Linalool

Produktnavn:

Linalool

Synonymer:

Lav pris linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Linalool-opløsning; Linalool- Naturkvalitet; Linalool - syntetisk kvalitet; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool, 97%; linalool, 3,7-dimethylocta -1,6-dien-3-ol, 2,6-dimethylocta-2,7-dien-6-ol (R, S og andracemat); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol-fil:

78-70-6.mol

Smeltepunkt

25 ° C

Kogepunkt

199 ° C

massefylde

0,87 g / ml ved 25 ° C (lys)

Damptryk

0,17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

brydningsindeks

n20 / D 1.462 (lys.)

Fp

174 ° F

opbevaringstemperatur

2-8 ° C

opløselighed

ethanol: opløselig 1 ml / 4 ml, klar, farveløs (60% ethanol)

form

Væske

pka

14,51 ± 0,29 (forudsagt)

farve

Klar farveløs topalegul

Specifik tyngdekraft

0,860 (20/4â „ƒ)

PH

4,5 (1,45 g / l, H2O, 25â „ƒ)

eksplosiv grænse

0,9-5,2% (V)

Vandopløselighed

1,45 g / l (25 ºC)

JECFA-nummer

356

Merck

14,5495

BRN

1721488

Stabilitet:

Stabil. Uforenelig med stærke oxidationsmidler. Brændbar.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CAS-databasereference

78-70-6 (CAS-databasereference)

NIST Chemistry Reference

2,6-dimethylocta-2,7-dien-6-ol (78-70-6)

EPA Stofregistreringssystem

3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol (78-70-6)

Farekoder

Xi, Xn

Risikovurderinger

36/37 / 38-20 / 21/22

Sikkerhedserklæringer

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Tyskland

1

RTECS

RG5775000

Selvantændelsestemperatur

235 ° C

TSCA

Ja

HS-kode

29052210

Data om farlige stoffer

78-70-6 (data om farlige stoffer)

Toksicitet

LD50 oralt i kanin: 2790 mg / kg LD50 dermal Kanin 5610 mg / kg

Krydderier

Linalool er en slags terpenalkoholer og er en slags berømte parfumeforbindelser. Det er blandingen af ​​to isomerer (Î ± -linalool og β-linalool). Det ekstraheres fra kamferil (fra kamfertræ) eller syntetiseres fra Î ± -pinen eller β-pinen, der er indeholdt i terpentin. Det er farveløs olieagtig væske med søde og ømme friske blomster og en duft af Convallaria majalis. Det er let opløselige uorganiske opløsningsmidler, såsom ethanol, ethylenglycol og diethylether, men uopløseligt i vand og glycerol. Det er let udsat for isomerisering og er relativt stabilt i alkali. Den har en densitet (25 â „ƒ) på 0,860 ~ 0,867, derfraktionsindeks (20 â„ ƒ) på 1,4610 ~ 1,4640, optisk rotation (20 “ƒ) på -12 ° ~ -18 °, kogepunktet er 197 ~ 199 â „ƒ, og flammepunktet (åben ende) på 78 â„ ƒ. Linalool med et alkoholindhold på over 95% er en vigtig krydderi til blomsterduft, der bruges til parfume, sæber og anden duftindustri. Den bruges også i vid udstrækning i blomsterolier til udlån af lilje, lilla, sød ærter og orange blomst samt sammensatte parfume af ravelugt, orientalsk duft og aldehyd-type duft, kosmetik parfume og mad smag. Det kan også bruges som krydderier af citron, lime, appelsin, drue, abrikos, ananas, blomme, fersken, kardemomme, kakao og chokolade. Lægemiddel, der indeholder 92,5% alkoholindhold, anvendes som råmaterialemedicin i den farmaceutiske industri til produktion af isophytol, som er et vigtigt mellemprodukt i fremstillingen af ​​vitamin E. Det kan også bruges som råmateriale til fremstilling af værdifulde krydderier linalylacetat og nogle andre estere. Linalool tilhører tertiær alkohol med åben kæde. Den har to dobbeltbindinger. Det indeholder imidlertid et asymmetrisk carbonatom, så det har tre slags optiske isomerer. I naturen er alle tre slags isomerer til stede med mængden af ​​I-krop, der er den højeste og tegner sig for 70% til 80% af den samlede mængde af tre . I-body præsenteres for det meste i linaloololie (indeholdende ca. 80 til 90%), champa, lavendelolie, kalkolie, neroliolie, clary salvieolie, aloeswoodoil, citronolie, rosenolie, cananga orodrataolie og nogle andre former for essentiel olie; dens d-krop præsenteres for det meste i korianderolie (indeholdende ca. 60% til 70%), sød orange olie, muskatnødolie, palmarosaolie og andre slags æterisk olie; dens dl-form præsenteres hovedsageligt i æteriske olier fra clary salvie og jasmin. Alle de tre slags er gennemsigtige farveløse olieholdige væsker med liljer og citruslignende duft. Derudover er dets kemiske natur meget indflydelsesrig på grund af den korte afstand mellem dens hydroxygruppe og allylgruppen. I nærværelse af natriummetal i ethanolopløsning kan det let reduceres til dannelse af dihydro-myrcen; i nærvær af aplatinum-katalysator eller Raney-nikkel-katalysator kan den reduceres til thetetrahydro-linalool for at blive mættet alkohol. På grund af at det er en slags ternær alkohol, i stærkt surt medium, kan den udsættes for isomerisering; i fortyndet surt medium gennemgår den dehydrering for at blive estere. Det er stabilt i alkalisk medium. LD50 ved oral administration for rotte er 2790 mg / kg.

