Linalool

Produktnavn:

Linalool

Synonymer:

Lavpris linalool 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Linalool-opløsning;Linalool - Naturlig kvalitet;Linalool - syntetisk kvalitet;LINALOOL 96+% FCC;Linalool,97%;linalool,3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol,2,6-dimethylocta-2,7-dien-6-ol(R,S,andracemat);LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol fil:

78-70-6.mol

Smeltepunkt 

25°C

Kogepunkt 

199 °C

tæthed 

0,87 g/ml ved 25 °C (lit.)

damptryk 

0,17 mm Hg (25 °C)

FEMA 

2635 | LINALOOL

brydningsindeks 

n20/D 1.462 (lit.)

Fp 

174 °F

opbevarings temp. 

2-8°C

opløselighed 

ethanol: opløselig 1 ml/4 ml, klar, farveløs (60 % ethanol)

form 

Flydende

pka

14,51±0,29(forudsagt)

farve 

Klar farveløs til bleg gul

Specifik vægtfylde

0,860 (20/4 ℃)

PH

4,5 (1,45 g/l, H2O, 25 ℃)

eksplosionsgrænse

0,9-5,2 %(V)

Vandopløselighed 

1,45 g/L (25 ºC)

JECFA nummer

356

Merck 

14.5495

BRN 

1721488

Stabilitet:

Stabil. Uforenelig med stærke oxidationsmidler. Brændbar.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase Reference

78-70-6(CAS DataBase Reference)

NIST Kemi Reference

2,6-dimethylocta-2,7-dien-6-ol(78-70-6)

EPA stofregistreringssystem

3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol (78-70-6)

Farekoder 

Xi,Xn

Risikoerklæringer 

36/37/38-20/21/22

Sikkerhedserklæringer 

26-36

RIDADR 

1993 / Pigiii

WGK Tyskland 

1

RTECS 

RG5775000

Selvantændelsestemperatur

235 °C

TSCA 

Ja

HS kode 

29052210

Data om farlige stoffer

78-70-6(data om farlige stoffer)

Toksicitet

LD50 oralt hos kanin: 2790 mg/kg LD50 dermal Kanin 5610 mg/kg

Krydderier

Linalool er en slags af terpenalkoholer og er en slags berømte parfumeforbindelser. Det er blanding af to isomerer (α-linalool og β-linalool). Det er udvundet af kamfer olie (fra kamfertræ) eller syntetiseret fra α-pinen eller β-pinen indeholdt i terpentin. Det er farveløs olieagtig væske med sød og mør friske blomster og en duft af Convallaria majalis. Det er let opløseligt i organiske opløsningsmidler såsom ethanol, ethylenglycol og diethylether men uopløseligt i vand og glycerol. Det er let genstand for isomerisering og er det relativt stabil i alkali. Den har en densitet (25 ℃) på 0,860~0,867, brydningsindeks (20 ℃) ​​på 1,4610~1,4640, optisk rotation (20 ℃) ​​på -12 ° ~-18 °, kogepunktet er 197~199 ℃, og flammepunktet (åbent) på 78 ℃. Linalool med alkoholindhold højere end 95% er et vigtigt krydderi til blomsterduft brugt til parfume, sæber og anden duftindustri. Det er også meget udbredt i blomsterolier af udlån af lilje, lilla, søde ærter og appelsinblomst samt den sammensatte parfume af ravrøgelse, orientalsk duft og aldehyd-type duft, kosmetik parfumer og mad smag. Det kan også bruges som krydderier af citron, lime, appelsin, vindrue, abrikos, ananas, blomme, fersken, kardemomme, kakao og chokolade. Lægemiddel indeholdende 92,5 % alkoholindholdet bruges som råvarelægemidler i lægemidlet industri til fremstilling af isophytol, som er et vigtigt mellemprodukt i fremstilling af vitamin E. Det kan også bruges som råmateriale til produktion værdifulde krydderier linalylacetat og nogle andre estere. Linalool tilhører åben kæde terpen tertiær alkohol. Den har to dobbeltbindinger. Imidlertid er det indeholder et asymmetrisk carbonatom, så det har tre slags optiske isomerer. I naturen er alle tre slags isomerer til stede med mængden af ​​I-legeme er den højeste, der tegner sig for 70% til 80% af det samlede beløb tre. I-body er for det meste præsenteret i linaloololie (indeholder omkring 80 to 90%), champa, lavendelolie, limeolie, neroliolie, salvieolie, aloeswood olie, citronolie, rosenolie, cananga orodrata olie og nogle andre slags æterisk olie; dens d-body er for det meste præsenteret i korianderolie (indeholdende omkring 60% til 70%), sød appelsinolie, muskatnødolie, palmarosaolie og andet slags æterisk olie; dens dl-form findes hovedsageligt i de æteriske olier af salvie og jasmin. Alle de tre slags er gennemsigtige farveløse olieagtige væske med liljer og citrus-lignende duft. Derudover på grund af tæt afstand mellem dens hydroxygruppe og allylgruppe, dens kemiske natur er meget indflydelsesrig. I nærværelse af natriummetal i ethanolopløsning er det kan let reduceres for at generere dihydro-myrcen; i overværelse af en platinkatalysator eller Raney nikkelkatalysator, kan den reduceres til tetrahydro linalool for at blive mættet alkohol. På grund af, at det er en slags tertiær alkohol, i stærkt surt medium, kan den udsættes for isomerisering; i fortyndet surt medium undergår det dehydrering for at blive estere. Det er det stabil i alkalisk medium. LD50 ved oral administration for rotter er 2790 mg /kg.

