Geraniol

Produktnavn:

Geraniol

Synonymer:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; (E) -3,7 -dimethyl-2,6-octadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-dimethyl-2,6-octadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol-fil:

106-24-1.mol

Smeltepunkt

-15 ° C

Kogepunkt

229-230 ° C (lys)

massefylde

0,879 g / ml ved 20 ° C (lys)

damptæthed

5,31 (vs luft)

Damptryk

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

brydningsindeks

n20 / D 1.474 (lys)

Fp

216 ° F

opbevaringstemperatur

2-8 ° C

opløselighed

vand: opløseligt 0,1 g / lat. 25 ° C

form

Væske

pka

14.45 ± 0.10 (forudsagt)

Specifik tyngdekraft

0,878～0,885 (20 / 4â „ƒ)

farve

Klar farveløs til Bleg gul

Vandopløselighed

PRAKTISK Uopløselig

JECFA-nummer

1223

Merck

14.4403

BRN

1722456

Stabilitet:

Stabil. Brændbar. Uforenelig med stærke oxidationsmidler.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS-databasereference

106-24-1 (CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

2,6-oktadien-1-ol, 3,7-dimethyl -, (E) - (106-24-1)

EPA Stofregistreringssystem

trans-geraniol (106-24-1)

Farekoder

Xi

Risikovurderinger

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Sikkerhedserklæringer

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - klasse 3 -PG 2 - Methanol, opløsning

WGK Tyskland

1

RTECS

RG5830000

Fare note

Irriterende

TSCA

Ja

HS-kode

29052900

Data om farlige stoffer

106-24-1 (data om farlige stoffer)

Beskrivelse

Geraniol er en slags monoterpenoid såvel som alkohol. Det findes hovedsageligt i planteolier såsom rosenolie, palmarosaolie og citronellaolie. Det kan også findes planter som pelargoner og citrongræs. Den har en rose-lignende duft og bruges derfor i parfume såvel som mange slags smagsvarianter som fersken, hindbær, grapefrugt, rødt æble, blomme, lime, appelsin, citron og blåbær. En anden større anvendelse af geraniol bruges som et effektbaseret plantebaseret insektmiddel til behandling af myg, husfluer, stabile fluer, kakerlakker, ildmyrer, lopper og ensomme stjernemærker. På den anden side kan dens duft også tiltrække bier.

Referencer

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Beskrivelse

Geraniol har en karakteristisk rosenlignende lugt. Geraniol kan fremstilles ved fraktionaldestillation fra de essentielle olier, der er rige på geraniol, eller syntetisk fra myrcen; kommerciel geraniol kan ikke klassificeres efter dets alkoholindhold, da de fleste af de tilbagevendende urenheder er alkoholiske (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Gaskromatografiteknikker kan med fordel anvendes til at bestemme geraniolindholdet i et produkt.

Kemiske egenskaber

Geraniol har en karakteristisk rosenlignende lugt. De fysiske konstanter varierer for de forskellige kommercielle produkter afhængigt af det samlede indhold af geraniol; specifik tyngdekraft og brydningsindeks kan være en indikation af produktets renhed Kommerciel geraniol kan ikke klassificeres efter dets alkoholindhold, da de fleste af de tilbagevendende urenheder er alkoholiske (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) Gaskromatografiteknikker kan med fordel anvendes til at bestemme gera- niolindhold i et produkt.

