Furfural

Produktnavn:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Mol fil:

98-01-1.mol

Smeltepunkt 

−36 °C (lit.)

Kogepunkt 

54-56 °C11 mm Hg

tæthed 

1,16 g/mL ved 25 °C (lit.)

damptæthed 

3,31 (i forhold til luft)

damptryk 

13,5 mm Hg (55 °C)

FEMA 

2489 | FURFURAL

brydningsindeks 

n20/D 1,527

Fp 

137 °F

opbevarings temp. 

2-8°C

opløselighed 

95 % ethanol: opløselig 1 ml/ml, klar

form 

Flydende

farve 

meget dyb brun

PH

>=3,0 (50 g/l, 25 ℃)

eksplosionsgrænse

2,1-19,3 %(V)

Vandopløselighed 

8,3 g/100 ml

FreezingPoint 

-36,5 ℃

Følsom 

Luftfølsom

Merck 

14.4304

JECFA nummer

450

BRN 

105755

Henrys lovkonstant

1,52 (x 10-6 atm?m3/mol) ved 20 °C (omtrentlig - beregnet ud fra vandopløselighed og damptryk)

Eksponeringsgrænser

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (vedtaget).

Stabilitet:

Stabil. Stoffer, der skal undgås, omfatter stærke baser, stærke oxidationsmidler og stærke syrer. Brandfarlig.

CAS DataBase Reference

98-01-1(CAS DataBase Reference)

NIST Kemi Reference

2-furancarboxaldehyd (98-01-1)

EPA stofregistreringssystem

Furfural (98-01-1)

Farekoder 

T,Xi

Risikoerklæringer 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Sikkerhedserklæringer 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

UN 1199 6.1/PG 2

WGK Tyskland 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

Selvantændelsestemperatur

599 °F &_& 599 °F

Farebemærkning 

Irriterende

TSCA 

Ja

HS kode 

2932 12 00

Fareklasse 

6.1

Pakkegruppe 

II

Data om farlige stoffer

98-01-1(data om farlige stoffer)

Toksicitet

LD50 oralt hos rotter: 127 mg/kg (Jenner)

Beskrivelse

Furfural er et væsentligt vedvarende, ikke-råoliebaseret, kemisk råmateriale, som primært er sammensat af forskellige landbrugsbiprodukter, herunder havreskaller, hvedeklid, majskolber og savsmuld. Kemisk er furfural en organisk forbindelse, der tilhører et aldehyd af furan med lugt af mandler. Det er typisk produceret til industrielle formål, som kan bruges som et selektivt opløsningsmiddel i processen med at raffinere smøreolier og bruges til fremstilling af transportbrændstoffer for at forbedre egenskaberne af dieselbrændstof og katalytiske krakkere genbrugsmaterialer. Desuden anvendes furfural bredt til fremstilling af harpiksbundne slibeskiver og rensning af butadien, der er nødvendig til fremstilling af syntetisk gummi. Det bruges også til at fremstille andre furankemikalier, såsom furansyre og selve furanen. Andre produkter af furfural omfatter ukrudtsmidler, fungicider, andre opløsningsmidler osv.

Beskrivelse

Furfural er en farveløs til ravagtig olieagtig væske med en mandellignende lugt. Ved eksponering for lys og luft bliver den rødbrun. Furfural bruges til fremstilling af kemikalier, som opløsningsmiddel i petroleumsraffinering, et fungicid og et ukrudtsmiddel. Det er uforeneligt med stærke syrer, oxidationsmidler og stærke baser. Det undergår polymerisering ved kontakt med stærke syrer eller stærke baser. Furfural fremstilles kommercielt ved syrehydrolyse af pentosanpolysaccharider fra non-food rester af fødevareafgrøder og træaffald. Det bruges i vid udstrækning som opløsningsmiddel i olieraffinering, i produktionen af ​​phenolharpikser og i en række andre anvendelser. Menneskets eksponering for furfural sker under dets produktion og brug, som et resultat af dets naturlige forekomst i mange fødevarer og fra forbrænding af kul og træ.

Kemiske egenskaber

farveløs til rødbrun olieagtig væske med mandellugt

Kemiske egenskaber

Furfural er en farveløs til gul aromatisk het erocyklisk aldehyd med en mandellignende lugt. Tænder rav ved eksponering for lys og luft.

Kemiske egenskaber

Furfural har en karakteristisk gennemtrængende lugt. Furfural fremstilles industrielt af pentosaner, der er indeholdt i kornstrå og klid; disse materialer fordøjes i forvejen med fortyndet H2S04, og den dannede furfuraldamp destilleres.