Lavendel

Linalool er vigtigste antimikrobielle ingrediens i lavendel æteriske olier. Det kan hæmme vækst af 17 bakterier (inklusive Gram-positive og Gram-negative bakterier) og 10 svampe. In vitro forsøg viser, at den smalbladede lavendel æteriske olier, i koncentrationer under 1%, kan hæmme den nyligt ny penicillin Jeg resistente Staphylococcus aureus og Enterococcus faecalis.

Indholdsanalyse

Tag 10 ml natrium sulfat fortørret prøve og anbring den i en 125 ml glasprop Erlenmeyer-kolben forkølet i et isbad. Tilsæt 20 ml dimethylanilin (toluidinprodukt) i kold olie og bland grundigt. Tilsæt 8 ml acetyl chlorid og 5 ml eddikesyreanhydrid, afkøl i flere minutter, og anbring derefter ved stuetemperatur i 30 min., nedsænk derefter kolben i et vandbad og holdes i 16 timer ved 40 °C ± 1 °C; Påfør isvand til vask af acetylolie tre gange med 75 ml hver gang. Vask derefter gentagne gange med 25 ml 5 % svovlsyreopløsning, indtil det adskilte syrelag ikke længere udviser uklar-lignende eller ikke har yderligere dimethylanilin lugt, der kommer ud, så at dimethylanilin blev yderligere fjernet. Påfør først 10 ml 10 % natrium carbonatopløsning til vask af acetyleret olie, efterfulgt af successiv vask med vand indtil vask til at være neutral over for lakmus. Efter fuldstændig tørring med vandfrit natriumsulfat afvejes acetyleringsolien nøjagtigt på ca 1,2 g, og mål det derefter i henhold til "esteranalysen" (OT-18). Linalool (C10H18O) indhold (L) beregnes som følger; 
L = 7,707 (b-s) /W=0,021 (b-s)
Hvor L--linalool indhold, %;
b-det forbrugte volumen på 0,5 mol/L saltsyre i blindprøve, Mi;
s--det forbrugte volumen på 0,5 mol/L saltsyre til titrering af prøveopløsning, ml;
IV-prøveprøve, g.
Metode II, mål mængden ved hjælp af ikke-polær kolonneprotokol baseret på Gaschromatografimetode (GT-10-4).
Ovenstående information er redigeret af kemikaliebogen fra Dai Xiongfeng.

Toksicitet

Adl 0~0,5 mg/kg (FAO/WHO.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (rotte, oral administration).

Begrænset brug

FEMA (mg/kg): Blødt drikkevarer 2,0; kold drik 3,6; slik 8,4; Bageri 9,6; budding Klasse 2.3; tyggegummi 0,80 til 90; kød 40.

Kemiske egenskaber

Den er farveløs væske med duft svarende til bergamot. Det er uopløseligt i vand, men blandbar med ethanol og ether.

