Para Cymene

Produktnavn:

Para Cymene

Synonymer:

4-CYMEN; 4-METYLISOPROPYLBENZEN; 4-ISOPROPYLTOLUEN; lsopropyltoluen; 1- (1-methylethyl) -4-methylbenzen; 1-isopropyl-4-methyl-benzen; 1-methyl-4- (1-methylethyl) -benzen; 1-methyl-4- (1-methylethyl) benzen

CAS:

99-87-6

MF:

C10H14

MW:

134.22

EINECS:

202-796-7

Produktkategorier:

Artemisia vulgaris; Boswellia carterii; Building Blocks; Carthamus tinctorius (Saffloweroil); Chamaemelum nobile (Kamille te); Kemisk syntese; Citrus aurantium (Sevilla orange); Curcuma longa (Gurkemeje); Elettaria Cardamomum (Cardamom); Ginkgo bilulus; Hummer Humle); Hypericum perforatum (St. Johnâ € ²; Lavandula angustifolia (Lavendartea); Melaleuca alternifolia; Ernæringsforskning; Ocimum basilicum (Basilikum); Organiske byggesten; Fytokemikalier efter plante (mad / krydderi / urt); surt); Zingiber officinale (Ingefær); analytisk kemi; standardopløsning af flygtige organiske forbindelser til vand- og jordanalyse; standardopløsninger (VOC); arenaer

Mol-fil:

99-87-6.mol

Smeltepunkt

-68 ° C

Kogepunkt

176-178 ° C (oplyst)

massefylde

0,86 g / ml ved 25 ° C (lys)

damptæthed

4,62 (vs luft)

Damptryk

1,5 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2356 | P-CYMENE

brydningsindeks

n20 / D 1.490 (lys.)

Fp

117 ° F

opbevaringstemperatur

Brændbart område

form

Væske

farve

Klar

Lugt

Mild, behagelig; aromatisk, opløsningsmiddel-type.

Lugtgrænse

0,057 ppm

eksplosiv grænse

5,6%

Vandopløselighed

PRAKTISK Uopløselig

JECFA-nummer

1325

Merck

14,2763

BRN

1903377

Stabilitet:

Stabil. Brandfarlig. Uforenelig med stærke oxidationsmidler, stærke syrer, stærke baser.

InChIKey

HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N

CAS-databasereference

99-87-6 (CAS-databasereference)

NIST Chemistry Reference

Benzen, 1-methyl-4- (1-methylethyl) - (99-87-6)

EPA Stofregistreringssystem

p-Cymene (99-87-6)

Farekoder

Xi

Risikovurderinger

10-36 / 37/38

Sikkerhedserklæringer

26-36

RIDADR

UN 2046 3 / PG 3

WGK Tyskland

2

RTECS

GZ5950000

Selvantændelsestemperatur

817 ° F

TSCA

Ja

HazardClass

3

PackingGroup

III

HS-kode

29029090

Data om farlige stoffer

99-87-6 (data om farlige stoffer)

Toksicitet

LD50 oralt hos rotter: 4750 mg / kg (Jenner)

Kemiske egenskaber

p-Cymene har acitrusy aroma, der minder om citron. Det er farveløs væske med en stærk, karakteristisk lugt, der minder om gulerod. Det har tendens til at blive mørkere med aldring. Det forekommer naturligt i appelsinskalolie, mandarinskalolie, satsuma mandarinskal, koldpresset limeskalolie, destilleret limeskalolie, kanelblad osv. 4-isopropyltoluen har antimikrobielle egenskaber. Det bruges som smagsstof, der er tilladt til direkte tilsætning til mad til konsum.

Anvendelser

p-Cymene er et alkylaromatisk carbonhydrid, der hovedsagelig bruges til at studere oxidationsreaktioner under forskellige betingelser for at syntetisere meget værdifulde mellemprodukter og byggesten, såsom cymenhydroperoxid, 4-methylacetophenon, 4-isopropylbenzylalkohol, 4-isopropylbenzaldehyd og 4-isopropylbenzoesyre osv.
Medicinsk anvendes p-cymen til at forhindre hoste og eliminere slim såvel som at være et smagsstof og anvendes til produktion af fungicider og pesticider. Det anses for at være 'generelt anerkendt som sikkert' (GRAS) af U.S. Food and Drug Administration. Dets potentiale til forebyggelse af proteinglycieringsmedierede diabetiske komplikationer er også blevet bekræftet, og det er blevet foreslået som en in vivo antioxidantforbindelse på grund af dets evne til at reducere dannelsen af ​​ilt- og nitrogenreaktive arter, der fungerer som et potentielt neurobeskyttende middel i hjernen. Derfor kunne det være involveret i behandlingen af ​​oxidative stressrelaterede sygdomme.

Produktionsmetoder

p-cymen fremstilles traditionelt ved Friedel-Crafts-alkylering af toluen med isopropanol eller af benzen med methyl- eller isopropylhalogenider.

Referencer

[1] George A.Burdock, Encyclopedia of Food and Color Additives, bind 1, 1996
[2] C.F. Bagamboula, M. Uyttendaele og J. Debevere, inhiberende virkning af timian og basilikum æteriske olier, carvacrol, thymol, estragol, linalool andp-cymene mod Shigella sonnei og S. flexneri, Food Microbiology, 2004, vol. 21, 33-42

Kemiske egenskaber

p-Cymene er amonoterpen, der findes i en række planter, herunder C. sativa, og har forskellige biologiske aktiviteter, herunder antimikrobiel, anticancer, antioxidant, antiinflammatorisk, antinociceptiv og angstdæmpende egenskaber. p-Cymene hæmmer væksten af ​​S. typhimurium , E. coli, L.monocytogenes, S. epidermidis og S. aureus med MIC-værdier fra 0,266 til 0,608% vol / vol. Det nedsætter den invasive aktivitet af HT-1080 humane fibrosarcomaceller in vitro med 87%, når de anvendes ved en koncentration på 600 μM.Inmouse hippocampus, p-Cymene (50 mg / kg, ip) reducerer lipidperoxidering og nitritindhold med henholdsvis 65,5 og 71,2% og øger superoxidedismutase (SOD) og katalaseaktiviteter med henholdsvis 22,7 og 119,3% sammenlignet med køretøjskontroldyr. Formuleringer indeholdende p-cymene er blevet anvendt som smagsstoffer.

Forberedelse

Hentes hovedsageligt fra vaskevandet af sulfitpapir.

Definition

ChEBI: En monoterpenethat er toluen substitueret med en isopropylgruppe i position 4.

Aroma tærskelværdier

Aroma egenskaber ved 1% EtoH: stærkt kemisk, træagtigt og terpilignende med en oxideret citrus citron note. Det har krydrede nuancer, der minder om spidskommen, oregano og koriander

Smag tærskelværdier

Smagskarakteristika ved 1 til 10 ppm: terpy og harsk med let træagtige oxiderede citrusnoter. Det har krydderier af grøn peber og oregano.

Generel beskrivelse

Farveløs væske med en mild behagelig lugt. Flyder på vand.

Luft- og vandreaktioner

Uopløselig i vand.

Reaktivitetsprofil

Kraftige reaktioner, som undertiden svarer til eksplosioner, kan skyldes kontakten mellem aromatiske kulbrinter, såsom CYMENE, og stærke oxidationsmidler. De kan reagere eksotermt med baser og med diazo-forbindelser. Substitution ved thebenzenenkernen sker ved halogenering (syrekatalysator), nitrering, sulfonering og Friedel-Crafts-reaktionen.

Sundhedsfare

Indånding forårsager nedsat koordination, hovedpine. Kontakt med væske forårsager mild irritation af øjne og hud. Indtagelse forårsager irritation af mund og mave.

Brandfare

Meget brandfarlig: Tændes let af varme, gnister eller ild. Dampe kan danne eksplosionsfarlige blandinger med luft. Dampe kan bevæge sig til antændelseskilden og blinke tilbage. De fleste dampe er tungere end luft. De spredes langs jorden og samler i lave eller begrænsede områder (kloakker, kældre, tanke). Dampeksplosionsfare indendørs, udendørs eller i kloakker. Afløb til kloak kan skabe brand eller eksplosionsfare. Beholdere kan eksplodere ved opvarmning. Mange væsker er lettere end vand.

Kemisk reaktivitet

Reaktivitet med vand: Ingen reaktion; Reaktivitet med almindelige materialer: Ingen reaktion; Stabilitet Under transport: Stabil; Neutraliserende midler til syrer og ætsende stoffer: Notpertinent; Polymerisering: Ikke relevant; Inhibitor of Polymerization: Notpertinent.

Sikkerhedsprofil

Let giftigt ved indtagelse. Mennesker opretholder effekter på centralnervesystemet ved lave doser. Et hudirritant. Brandbarvæske. Eksplosionsfare: Let i form af damp. Tofight ild, brug skum, CO2, tør kemikalie. Når den opvarmes til nedbrydning, fremkalder den skarp røg og dampe.

Oprensningsmetoder

Vask p-cymene med koldt, koncentreret H2SO4, indtil der ikke er nogen yderligere farveændring, derefter gentagne gange med H2O, 10% vandig Na2CO3 og H2O igen. Tør det over Na2SO4, CaCl2 eller MgSO4, og destiller det. Yderligere oprensningstrin inkluderer dampdestillation fra 3% NaOH, perkolering gennem silicagel eller aktiveret aluminiumoxid og apreliminær tilbagesvaling i flere dage over pulveriseret svovl. Opbevar den over CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.]

Råmateriale

(+) - Dipenten -> Cineole

Forberedelsesprodukter

Aceton -> m-Cresol -> Cresol -> p-toluinsyre -> Isoproturon -> 4-brommethylbenzoesyre -> 4-isopropylbenzaldehyd -> GAMMA-TERPINENE -> 2-NITRO-4- CYMENE