Produkt beskrivelse

Methyldihydrojasmonat Grundlæggende information

Produktnavn:	Methyldihydrojasmonat
Synonymer:	3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneddikecimethylester;Cyclopentaneddikesyre,3-oxo-2-pentyl-,methylester;hedion;CEPIONAT A.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONAT;(3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl)-eddikesyre sur methylester;Methyldihydrojasmonat (cis- og trans-blanding);METHYL DIHYDROJASMONAT HC;(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)eddikesyre sur methylester
CAS:	24851-98-7
MF:	C13H22O3
MW:	226.31
EINECS:	246-495-9
Produktkategorier:	Alfabetiske lister;Smags- og dufte;Som et aromakemikalie til brug i smag, duft og andre anvendelser;Inhibitorer;M-N
Mol fil:	24851-98-7.mol

Methyldihydrojasmonat kemiske egenskaber

Kogepunkt	110 °C0,2 mm Hg (lit.)
tæthed	0,998 g/ml ved 25 °C (lit.)
FEMA	3408 \| METHYL DIHYDROJASMONAT
brydningsindeks	n20/D 1.459 (lit.)
Fp	>230 °F
opløselighed	H2O: uopløselige
Vandopløselighed	399,8 mg/L (25 ºC)
JECFA nummer	1898
Merck	14.6052
InChIKey	KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N
CAS DataBase Reference	24851-98-7 (CAS DataBase Reference)
NIST Kemi Reference	Cyclopentaneddikesyre, 3-oxo-2-pentyl-, methylester (24851-98-7)
EPA stofregistreringssystem	Methyl 3-oxo-2-pentyl-cyclopentanacetat (24851-98-7)

Methyldihydrojasmonat Sikkerhedsoplysninger

Sikkerhedserklæringer	23-24/25
WGK Tyskland	2
RTECS	GY2453800
HS kode	29183000
Toksicitet	LD50 (g/kg): >5 oralt hos rotter; >5 dermalt hos kaniner (Food Chem. Toxicol.)

Methyldihydrojasmonatbrug og syntese

Beskrivelse	Methyl dihydrojasmonat har en kraftfuld sød-blomstret, jasminagtig, noget frugtagtig lugt. Dette er den lugtende komponent i jasminolie (Jasminum gradiflorum L.). Kan fremstilles ved kondensation af 2-pentyl-2-cyclopenten-l-on med ethylmalonat, efterfulgt af hydrolyse, decarboxylering og methylering.
Kemiske egenskaber	Methyl dihydrojasmonat har en kraftig sød-blomstret, jasmin-agtig, noget frugtig lugt. Denne forbindelse er lugt[1]bestanddelen af jasminolie (Jasminum gradiflorum L.)
Kemiske egenskaber	Methyl dihydrojasmonat er en jasminduft, der er nært beslægtet med methyl jasmonat, som forekommer i jasminolie. Methyldihydrojasmonat har været identificeret i te. Det er en væske med en typisk frugtig, jasmin-lignende blomst lugt. Methyldihydrojasmonat fremstilles ved Michael-tilsætning af malonsyre estere til 2-pentyl-2-cyclopenten-l-on, efterfulgt af hydrolyse og decarboxylering af det resulterende (2-pentyl-3-oxocyclopentyl)malonat, og esterificering af (2-pentyl-3-oxocyclopentyl)eddikesyren [304]. 2-Pentyl-2-cyclopenten-1-on fremstilles ved en aldolkondensation mellem cyclopentanon og valeraldehyd og efterfølgende isomerisering af resulterende 2-pentylidencyclopentanon eller palladiumkatalyseret decarboxylering af allyl-2-oxo-1-pentylcyclopentancarboxylater. Dealkoxycarbonylering af malonatet kan også udføres direkte med vand ved forhøjet temperatur. Methyldihydrojasmonat af førnævnte kvalitet består af en 9:1 ligevægtsblanding af trans- og cis-isomererne. Dog methyl cisdihydrojasmonat er den meget mere intensive isomer med en tærskel ca 20 gange lavere end trans-isomerens. Derfor methyl dihydrojasmonatkvaliteter med berigede dele af cis-isomeren er også markedsført. Disse "high-cis" produkter er farveløse væsker med ekstremt kraftfulde jasminkarakter.De forskellige kommercielle kvaliteter kan indeholde forskellige mængder af cis-isomeren. High-cis methyl dihydrojasmonat er et værdifuldt materiale i fine dufte men lider af stabilitetsproblemer på grund af dens tendens til at isomerisere til ligevægtsblanding og har derfor kun begrænset anvendelse i andre parfumerier applikationer. Højcis-methyldihydrojasmonat kan fremstilles ud fra ligevægtsblandingen ved specielle destillationsteknikker, hvor isomerisering udføres af virkning af natriumcarbonat. En høj andel af cis-methyldihydrojasmonat kan også opnås ved hydrogenering af methyldehydrodihydrojasmonat, som er tilgængelig fra 1(2-furyl)-hexanol via omlejring, isomerisering, etherificering og kondensation med dimethylmalonat. For andre stereoselektive syntetiske tilgange, se anmeldelse. Af alle mulige isomerer besidder (+)-(1R)-cis-isomeren mest karakteristisk og intensiv jasmin lugt. Derfor en industrielt gennemførlig proces til fremstilling af et methyldihydrojasmonat med en høj andel af denne isomer er blevet udviklet. Processen omfatter det katalytiske hydrogenering af den tilsvarende cyclopenteneddikesyre i nærværelse af et ruthenium(II)-kompleks med chirale ligander og efterfølgende esterificering. Methyldihydrojasmonat bruges i parfumeri til blomsterdufte, især i jasmintyper.
Forberedelse	Ved kondensering af 2-pentyl-2-cyclopenten-1-on med ethylmalonat, efterfulgt af hydrolyse, decarboxylering og methylering
Smagstærskelværdier	Smag egenskaber ved 20 ppm: sød, blomstret, citrus, frugtig og bær med tutti-frutti undernoter.
Handelsnavn	Claigeon®, Cepionate®(Nippon Zeon),Hedione®,Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).