Bruger

1. Det bruges til tilberedning af kosmetik, sæber, rengøringsmidler, mad og andet smag. 
2. GB 276011996 angiver, at det er klassificeret i fødevaresmag tilladt midlertidig brug. Det bruges hovedsageligt til fremstilling af smagsstoffer eller aromatiske krydderier af ananas, fersken og chokolade.
3. Det er bredt præsenteret i blomster, frugter, stængler, blade, rødder og grønt Rosa Chinensis viridiflora. Det har en bred vifte af anvendelser, ikke kun til alle blomstersmagene, såsom sød bønnemasse, jasmin, Convallaria majalis, lilla osv., kan den også anvendes i frugtsmagstype, fen-smag type, træsmagstype, aldehydsmagstype, orientalsk smagstype, rav dufttype, chypre-type, bregne-type og anden ikke-blomster type smag. Det kan også bruges til at formulere appelsinblade, bergamot, lavendel og nogle slags kunstige olier såsom hybrid lavendelolie. Det bruges mest i sæbe eller smag. Det kan bruges til madsmag. 
4. Linalool er en slags vigtige krydderier og er de blandende råvarer til fremstilling af forskellige slags kunstig olie, også brugt flittigt til fremstilling af forskellige estere af linalool. Linalool har en vigtig position i ester-type parfumer og andre kosmetiske formuleringer. Linalool kan generere citral gennem oxidation og kan også bruges til syntesen af mange andre slags krydderier.

Produktionsmetode

1. Det kommercielle linalool er hovedsageligt isoleret fra naturlige æteriske olier, herunder aloeswood olie, palisanderolie, korianderolie og linalylolie. Bruger effektiv destillationskolonne til fraktionering kan producere råprodukt af linalool med sekundær fraktionering opnåelse af færdigt produkt med et indholdsvæsen højere end 90 %. Syntetisk linalool kan bruge β-pinen som råmateriale med pyrolyse, der giver myrcen. Behandling med hydrogenchlorid frembringer en blanding omfattende linalylchlorid. Linalylchlorid kan reagere med kaliumhydroxid (eller kaliumcarbonat) for at generere linalool. 
2. Det findes i fri form i kamferolie: ved hjælp af acetylborsyreanhydrid omdannelse af linalool indeholdt i kamferolie til sur boratester, og derefter gennem destillation, re-krystallisation og forsæbning til få det færdige produkt.
3. Brug 6-methyl-5-hept-en-2-keton til at få kondensationsreaktion med natrium acetylid til opnåelse af dehydrolinalool, yderligere undergår reduktionsreaktion kl våd etheropløsning med metalnatrium for at opnå linalool.

Beskrivelse

Linalool har en typisk blomsterlugt fri for kamfer- og terpennoter.1 Syntetisk linalool udviser en renere og friskere note end naturproduktet. Det kan den fremstilles syntetisk ud fra myrcen eller fra dehydrolinalool.
De optisk aktive former (d- og ι-) og den optisk inaktive form forekommer naturligt i mere end 2 0 0 olier fra urter, blade, blomster og træ; de ι-form er til stede i de største mængder (80 - 85%) i destillaterne fra blade af Cinnamomum cam phora var. orientalis og Cinnamomum camphora var. occidentalis og i destillatet fra Cajenne palisander; det har det også været rapporteret i: champaca, ylang-ylang, neroli, mexicansk linaloe, ber gamot, lavandin og andre; en blanding af d- og ι-linalool er blevet rapporteret i Brasilien palisander (85%); d-formen er fundet i palmarosa, mace, sød orange-blomst destillat, petit grain, koriander (60 - 70%), merian, Orthodon linalooliferum (80%) og andre; den inaktive form har været rapporteret i salvie, jasmin og Nectandra elaiophora.

Kemiske egenskaber

Linalool har en typisk behagelig blomsterduft, fri for kamferagtige og terpeniske noter. Syntetisk linalool udviser en renere og friskere note end de naturlige produkter.

Kemiske egenskaber

flydende

Kemiske egenskaber

Linalool opstår som en af ​​dens enantiomerer i mange æteriske olier, hvor den ofte er den vigtigste komponent. (3R)- (?)-Linalool forekommer for eksempel ved en koncentration på 80–85 % i Ho-olier fra Cinnamomum camphora; palisanderolie indeholder omkring 80%. (3S)-(+)- Linalool udgør 60-70 % af korianderolie ("coriandrol").
Linalool bruges ofte i parfumeri til frugtagtige noter og til mange blomster duftsammensætninger (liljekonval, lavendel og neroli). På grund af dens relativt høje volatilitet, giver naturlighed til topnoter. Siden linalool er stabil i alkali, det kan bruges i sæber og rengøringsmidler. Linalyl estere kan fremstilles af linalool. Det meste af den fremstillede linalool er bruges til produktion af E-vitamin.