Lavendel

Linalool er vigtig antimikrobiel ingrediens i lavendel æteriske olier. Det kan hæmme vækst af 17 bakterier (inklusive gram-positive og gram-negative bakterier) og 10 svampe. In vitro eksperimenter viser, at den smalle blade lavendel æteriske olier i koncentrationer under 1% kan hæmme det nyligt penicillin I resistent Staphylococcus aureus og Enterococcus faecalis.

Indholdsanalyse

Tag 10 ml natriumsulfat fortørret prøve og læg den i en 125 ml glasproppet Erlenmeyer-kolbe, der er forkølet af et isbad. Tilsæt 20 ml dimethylanilin (toluidinprodukt) i kold olie og bland grundigt. Tilsæt 8 ml acetylchlorid og 5 ml eddikesyreanhydrid, afkøles i flere minutter, placer derefter stuetemperatur i 30 minutter, nedsænk derefter kolben i et vandbad og holdes i 16 timer ved 40 ° C ± 1 ° C; Påfør isvand til vask af acetylolie tre gange med 75 ml hver gang. Vask derefter gentagne gange med 25 ml 5% svovlsyreopløsning, indtil det adskilte syrelag ikke længere udviser kløgtig eller ikke har yderligere dimethylanilin-lugt, der kommer ud, så dimethylanilin blev fjernet yderligere. Påfør først 10 ml 10% natriumcarbonatopløsning til vask af acetyleret olie, efterfulgt af successiv vask med vand, indtil den vaskes for at være neutral til lakmus. Efter fuldstændig tørring med vandfrit natriumsulfat afvejes acetyleringsolien nøjagtigt på ca. 1,2 g og måles derefter i henhold til "ester assay" (OT-18). Indholdet af Linalool (C10H18O) (L) beregnes som følger;
L = 7,707 (b-s) / W = 0,021 (b-s)
Hvor L - linalool indhold,%;
b-det forbrugte volumen på 0,5 mol / l saltsyre i blindprøve, Mi;
s - det forbrugte volumen på 0,5 mol / l saltsyre til titrering af prøveopløsning, ml;
IV-prøve, g.
Metode II, måle mængden ved hjælp af ikke-polær søjleprotokol baseret på Gaskromatografimetode (GT-10-4).
Ovenstående oplysninger er redigeret af kemikaliebogen fra Dai Xiongfeng.

Toksicitet

Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (rotte, oral administration).

Begrænset brug

FEMA (mg / kg): Blød drinks 2,0; kold drikke 3,6; slik 8,4; Bageri 9.6; budding klasse 2.3; tyggegummi 0,80 til 90; kød 40.

Kemiske egenskaber

Det er farveløst flydende med duft svarende til bergamot. Det er uopløseligt i vand, men blandbart med ethanol og ether.