Kemiske egenskaber

Geraniol forekommer i det hele taget alle terpenholdige æteriske olier, ofte som en ester. Palmarosaolie indeholder 70-85% geraniol; geraniumolier og rosenolier indeholder også store mængder. Geraniol er en farveløs væske med en blomsteragtig, roselignende lugt.
Da geraniol er en acyklisk, dobbelt umættet alkohol, kan den gennemgå et antal reaktioner, såsom omlejring og cyklisering. Omlejring i nærværelse af kobberkatalysatorer giver citronellal. I nærvær af mineralsyrer syrer det til dannelse af monocykliske terpen-carbonhydrider, hvorved cyclogeraniol opnås, hvis hydroxyfunktionen er beskyttet. Delvis hydrogenering fører til citronellol, og fuldstændig hydrogenering af dobbeltbindinger giver 3,7-dimethyloctan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Citral kan opnås fra geraniol ved oxidation eller ved katalytisk dehydrogenering. Geranylestere fremstilles ved forestring.
Geraniol er et af de hyppigst anvendte terpenoid duftmaterialer. Det kan bruges i alle blomster-, roselignende kompositioner og misfarver ikke sæber. I smagsammensætninger anvendes geraniol i små mængder til at accentuere citrusnoter. Det er et vigtigt mellemprodukt i fremstillingen af ​​geranylestere, citronellol og citral.

Kemiske egenskaber

farveløs til lysegul væske med en lugt af roser

Hændelse

Tilstedeværelsen af ​​geraniol i naturen er rapporteret i mere end 160 æteriske olier: ingefærgræs, citrongræs, Ceylon og Java citronella, tuberose, egemusk, orris, champaca, ylang-ylang, myse, muskatnød, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium clary salvie, pigge, lavandin, lavendel, jasmin, koriander, gulerod, myrra, eukalyptus, lime, mandarin petitgrain, bergamotpetitgrain, bergamot, citron, appelsin og andre. De essentielle olier af palmarosa og Cymbopogon winterianus indeholder de højeste niveauer af geran ca. 80 til 95%) Også rapporteret i adskillige andre kilder, herunder æblejuice, citrusskalolier og juice, blåbær, tranebær, andre bær, guava, papaya, kanel, ingefær, majs mynteolie, sennep, muskatnød, muskatblød, mælk, kaffe , te, whisky, honning, passionsfrugt, blommer, svampe, mango, starfruit, kardemomme, korianderblad og frø, litchi, Ocimum basilicum, myrteblad, rosmarin, clary salvie, spansk salvie og kamilleolie

Anvendelser

Geraniol bruges i syntesen af ​​insektafvisende middel. Det bruges også til syntesen af Angelicoin A og Herecinone J, som hæmmer kollageninduceret blodplade sammenlægning.

Anvendelser

Geraniol blev brugt i feltvurdering af syntetiske flygtige stoffer, der er induceret af planteædere som tiltrækningsstoffer til gavnlige insekter. Det blev brugt til at evaluere tumor-undertrykkende styrke af isoprenoider in vitro og in vivo.

Anvendelser

geraniol er parfumerende og med toniske egenskaber. Det er en primær bestanddel i mange æteriske olier, herunder citronella, lavendel, citrongræs, appelsinblomst, og ylang-ylang.

Definition

ChEBI: Amonoterpenoid bestående af to prenyl-enheder, der er bundet hoved-til-hale og funktionaliseret med en hydroxygruppe ved sin haleende.

