Geraniol

Produktnavn:

Geraniol

Synonymer:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol;(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol (geraniol);

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol fil:

106-24-1 mol

Smeltepunkt 

-15 °C

Kogepunkt 

229-230 °C (lit.)

tæthed 

0,879 g/ml ved 20 °C (lit.)

damptæthed 

5,31 (i forhold til luft)

damptryk 

~0,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2507 | GERANIOL

brydningsindeks 

n20/D 1.474 (lit.)

Fp 

216 °F

opbevarings temp. 

2-8°C

opløselighed 

vand: opløselig 0,1 g/l ved 25°C

form 

Flydende

pka

14,45±0,10 (forudsagt)

Specifik vægtfylde

0,878–0,885 (20/4℃)

farve 

Klar farveløs til bleg gul

Vandopløselighed 

PRAKTISK UOPPLØSELIG

JECFA nummer

1223

Merck 

14.4403

BRN 

1722456

Stabilitet:

Stabil. Brændbar. Uforeneligt med stærke oxidationsmidler.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS DataBase Reference

106-24-1 (CAS DataBase Reference)

NIST Kemi Reference

2,6-octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, (E)-(106-24-1)

EPA stofregistreringssystem

trans-geraniol (106-24-1)

Farekoder 

Xi

Risikoerklæringer 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Sikkerhedserklæringer 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

RIDADR 

UN1230 - klasse 3 - PG 2 - Methanol, opløsning

WGK Tyskland 

1

RTECS 

RG5830000

Farebemærkning 

Irriterende

TSCA 

Ja

HS kode 

29052900

Data om farlige stoffer

106-24-1(data om farlige stoffer)

Beskrivelse

Geraniol er en slags af monoterpenoid samt alkohol. Det findes hovedsageligt i planteolier som f.eks som rosenolie, palmarosaolie og citronellaolie. Den kan også findes i planter som pelargonier og citrongræs. Den har en roselignende duft og er bruges derfor i parfumer såvel som mange slags smagsstoffer såsom fersken, hindbær, grapefrugt, rødt æble, blomme, lime, appelsin, citron og blåbær. En anden stor anvendelse af geraniol bliver brugt som en effektiv plantebaseret insektmiddel til behandling af myg, husfluer, stald fluer, kakerlakker, brandmyrer, lopper og enlige stjerneflåter. På den anden side, dens duft kan også tiltrække bier.

Referencer

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Beskrivelse

Geraniol har en karakteristisk roselignende lugt. Geraniol kan fremstilles ved fraktionering destillation fra de æteriske olier, der er rige på geraniol, eller syntetisk fra myrcene; kommerciel geraniol kan ikke klassificeres efter dens alkoholindhold, da de fleste af de tilbagevendende urenheder er af alkoholisk karakter (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Gaskromatografiteknikker kan evt være nyttigt anvendt til at bestemme geraniolindholdet i et produkt.

Kemiske egenskaber

Geraniol har en karakteristisk rosenagtig lugt De fysiske konstanter varierer for de forskellige kommercielle produkter, afhængigt af det samlede indhold af geraniol; specifik tyngdekraft og brydningsindeks kan være indikativ for produktets renhed Kommerciel geraniol kan ikke klassificeres efter dets alkoholindhold, som de fleste af de tilbagevendende urenheder er alkoholiske (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) Gaskromatografiteknikker kan med fordel anvendes til bestemme geraniolindholdet i et produkt.