Anvendelser

1. Det bruges til fremstilling af kosmetik, sæber, rengøringsmidler, mad og andre smagsstoffer.
2. GB 276011996 angiver, at det er klassificeret i fødevaresmag, der er tilladt midlertidig brug. Det bruges hovedsageligt til fremstilling af smag eller aromatiske krydderier af ananas, fersken og chokolade.
3. Det præsenteres bredt i blomster, frugter, stilke, blade, rødder og grønne Rosa Chinensis viridiflora. Det har en bred vifte af applikationer, ikke kun til alle de blomsteragtige smagsvarianter, såsom søde bønner ostemasse, jasmin, Convallaria majalis, lilla osv., den kan også anvendes i frugtsmagstype, Fen-smag type, træsmagstype, aldehyd-smagstype, orientalsk smagstype, rav duft type, chypre type, bregne-type og anden ikke-blomst type smag. Det kan også bruges til formulering af appelsinblad, bergamot, lavendel og nogle slags kunstige olier såsom hybrid lavendelolie. Det bruges mest i sæbe eller smag. Det kan bruges til madsmag.
4. Linalool er en slags vigtige krydderier og er blandingsråmaterialerne til fremstilling af forskellige former for kunstig olie, der også anvendes i vid udstrækning til fremstilling af forskellige estere af linalool. Linalool har en vigtig position i ester-type parfume og andre kosmetiske formuleringer. Linaloolcan genererer citral gennem oxidation og kan også bruges til syntese af mange andre slags krydderier.

Produktionsmetode

1. Kommercialalloolool isoleres hovedsageligt fra naturlige essentielle olier, herunder aloeswoodolie, palisanderolie, korianderolie og linalylolie. Brug af effektiv destillationskolonne til fraktionering kan producere råprodukt af linalool med sekundær fraktionering, hvilket opnår det færdige produkt med et indhold, der er højere end 90%. Syntetisk linalool kan bruge β-pinen som råmateriale med pyrolyse, hvilket giver myrcen. Behandling med hydrogenchlorid genererer blanding omfattende linalylchlorid. Linalylchlorid kan have reaktion med kaliumhydroxid (eller kaliumcarbonat) til dannelse af linalool.
2. Det findes i fri form i kamferolie: ved anvendelse af acetylboranhydrid omdanner linalool indeholdt i kamferolie til sur boratester og derefter gennem destillation, omkrystallisering og forsæbning for at opnå det færdige produkt.
3. Brug 6-methyl-5-hept-en-2-keton til at få kondensationsreaktion med natriumacetylid til opnåelse af dehydrolinalool, under yderligere reduktionsreaktion ved våd etheropløsning med metalnatrium til opnåelse af linalool.

Beskrivelse

Linalool har en typisk blomsterlugt fri for kamfer og terpeniske noter.1 Syntetisk linalool udviser en renere og friskere note end det naturlige produkt. Det kan fremstilles syntetisk startende fra myrcen eller fra dehydrolinalool.
De optisk aktive former (d- og ι-) og den optisk inaktive form, der forekommer i mere end 2 0 0 olier fra urter, blade, blomster og træ; ι-formen er til stede i de største mængder (80 - 85%) i destillaterne fra blade af Cinnamomum cam phora var. orientalis og Cinnamomum camphora var. occidentalis og i destillatet fra Cajenne palisander; det er også blevet rapporteret i: champaca, ylang-ylang, neroli, mexicansk linaloe, ber gamot, lavandin og andre; en blanding af d- og ι-linalool er rapporteret i Brasilien palisander (85%); d-formen er fundet i palmarosa, blonder, sødorange-blomsterdestillat, petitkorn, koriander (60-70%), merian, Orthodon linalooliferum (80%) og andre; den inaktive form er blevet rapporteret i clary salvie, jasmin og Nectandra elaiophora.

Kemiske egenskaber

Linalool har atypisk behagelig blomsterlugt, fri for kamfer og terpeniske noter. Syntetisk linalool udviser en renere og friskere tone end de naturlige produkter.

Kemiske egenskaber

væske

Kemiske egenskaber

Linalool forekommer som en af ​​dens enantiomerer i mange æteriske olier, hvor den ofte er den vigtigste komponent. (3R) - (?) - Linalool forekommer for eksempel i en koncentration på 80 - 85% i Ho olier fra Cinnamomum camphora; palisanderolie indeholder ca. 80%. (3S) - (+) - Linalool udgør 60â € 70% korianderolie (â € œcoriandrolâ €).
Linalool bruges ofte i parfume til frugtagtige noter og til mange blomsterparfymesammensætninger (liljekonval, lavendel og neroli). På grund af dens relativt høje volatilitet giver det topnoter naturlighed. Sincelinalool er stabil i alkali, den kan bruges i sæber og rengøringsmidler. Linalylestere kan fremstilles af linalool. De fleste af de fremstillede linalool bruges til produktion af E-vitamin.