Fysiske egenskaber

Egenskaber. Racemisk linalool er, ligesom de enkelte enantiomerer, en farveløs væske med en blomsteragtig, frisk lugt, der minder om liljekonval. Imidlertid enantiomerer afviger lidt i lugt. Sammen med sine estere er linalool et af de hyppigst anvendte duftstoffer og produceres i stort mængder. I nærvær af syrer isomeriserer linalool let til geraniol, nerol og α-terpineol. Det oxideres til citral, for eksempel ved kromsyre. Oxidation med pereddikesyre giver linalooloxider, som forekommer i små mængder i æteriske olier og bruges også i parfumeri. Hydrogenering af linalool giver tetrahydrolinalool, en stabil duft materiale. Dens lugt er ikke så stærk som, men er friskere end den af linalool. Linalool kan omdannes til linalylacetat ved reaktion med keten eller med et overskud af kogende eddikesyreanhydrid.

Hændelse

Den optisk aktive former (d- og l-) og den optisk inaktive form forekommer naturligt i flere end 200 olier fra urter, blade, blomster og træ; l-formen er til stede i de største mængder (80 til 85%) i destillaterne fra blade af Cinnamomum camphora var. orientalis og Cinnamomum camphora var. occidentalis og i destillat fra Cajenne palisander; det er også blevet rapporteret i champaca, ylang-ylang, neroli, mexicansk linaloe, bergamot og lavandin; en blanding af d- og l-linalool er blevet rapporteret i Brasilien palisander (85%); d-formen har fundet i palmarosa, muskatblomme, sød appelsinblomstdestillat, petitgrain, koriander (60 til 70%), merian og Orthodon linalooliferum (80%); de inaktiv form er blevet rapporteret i salvie, jasmin og nectandra elaiophora. Også rapporteret fundet i over 280 produkter inklusive æble, citrus skrælolier og juicer, bær, vindruer, guava, selleri, ærter, kartofler, tomater, kanel, nelliker, kassia, spidskommen, ingefær, menthaolier, sennep, muskatnød, peber, thymus, oste, druevine, smør, mælk, rom, cider, te, passion frugt, oliven, mango, bønner, koriander, kardemomme og ris.

Bruger

linalool er en duftende komponent af både lavendel og koriander. Det kan indarbejdes til kosmetik til parfumering, deodorant eller lugtmaskerende aktivitet.

Bruger

brug af parfume

Definition

ChEBI: A monoterpenoid, der er octa-1,6-dien substitueret med methylgrupper ved position 3 og 7 og en hydroxygruppe i position 3. Den er blevet isoleret fra planter som Ocimum canum.