Kemiske egenskaber

Geraniol forekommer i næsten alle terpenholdige æteriske olier, ofte som en ester. Palmarosaolie indeholder 70-85% geraniol; også geraniumolier og rosenolier indeholde store mængder. Geraniol er en farveløs væske med en blomstret, roselignende lugt.
Da geraniol er en acyklisk, dobbelt umættet alkohol, kan den gennemgå en antal reaktioner, såsom omlejring og ringslutning. Omarrangering i tilstedeværelsen af ​​kobberkatalysatorer giver citronellal. I overværelse af mineralsyrer, det ringslutter for at danne monocykliske terpenkulbrinter, cyclogeraniol opnås, hvis hydroxyfunktionen er beskyttet. Delvis hydrogenering fører til citronellol og fuldstændig hydrogenering af det dobbelte bindinger giver 3,7-dimethyloctan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Citral kan være opnået fra geraniol ved oxidation eller ved katalytisk dehydrogenering. Geranyl estere fremstilles ved esterificering.
Geraniol er et af de mest anvendte terpenoide duftmaterialer. Det kan bruges i alle blomsteragtige, roselignende sammensætninger og misfarver ikke sæber. I smagssammensætninger anvendes geraniol i små mængder til fremhæve citrusnoter. Det er et vigtigt mellemprodukt i fremstillingen af geranylestere, citronellol og citral.

Kemiske egenskaber

farveløs til bleg gul væske med en lugt af roser

Hændelse

Tilstedeværelsen af geraniol i naturen er blevet rapporteret i mere end 160 æteriske olier: ingefær græs, citrongræs, Ceylon og Java citronella, tuberose, egemoskus, orris, champaca, ylang-ylang, mace, muskatnød, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acacia farnesiana, geramium clary salvie, spids, lavandin, lavendel, jasmin, koriander, gulerod, myrra, eukalyptus, lime, mandarin petitgrain, bergamot petitgrain, bergamot, citron, appelsin og andre De æteriske olier af palmarosa og Cymbopogon winterianus indeholder de højeste niveauer af geraniol (ca. 80 til 95%) Også rapporteret i adskillige andre kilder, herunder æblejuice, citrusskrælolie og juice, blåbær, tranebær, andre bær, guava, papaya, kanel, ingefær, majsmynteolie, sennep, muskatnød, muskatblomme, mælk, kaffe, te, whisky, honning, passionsfrugt, blommer, svampe, mango, starfruit, kardemomme, korianderblad og frø, litchi, Ocimum basilicum, myrteblad, rosmarin, salvie, spansk salvie og kamilleolie

Bruger

Geraniol bruges i syntese af insektafvisende middel. Det bruges også i syntesen af Angelicoin A og Herecinone J, som hæmmer kollagen-induceret blodplade sammenlægning.

Bruger

Geraniol blev brugt i feltevaluering af syntetiske planteæder-inducerede flygtige stoffer som lokkemidler til gavnlige insekter. Det blev brugt til at evaluere tumor-undertrykkende styrke af isoprenoider in vitro og in vivo.

Bruger

geraniol er parfumerende og med styrkende egenskaber. Det er en primær bestanddel i mange æteriske olier, herunder citronella, lavendel, citrongræs, appelsinblomst, og ylang-ylang.

Definition

ChEBI: A monoterpenoid bestående af to prenylenheder forbundet hoved-til-hale og funktionaliseret med en hydroxygruppe i dens ende.

Forberedelse

En bekvem rute til fremstilling af geraniol og nerol består af hydrogenering af citral, som bruges i store mængder som mellemprodukt i syntesen af vitamin A. Der er derfor udviklet store processer til producere geraniol. I øjeblikket er disse langt vigtigere end isolation fra æteriske olier. Ikke desto mindre er noget geraniol stadig isoleret fra æteriske olier til parfumeformål.
1) Isolering fra æteriske olier: Geraniol er isoleret fra citronellaolier og fra palmarosaolie. Fraktioneret destillation af fx Java citronellaolie (om nødvendigt efter forsæbning af de tilstedeværende estere) giver en fraktion indeholdende omkring 60% geraniol, samt citronellol og sesquiterpener. Et produkt med et højere geraniolindhold og lidt anderledes lugtkvalitet til brug i fine dufte opnås ved fraktionering palmarosaolie efter forsæbning af geranylesterne.
2) Syntese fra β-pinen: Pyrolyse af β-pinen giver myrcen, som er omdannet til en blanding af overvejende geranyl, neryl og linalyl chlorid ved tilsætning af hydrogenchlorid i nærværelse af små mængder af katalysator, for eksempel kobber(I)chlorid og en organisk kvaternær ammonium salt. Efter fjernelse af katalysatoren omsættes blandingen med natrium acetat i nærvær af en nitrogenbase (f.eks. triethylamin) og omdannet til geranylacetat, nerylacetat og en lille mængde linalyl acetat.
Geraniol opnås efter forsæbning og fraktioneret destillation af resulterende alkoholer. 3) Syntese fra linalool: En 96% ren syntetisk geraniol fremstillet ved isomerisering af linalool er blevet kommercielt tilgængelig. Ortovanadater anvendes som katalysatorer for at give et udbytte på >90 % af en geraniol-nerol blanding. Geraniol af høj renhed opnås endelig ved fraktioneret destillation. En betydelig del af kommercielt tilgængelige geraniol fremstilles ved en modificeret proces: linalool opnået i en renhed på omkring 65 % fra α-pinen omdannes til linalylborater, som omarrangeres i tilstedeværelsen af ​​vanadater som katalysatorer for at give geranyl- og nerylborater. De alkoholer opnås ved hydrolyse af esterne.
4) Syntese fra citral: Citral er for ganske nylig kommet til at blive produceret petrokemisk i meget store mængder, altså delvis hydrogenering af citral er blevet en meget økonomisk vej til fremstilling af geraniol. En høj selektivitet for denne reaktion kan opnås ved anvendelse af specielle katalysatorer [106] eller ved specielle reaktionsteknikker.