Forberedelse

En bekvem rute til produktionen af ​​geraniol og nerol består af hydrogeneringen af ​​citral, som anvendes i store mængder som et mellemprodukt i syntesen af ​​vitamin A. Store processer er derfor blevet udviklet til fremstilling af geraniol. I øjeblikket er disse langt vigtigere end isolering fra essentielle olier. Ikke desto mindre er nogle geraniol stadig isoleret fra essentielle olier til parfumeformål.
1) Isolering fra essentielle olier: Geraniol isoleres fra citronellaolier og fra palmarosaolie. Fraktioneret destillation af for eksempel Javacitronella-olie (om nødvendigt efter forsæbning af de tilstedeværende estere) giver en fraktion indeholdende ca. 60% geraniol såvel som citronellol og sesquiterpener. Produkt med et højere indhold af geraniol og en lidt anden lugtkvalitet til anvendelse i fine dufte opnås ved fraktionering af palmarosaolie efter forsæbning af geranylestrene.
2) Syntese fra β-pinen: Pyrolyse af β-pinen giver myrcen, som er omdannet til en blanding af overvejende geranyl, neryl og linalyl chlorid ved tilsætning af hydrogenchlorid i nærvær af små mængder katalysator, f.eks. kobber (I) chlorid og et organisk kvaternært ammonium salt. Efter fjernelse af katalysatoren omsættes blandingen med natrium acetat i nærværelse af en nitrogenbase (fx triethylamin) og omdannet til geranylacetat, nerylacetat og en lille mængde linalyl acetat.
Geraniol opnås efter forsæbning og fraktioneret destillation af de resulterende alkoholer. 3) Syntese fra linalool: En 96% ren syntetisk geraniol fremstillet ved isomerisering af linalool er blevet kommercielt tilgængelig. Orthovanadater anvendes som katalysatorer for at give et> 90% udbytte af ageraniol-nerolblanding. Geraniol med høj renhed opnås endelig ved fraktioneret destillation. En betydelig del af kommercielt tilgængelig geraniol produceres ved en modificeret proces: linalool opnået med en renhed på ca. 65% fra Î ± -pinen omdannes til linalylborater, som omarrangeres i nærværelse af vanadater som katalysatorer for at give geranyl- og nerylborater. Thealkoholer opnås ved hydrolyse af esterne.
4) Syntese fra citral: Citral er for nylig kommet til at blive produceret petrokemisk i meget store mængder, så delvis hydrogenering af citral er blevet en meget økonomisk rute til produktion af geraniol. En høj selektivitet til denne reaktion kan opnås ved anvendelse af specielle katalysatorer [106] eller ved specielle reaktionsteknikker.

Aroma tærskelværdier

Påvisning: 4 til 75 ppb.

Smag tærskelværdier

Smagskarakteristika ved 10 sider pr. Minut: sød foral rose, citrus med frugtagtig, voksindtryk.

Generel beskrivelse

Farveløs til lysegul olieagtig væske med en sød roselugt.

Reaktivitetsprofil

Et umættet alifatisk carbonhydrid og en alkohol. Brandfarlige og / eller giftige gasser dannes ved kombinationen af ​​alkoholer med alkalimetaller, nitrider og stærke reduktionsmidler. De reagerer med oxosyrer og carboxylsyrer til formestere plus vand. Oxidationsmidler omdanner dem til aldehyder eller ketoner. Alkoholer udviser både svag syre og svag baseadfærd. De kan igangsætte polymeriseringen af ​​isocyanater og epoxider.

Anticancer-forskning

Startende fra antitumoraktivitet mod flere cellelinier ved en anholdelse, der finder sted ved G0 / G1 cellecyklus og i sidste ende med en stigning i apoptose, dette molekyle blev fundet for at interferere med enzymet mevalonic cycle. Undertrykkelse af prenylering af proteiner fører til inhibering af DNA-syntese, og undertrykkelse af 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) fører til en reduktion af mevalonatpuljen andthus begrænser proteinisoprenylering. I det samme måde, en reduktion af kolesterol biodisponibilitet blev kontrolleret (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al. 2016).

Sikkerhedsprofil

Gift ved intravenøs vej. Moderat giftig ved indtagelse, subkutan og intramuskulær vej. Et alvorligt hudirriterende menneske. Brændbar væske. Ved opvarmning til nedbrydning udsender den skarp røg og irriterende dampe.

Kemisk syntese

Ved fraktionaldestillation fra de essentielle olier rig på geraniol eller syntetisk fra myrcen.

Oprensningsmetoder

Rens geraniol ved at stige kromatografi eller ved tyndtlagskromatografi på plader af kieselguhr G med acetone / vand / flydende paraffin (130: 70: 1) som opløsningsmiddelsystem. Hexan / ethylacetat (1: 4) er også egnet. Rens det også med GLC på asilikonebehandlet søjle af Carbowax 20M (10%) på Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Opbevar den i fuldt tæt forseglede beholdere i køligt og beskyt mod lys. Det har en behagelig lugt. [jf. p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Råmateriale

Calciumchlorid -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> Amalgamnatrium -> Citronellaolie -> Myrcene

Forberedelsesprodukter

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranylacetat -> GERANYLBUTYRAT -> Geranylformiat -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETHYL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMETHYLANILIN