Methyl-dihydrojasmonat

Produktnavn:

Methyldihydrojasmonat

Synonymer:

3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneaceticacimethylester; Cyclopentanea-eddikesyre, 3-oxo-2-pentyl-, methylester; hedion; CEPIONATEA.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONAT; (3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl) -eddikesyre-methylester; Methyldihydrojasmonat (cis- og trans-blanding); METHYLDIHYDROJASMONAT HC; (2-Pentyl-3-oxocyclopentyl) eddikesyre-methyl

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Produktkategorier:

Alfabetiske oversigter; Smagsstoffer og dufte; Som aromakemikalie til brug af smag, duft og andre anvendelser; Hæmmere; M-N

Mol-fil:

24851-98-7.mol

Kogepunkt

110 ° C0,2 mmHg (lys)

massefylde

0,998 g / ml ved 25 ° C (lys)

FEMA

3408 | METHYL DIHYDROJASMONATE

brydningsindeks

n20 / D 1.459 (lys)

Fp

> 230 ° F

opløselighed

H2O: uopløselig

Vandopløselighed

399,8 mg / l (25 ºC)

JECFA-nummer

1898

Merck

14.6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS-databasereference

24851-98-7 (CAS-databasereference)

NIST Chemistry Reference

Cyclopentaneddikesyre, 3-oxo-2-pentyl-, methylester (24851-98-7)

EPA Stofregistreringssystem

Methyl3-oxo-2-pentyl-cyclopentanacetat (24851-98-7)

Sikkerhedserklæringer

23-24 / 25

WGK Tyskland

2

RTECS

GY2453800

HS-kode

29183000

Toksicitet

LD50 (g / kg):> 5 oralt hos rotter; > 5 dermalt hos kaniner (Food Chem. Toxicol.)

Beskrivelse

Methyldihydrojasmonat har en kraftig sødblomstret, jasminlignende, noget frugtagtig lugt. Dette er den lugtende komponent i jasminolie (Jasminum gradiflorumL.). Kan fremstilles ved kondensation af 2-pentyl-2-cyclopenten-l-on med methylmalonat efterfulgt af hydrolyse, decarboxylering og methylering.

Kemiske egenskaber

Methyldihydrojasmonat har en kraftig sødblomstret, jasminlignende, noget frugtagtig lugt. Denne forbindelse er lugt [1] iferøs komponent af jasminolie (Jasminum gradiflorum L.)

Kemiske egenskaber

Methyldihydrojasmonat er en jasminduft, der er tæt beslægtet med methyljasmonat, som forekommer i jasminolie. Methyldihydrojasmonat er blevet identificeret i te. Det er en væske med en typisk frugtagtig, jasminlignende blomstre.
Methyldihydrojasmonat fremstilles ved Michael tilsætning af malonsyreestere til 2-pentyl-2-cyclopenten-l-on, efterfulgt af hydrolyse og decarboxylering af det resulterende (2-pentyl-3-oxocyclopentyl) malonat og esterificering af (2-pentyl-3 -oxocyclopentyl) eddikesyre [304] .2-Pentyl-2-cyclopenten-1-on fremstilles ved en aldolkondensation mellem cyclopentanon og valeraldehyd og efterfølgende isomerisering af den resulterende 2- pentylidenecyclopentanon eller ved palladiumkatalysedecarboxylering af allyl 2-oxo-1-pentanat .
Dealkoxycarbonylering af malonatet kan også udføres direkte med vand ved forhøjet temperatur.
Methyldihydrojasmonat af ovennævnte kvalitet består af en 9: 1 ligevægtsblanding af trans- og cis-isomerer. Methylcisdihydrojasmonat er imidlertid den meget mere intensive isomer med en tærskel ca. 20 gange lavere end trans-isomerens. Derfor markedsføres også metyldihydrojasmonatkvaliteter med berigede dele af cis-isomeren.
Disse “high-cis” produkter er farveløse væsker med ekstremt kraftig jasminkarakter. Forskellige kommercielle kvaliteter kan indeholde forskellige mængder af cis-isomeren.
High-cis-methyl-dihydrojasmonat er et værdifuldt materiale i fine dufte, men lider af stabilitetsproblemer på grund af dets tendens til at isomerisere sig i din ligevægtsblanding og har derfor kun begrænset anvendelse i andre parfume-applikationer.
High-cis methyl-dihydrojasmonat kan fremstilles ud fra ligevægtsblandingen ved hjælp af specielle destillationsteknikker, hvor isomerisering udføres ved hjælp af natriumcarbonat. En høj andel af cis-methyl-dihydrojasmonatecan opnås også ved hydrogenering af methyldehydrodihydrojasmonat, som er tilgængelig fra 1 (2-furyl) -hexanol via omlejring, isomerisering, etherificering og kondensation med dimethylmalonat.
For andre stereoselektive syntetiske tilgange, se anmeldelse.
Af alle mulige isomerer besidder (+) - (1R) -cis-isomeren den mest karakteristiske og intensive jasminlugt. Derfor er der udviklet en industrielt gennemførlig proces til produktion af et methyldihydrojasmonat med en høj del af denne isomer. Fremgangsmåden omfatter katalytichydrogenering af den tilsvarende cyclopenteneddikesyre i nærvær af et ruthenium (II) -kompleks med chirale ligander og efterfølgende forestring.
Methyldihydrojasmonat anvendes i parfume til blomsterduftstoffer, især i jasmintyper.

Forberedelse

Ved kondensation af 2-pentyl-2-cyclopenten-1-on med ethylmalonat efterfulgt af hydrolyse, decarboxylering og methylering

Smag tærskelværdier

Smagskarakteristika ved 20 sider / min .: sød, blomster, citrus, frugtagtig og bær med undermærker.

Handelsnavn

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Råmateriale

Cyclopentanon -> Valeraldehyd