Kemiske egenskaber

Furfural har en karakteristisk gennemtrængende lugt typisk for cykliske aldehyder.

Fysiske egenskaber

Farveløs til gul væske med en mandellignende lugt. Bliver rødbrun ved eksponering for lys og luft. Lugt- og smagstærskler er henholdsvis 0,4 og 4 ppm (citeret Keith og Walters, 1992). Shaw et al. (1970) rapporterede en smagstærskel i vand på 80 ppm.

Bruger

Ved fremstilling af furfural-phenol-plast, såsom Durite; i opløsningsmiddelraffinering af jordolie; ved fremstilling af pyromucinsyre. Som opløsningsmiddel til nitreret bomuld, celluloseacetat og gummier; ved fremstilling af lakker; til at accelerere vulkanisering; som insekticid, fungicid, germicid; som reagens i analytisk kemi. I syntesen af ​​furanderivater.

Oprensningsmetoder

Furfural er ustabilt over for luft, lys og syrer. Urenheder omfatter myresyre, .-formylacrylsyre og furan-2-carboxylsyre. Destiller det i et oliebad fra 7 % (vægt/vægt) Na2CO3 (tilsat for at neutralisere syrer, især pyromucic syre). Redestiller det fra 2% (vægt/vægt) Na2CO3, og til sidst fraktioneret destiller det under vakuum. Den opbevares i mørke. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Urenheder, der stammer fra opbevaring, kan fjernes ved passage gennem aluminiumoxid af kromatografisk kvalitet. Furfural kan adskilles fra andre urenheder end carbonylforbindelser ved hjælp af bisulfitadditionsforbindelsen. Aldehydet er dampflygtigt. Det er blevet renset ved destillation (ved anvendelse af et Claisen-hoved) under reduceret tryk. Dette er vigtigt, ligesom brugen af ​​et oliebad med temperaturer på ikke højere end 130o, hvilket stærkt anbefales. Når furfural destilleres ved atmosfærisk tryk (i en strøm af N2), eller under reduceret tryk med en fri flamme (forsigtig: fordi aldehydet er brandfarligt), opnås en næsten farveløs olie. Efter et par dage og nogle gange et par timer bliver olien gradvist mørkere og bliver til sidst sort. Denne ændring accelereres af lyset og sker langsommere, når den opbevares i en brun flaske. Men når aldehydet destilleres under vakuum og badtemperaturen holdes under 130o under destillationen, udvikler olien kun en svag farve, når den udsættes for direkte sollys i flere dage. Destillation af meget urent materiale bør IKKE forsøges ved atmosfærisk tryk; ellers mørkner produktet meget hurtigt. Efter én destillation under vakuum kan en destillation ved atmosfærisk tryk udføres uden for meget nedbrydning og mørkfarvning. Væsken irriterer slimhinderne. Opbevar det i mørke beholdere under N2, helst i forseglede ampuller. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Furfural præparationsprodukter og råvarer

Råvarer

Svovlsyre -->natriumcarbonat-->acetone-->D(+)-saccharose-->pentosan

Forberedelsesprodukter

Furfurylalkohol-->Furan-->2-Methylfuran-->3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on-->5-Nitrofurfural-->Ethylmaltol-->3-(2-FURYL)PROPANSYRE-->5-Nitro-2-furosyre-N-furitro--> diacetat-->ETHYL-3-(2-FURYL)PROPIONAT-->Tetrahydrofurfurylalkohol-->5-ETHYL-2-FURALDEHYD-->5-FORMYL-2-FURANCARBOXYLSYRE-->ETHYL 3-(2-FURYL)ACRYLAT-->2-furonitril-->(ACETYLOXY)(2-FURYL)METHYLACETAT-->3-(5-Nitro-2-furyl)acrylsyre-->Furazolidon-->FURFURYL ALKOHOL RESIN gear->Industrielt udstyr olie-->Nitrofurantoin-->N-METHYLFURFURYLAMINE-->Industriel gearolie,vægtbelastning-->2-Furaldehyd-diethylacetal-->2,2'-Thiobisethylamin-->Industriel gearolie,mellembelastning-->2-Formylfuran-5-boronsyre syre-->5-[2-CHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-2-FURALDEHYD-->5-[2,6-DICHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-2-FURALDEHYD-->5-[4-FLUTROLUOR-3-> OMETHYL)PHENYL]-2-FURALDEHYD-->5-(4-Bromphenyl)furfural-->5-[4-(TRIFLUOROMETHOXY)PHENYL]-2-FURALDEHYD-->1,3-DIMETHYL-2-(2-FURYLIN)IMIDAZOLID