalkohol -> Furan -> 2-Methylfuran -> 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on -> 5-Nitrofurfural -> Ethylmaltol -> 3- (2-FURYL ) PROPANOSYRE -> 5-Nitro-2-furoesyre -> 5-Nitro-2-furaldehyd-diacetat -> ETHYL 3- (2-FURYL) PROPIONAT -> Tetrahydrofurfurylalkohol -> 5-ETHYL-2 -FURALDEHYDE -> 5-FORMYL-2-FURANCARBOXYLSYRE -> ETHYL 3- (2-FURYL) ACRYLAT -> 2-Furonitril -> (ACETYLOXY) (2-FURYL) METYLACETAT -> 3- ( 5-Nitro-2-furyl) acrylsyre -> Furazolidon -> FURFURYLALKOHOLHARPOSE -> Industriel gearolie -> Nitrofurantoin -> N-METHYLFURFURYLAMIN -> Industriel gearolie, vægtbelastning -> 2- Furaldehyd diethylacetal -> 2,2'-Thiobisethylamin -> Industriel gearolie, mellembelastning -> 2-Formylfuran-5-boronsyre -> 5- [2-CHLORO-4- (TRIFLUOROMETHYL) PHENYL] - 2-FURDEDEHYDE -> 5- [2,6-DICHLORO-4- (TRIFLUOROMETHYL) PHENYL] -2-FURDEDEHYDE -> 5- [4-FLUORO-3- (TRIFLUOROMETHYL) PHENYL] -2-FURALDEHYDE -> 5- (4-bromphenyl) furfural -> 5- [4- (TRIFLUOROMETOKSY) PHENYL] -2-FURDEDEHYDE -> 1,3-DIMETHYL-2- (2-FURYL) IMIDAZOLIDIN