Forberedelse

I 1950'erne, næsten al linalool brugt i parfumeri var isoleret fra æteriske olier, især fra palisanderolie. I øjeblikket spiller denne metode ikke længere en kommerciel rolle.
Da linalool er et vigtigt mellemprodukt i fremstillingen af ​​vitamin E, der er udviklet flere processer i stor skala til produktionen. Foretrukne udgangsmaterialer og/eller mellemprodukter er pinenerne og 6-methyl-5-hepten-2-on. Det meste af parfumeri-kvalitet linalool er syntetisk.
1) Isolering fra æteriske olier: Linalool kan isoleres ved fraktioneret destillation af æteriske olier, for eksempel palisanderolie og korianderolie, hvoraf brasiliansk palisanderolie var den vigtigste.
2) Syntese fra α-pinen: α-Pinen fra terpentinolie er selektivt hydrogeneret til cis-pinan, som oxideres med oxygen i nærværelse af en radikal initiator for at give en blanding af ca. 75 % cis-pinan og 25 % transpinanhydroperoxid.Blandingen reduceres til det tilsvarende pinanoler enten med natriumbisulfit (NaHSO3) eller med en katalysator. De pinanoler kan adskilles ved fraktioneret destillation og pyrolyseres til linalool: (?)-α-pinen giver cis-pinanol og (+)-linalool, hvorimod (?)-linalool opnås fra trans-pinanol.
3) Syntese fra ??-pinen: For en beskrivelse af denne rute, se under Geraniol. Tilsætning af hydrogenchlorid til myrcen (opnået fra β-pinen) resulterer i en blanding af geranyl-, neryl- og linalylchlorider. Reaktion af denne blanding med eddikesyre-natriumacetat i nærværelse af kobber(I) chlorid giver linalylacetat i 75-80 % udbytte. Linalool opnås efter forsæbning.
4) Syntese fra 6-methyl-5-hepten-2-on: Den totale syntese af linalool starter med 6-methyl-5-hepten-2-on; flere store processer har været udviklet til at syntetisere denne forbindelse:
en. Tilsætning af acetylen til acetone resulterer i dannelsen af ​​2-methyl-3- butyn-2-ol, som hydrogeneres til 2-methyl-3-buten-2-ol i nærværelse af en palladiumkatalysator. Dette produkt omdannes til dets acetoacetat derivat med diketen eller med ethylacetoacetat. Acetoacetatet undergår omlejring ved opvarmning (Carroll-reaktion) for at give 6-methyl-5-hepten-2-on:
b. I en anden proces opnås 6-methyl-5-hepten-2-on ved omsætning af 2-methyl-3-buten-2-ol med isopropenylmethylether efterfulgt af en Claisen omarrangering:
c. En tredje syntese starter fra isopren, som omdannes til 3-methyl-2- butenylchlorid ved tilsætning af hydrogenchlorid. Reaktion af chloridet med acetone i nærværelse af en katalytisk mængde af en organisk base til 6-methyl-5-hepten-2-on:
d. I en anden proces opnås 6-methyl-5-hepten-2-on ved isomerisering af 6-methyl-6-hepten-2-on. Sidstnævnte kan fremstilles i to trin fra isobutylen og formaldehyd. 3-Methyl-3-buten-l-ol dannes i den første trin og omdannes til 6-methyl-6-hepten-2-on ved omsætning med acetone. 6-Methyl-5-hepten-2-on omdannes til linalool i fremragende udbytte ved base-katalyseret ethynylering med acetylen til dehydrolinalool. Dette er efterfulgt af selektiv hydrogenering af tripelbindingen til en dobbeltbinding i tilstedeværelsen af ​​en palladium-carbonkatalysator.

Aroma tærskelværdier

Detektion: 4 til 10 ppb

Smagstærskelværdier

Smag egenskaber ved 5 ppm: grøn, æble og pære med en olieagtig, voksagtig, let citrus note.

Kontaktallergener

Linalool er en terpen hovedbestanddel af linaloeolie, findes også i Ceylonolier kanel, sassafras, orange blomst, bergamot, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Dette ofte brugte duftstof er en sensibilisator af måde af primære eller sekundære oxidationsprodukter. Som et duftallergen, linalool skal nævnes ved navn i kosmetik inden for EU

Anticancer forskning

Undersøgelser af antitumor aktiviteter og toksicitet blev udført på solid S-180-tumorbærende schweizisk albino mus. Det resulterer i en induktion af oxidativt stress med en resulterer antitumoraktiviteter. I sammenligning med cyclophosphamid, antioxidant effekter blev observeret i leveren og modulering af spredning af milt celler i tumorbærende mus udfordret med lipopolysaccharider, mens begge var alvorligt ramt af cyclophosphamid (Costa et al. 2015).

Kemisk syntese

Det kan tilberedes syntetisk ud fra myrcen eller fra dehydrolinalool; det kan være opnået ved fraktioneret destillation og efterfølgende rektifikation fra olier af Cajenne palisander (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brasilien palisander (Ocotea parviflora), mexicansk linaloe, shiu (Cinnamomum camphora Sieb. var. linalooifera) og korianderfrø (Coriandrum sativum L.).

Råvarer

Kaliumhydroxid-->Calciumcarbonat-->Terpentinolie-->ALFA-PINEN-->Boroxid-->Eucalyptus Citriodara Olie-->NATRIUMACETYLID-->Myrcen-->6-Methyl-5-hepten-2-on-lin->CORIANDER-Ol->Dehydro-LIN-CORIANDER-> olie-->BOIS DE ROSE OLIE

Forberedelsesprodukter

Citral-->Eugenol-->Geraniol-->NEROL-->Linalylacetat-->Isophytol-->Roseolie-->Myrcen-->Tetrahydrolinalool-->LINALYLPROPIONAT-->LINALYLBUTYRAT-->LINALYLISOBUTYRAT