Fysiske egenskaber

Ejendomme. Racemiclinalool er på samme måde som de enkelte enantiomerer en farveløs væske med en blomsteragtig, frisk lugt, der minder om dalens lilje. Teenantiomererne adskiller sig dog lidt i lugt. Sammen med sine estere er linalool en af ​​de mest anvendte duftstoffer og produceres i store mængder. I nærvær af syrer isomeriserer linalool let togeraniol, nerol og Î ± -terpineol. Det oxideres til citral, for eksempel bychromsyre. Oxidation med pereddikesyre giver linalooloxider, som forekommer i små mængder i essentielle olier og også bruges i parfume. Hydrogenering af linalool giver tetrahydrolinalool, et stabilt duftstof. Dens lugt er ikke så stærk som, men er friskere end linealool. Linalool kan omdannes til linalylacetat ved reaktion med keten eller med et overskud af kogende eddikesyreanhydrid.

Hændelse

Den optisk aktive former (d- og l-) og den optisk inaktive form forekommer naturligt i mere mere end 200 olier fra urter, blade, blomster og træ; l-formen er til stede i de største mængder (80 til 85%) i destillaterne fra blade af Cinnamomum camphora var. orientalis og Cinnamomum camphora var. occidentalis og i destillat fra Cajenne palisander; det er også blevet rapporteret i champaca, ylang-ylang, neroli, mexicansk linaloe, bergamot og lavandin; en blanding af d- og l-linalool er rapporteret i Brasilien palisander (85%); d-formen har fundet i palmarosa, blonder, sød appelsinblomstdestillat, petitgrain, koriander (60 til 70%), merian og Orthodon linalooliferum (80%); det inaktiv form er rapporteret hos clary salvie, jasmin og Nectandra elaiophora. Også rapporteret fundet i over 280 produkter inklusive æble, citrus skrælolier og juice, bær, druer, guava, selleri, ærter, kartoffel, tomat, kanel, nelliker, cassia, spidskommen, ingefær, menthaolier, sennep, muskatnød, peber, thymus, ost, druevin, smør, mælk, rom, cider, te, lidenskab frugt, oliven, mango, bønner, koriander, kardemomme og ris.

Anvendelser

linalool er oprørende komponent i både lavendel og koriander. Det kan inkorporeres i kosmetik til parfume-, deodorant- eller lugtmaskerende aktivitet.

Anvendelser

brug af parfume

Definition

ChEBI: Amonoterpenoid, der er octa-1,6-dien substitueret med methylgrupper ved position 3 og 7 og en hydroxygruppe i position 3. Det er blevet isoleret fra planter som Ocimum canum.