Aroma tærskelværdier

Detektion: 4 til 75 ppb.

Smagstærskelværdier

Smag egenskaber ved 10 ppm: sød foral rose, citrus med frugtagtig, voksagtig nuancer.

Generel beskrivelse

Farveløs til bleg gul olieagtig væske med en sød rose lugt.

Reaktivitetsprofil

En umættet alifatisk kulbrinte og en alkohol. Brandfarlige og/eller giftige gasser er genereret af kombinationen af ​​alkoholer med alkalimetaller, nitrider og stærke reduktionsmidler. De reagerer med oxosyrer og carboxylsyrer til dannelse estere plus vand. Oxidationsmidler omdanner dem til aldehyder eller ketoner. Alkoholer udviser både svag syre- og svag baseadfærd. De kan starte polymerisation af isocyanater og epoxider.

Anticancer forskning

Starter fra antitumoraktivitet mod adskillige cellelinjer ved en standsning, der forekommer ved G0/G1 cellecyklus og i sidste ende med en stigning i apoptose, dette molekyle viste sig at interferere med enzymet mevalonisk cyklus. Undertrykkelse af prenylering af proteiner fører til hæmning af DNA-syntese, og den undertrykkelse af 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) fører til en reduktion af mevalonatpuljen og begrænser dermed proteinisoprenylering. I samme måde blev en reduktion af kolesterol biodisponibilitet kontrolleret (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al. 2016).

Sikkerhedsprofil

Gift ved intravenøs vej. Moderat giftig ved indtagelse, subkutan og intramuskulære veje. Et stærkt menneskelig hudirriterende middel. Brændbar væske. Når opvarmes til nedbrydning, udsender den skarp røg og irriterende dampe.

Kemisk syntese

Ved fraktioneret destillation fra de æteriske olier, der er rige på geraniol, eller syntetisk fra myrcene.

Oprensningsmetoder

Rens geraniol ved stigende kromatografi eller ved tyndtlagskromatografi på plader af kiselgur G med acetone/vand/flydende paraffin (130:70:1) som opløsningsmiddelsystem. Hexan/ethylacetat (1:4) er også egnet. Rens det også ved GLC på en silikonebehandlet søjle af Carbowax 20M (10%) på Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Opbevar det fuldt ud, tæt lukket beholdere på køl og beskytte mod lys. Den har en behagelig lugt. [jf. s 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Råvarer

Calciumchlorid-->Citral-->Linalool-->Citronellol-->NEROL-->Eucalyptus Citriodara Oil-->Amalgamnatrium-->Citronellaolie-->Myrcen

Forberedelsesprodukter

Citral-->Citronellol-->Citronellal-->NEROL-->3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL-->geranylacetat-->GERANYLBUTYRAT-->geranylformiat-->FEMA 2510-->3,7-DIMETHYL-1-OCTANOL-->2,4,5-TRIMETYLANILIN