Forberedelse

I 1950'erne næsten alt linalool anvendt i parfume var især isoleret fra essentielle olier fra palisanderolie. I øjeblikket spiller denne metode ikke længere en kommerciel rolle.
Da linalool er et vigtigt mellemprodukt i fremstillingen af ​​E-vitamin, er der udviklet adskillige store processer til dets produktion. Foretrukne udgangsmaterialer og / eller mellemprodukter er pinenes og 6-methyl-5-hepten-2-on. De fleste parfume-grade linalool er syntetiske.
1) Isolering fra essentielle olier: Linalool kan isoleres ved fraktionering af destillation af essentielle olier, for eksempel palisanderolie og korianderolie, hvoraf brasiliansk palisanderolie var den vigtigste.
2) Syntese fra Î ± -pinen: Î ± -Pinen fra terpentinolie hydreres selektivt til cis-pinan, som oxideres med ilt i nærværelse af en radikalinitiator, hvilket giver en blanding af ca. 75% cis-pinan og 25% transpinanhydroperoxid Blandingen reduceres til de tilsvarende pinanoler enten med natriumbisulfit (NaHSO3) eller med en katalysator. Thepinanoler kan adskilles ved fraktioneret destillation og pyrolyseres tolinalool: (?) - Î ± - pinen giver cis-pinanol og (+) - linalool, hvorimod (?) - linalool opnås fra trans-pinanol.
3) Syntese fra ?? - pinene: For en beskrivelse af denne rute, se under Geraniol. Tilsætning af hydrogenchlorid til myrcen (opnået fra β-pinen) resulterer i en blanding af geranyl-, neryl- og linalylchlorider. Reaktion af denne blanding med eddikesyre - natriumacetat i nærværelse af kobber (I) chlorid giver linalylacetat i 75-80% udbytte. Linalool opnås efter forsæbning.
4) Syntese fra 6-methyl-5-hepten-2-on: Den totale syntese af linalool starter med 6-methyl-5-hepten-2-on; flere store processer har været udviklet til syntetisering af denne forbindelse:
en. Tilsætning af acetylen til acetone resulterer i dannelsen af ​​2-methyl-3- butyn-2-ol, der er hydrogeneret til 2-methyl-3-buten-2-ol i nærværelse af en palladiumkatalysator.Dette produkt omdannes til dets acetoacetat derivat med diketen eller med ethylacetoacetat. Acetoacetatet gennemgår omlægning, når den opvarmes (Carroll-reaktion) for at give 6-methyl-5-hepten-2-on:
b. I en anden proces opnås 6-methyl-5-hepten-2-on ved reaktion af 2-methyl-3-buten-2-ol med isopropenylmethylether efterfulgt af en Claisen-omlægning:
c. En tredje syntese starter fra isopren, der omdannes til 3-methyl-2-butenylchlorid ved tilsætning af hydrogenchlorid. Reaktion af chloridmed acetone i nærvær af en katalytisk mængde af en organisk base fører til 6-methyl-5-hepten-2-on:
d. I en anden proces opnås 6-methyl-5-hepten-2-on ved isomerisering af 6-methyl-6-hepten-2-on. Sidstnævnte kan fremstilles i to trin fra isobutylen og formaldehyd. 3-methyl-3-buten-l-ol dannes i første trin og omdannes til 6-methyl-6-hepten-2-on ved reaktion med acetone. 6-methyl-5-hepten-2-on omdannes til linalool i fremragende udbytte ved basekatalyseret ethynylering med acetylen til dehydrolinalool. Dette følges ved selektiv hydrogenering af den tredobbelte binding til en dobbeltbinding i nærvær af en palladiumcarbon-katalysator.

Aroma tærskelværdier

Registrering: 4 til 10 sider pr. Minut

Smag tærskelværdier

Smagskarakteristika ved 5 ppm: grøn, æble og pære med en fedtet, voksagtig, let citrusnote.

Kontakt allergener

Linalool er aterpenhovedbestanddel af linaloeolie, der også findes i olier af Ceyloncinnamon, sassafras, appelsinblomst, bergamot, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Dette hyppigt anvendte duftstof er sensibiliserende ved primære eller sekundære oxidationsprodukter. Som duftallergen skal linalool nævnes ved navn i kosmetik inden for EU

Anticancer-forskning

Undersøgelser af antitumoraktiviteter og toksicitet blev udført på fast S-180 tumorbærende schweizisk albinomice. Det resulterer i en induktion af oxidativ stress med anantitumoraktivitetsresultat. I sammenligning med cyclophosphamid blev der observeret antioxidanteffekter i leveren og modulering af spredning af spleenceller i tumorbærende mus udfordret med lipopolysaccharider, mens begge blev alvorligt påvirket af cyclofosfamid (Costa et al. 2015).

Kemisk syntese

Det kan fremstilles syntetisk startende fra myrcen eller fra dehydrolinalool; den kan opnås ved fraktioneret destillation og efterfølgende afhjælpning fra olierne af Cajenne palisander (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilrosewood (Ocotea parviflora), mexicansk linaloe, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) og korianderfrø (Coriander frø) .

Råmateriale

Kaliumhydroxid -> Calciumcarbonat -> Terpentinolie -> ALPHA-PINENE -> Boroxid -> Eucalyptus Citriodara Oil -> NATRIUMACETYLID -> Myrcen -> 6-Methyl-5-hepten-2 -one -> CORIANDER OLIE -> Dehydrolinalool -> Ho olie -> BOIS DE ROSE OIL

Forberedelsesprodukter

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalylacetat -> Isophytol -> Rose Oil -> Myrcen -> Tetrahydrolinalool -> LINALYL PROPIONATE -> LINALYL BUTYRATE -> LINALYL ISOBUTYRATE