Vanillin

Produktnavn:

Vanillin

Synonymer:

Vanillin cas: 121-33-5; EugenolEP Urenhed H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Produktkategorier:

Aromater; Mellemprodukter og fine kemikalier; Isotopmærkede forbindelser; organisk kemisk; Aldehyder; Bioaktive små molekyler; Byggeklodser; C8; Carbonylforbindelser; Cellebiologi; Kemisk syntese; Organiske byggesten: Farmakopé; Farmakopé AZ; FØDEVARETILSÆTNINGSSTOFFER; LÆGEMIDDELFORM; Mad og mad Fodertilsætningsstof; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Polyether-antibiotika; Analytiske reagenser; Analytisk / kromatografi; ved anvendelse; Derivatiseringsreagenser; Derivatiseringsreagenser HPLC; HPLC-derivatiseringsreagenser; Ernæringsforskning; Fytokemikalier af planter (mad / krydderi / urt); Vacciniummyrtillus (Blåbær); Zingiber officinale (ingefær); Mad og fodertilskud; Aromatiske aldehyder & derivater (substitueret); Analytisk kemi; TLC-pletter; Mad & smagsadditiver; Smag; Inhibitorer

Mol-fil:

121-33-5.mol

Smeltepunkt

81-83 ° C (oplyst)

Kogepunkt

170 ° C15 mmHg (lys)

massefylde

1.06

damptæthed

5.3 (vs luft)

Damptryk

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

brydningsindeks

1,4850 (estimat)

Fp

147 ° C

opbevaringstemperatur

Køleskab

opløselighed

methanol: 0,1 g / ml, klar

form

Krystallinsk pulver

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (Pålidelig)

farve

Hvid til lysegul

PH

4,3 (10 g / l, H2O, 20â „ƒ)

Vandopløselighed

10 g / l (25 ºC)

Følsom

Luft og lysfølsom

Merck

14.9932

JECFA-nummer

889

BRN

472792

Stabilitet:

Stabil. Kan misfarves ved eksponering for lys. Fugtfølsom. Uforenelig med stærkoxiderende midler, perchlorsyre.

CAS-databasereference

121-33-5 (CAS-databasereference)

NIST Chemistry Reference

Benzaldehyd, 4-hydroxy-3-methoxy- (121-33-5)

EPA Stofregistreringssystem

Vanillin (121-33-5)

Farekoder

Xn, Xi

Risikovurderinger

22-36 / 37 / 38-36

Sikkerhedserklæringer

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Tyskland

1

RTECS

YW5775000

Selvantændelsestemperatur

> 400 ° C

TSCA

Ja

HazardClass

3/8

PackingGroup

II

HS-kode

29124100

Data om farlige stoffer

121-33-5 (data om farlige stoffer)

Toksicitet

LD50 oralt hos rotter, marsvin: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Handling og brug

Smagsstoffer: vanillins spiseligt smagsstof med vanillebønne-aroma og stærkt ønske om mælkeduft er et vigtigt og uundværligt råmateriale til tilsætningsstoffer til fødevarer, der er meget brugt i alt behov for at øge mælkeduftens smagsstof i mad, såsom kage, kolde drikke, chokolade, slik, kiks, instantnudler, brød og tobak, aromavæske, tandpasta, sæbe, kosmetik, parfume, is, drinks og kosmetik spiller aroma og smag. Det kan også bruges til sæbe, tandpasta, parfume, gummi, plast, farmaceutiske produkter. Det er i overensstemmelse med FCCIV-standarden.

Toksicitet

AD er 0 ~ 10 mg / kg (FAO / WHO, 1994).
LD50 er 1,58 g / kg (rotte, oral).
MNL er 1 g / kg (rotte, oral).
GRAS (FDA, 182.602000).
Ifølge Den Europæiske Unions ekspertkomité den 24. februar rapporterer, at høj dosis kan forårsage hovedpine, kvalme, opkastning, åndedrætsbesvær og endda skade leveren, nyrerne, derfor diskuterer de for at indstille lavere tilladte dosis.

Begrænset brug

FEMA (mg / kg): sodavand 63; kold 95; slik 200; bagning af mad 220; budding klasse 120, tyggegummi, 270; chokolade 970; dekorationslag 150; margarine 0,20; syrup330 ~ 20000.
I henhold til bestemmelserne i FAO / WHO: Den tilladte mængde er 70 mg / kg fastfood af dåse babymad og korn (1992).

Kemisk egenskab

Hvid nål krystal med duftende lugt. Opløselig i vand 125 gange, 20 gange ethylenglycol og 2 gange 95% ethanol, uopløselig i chloroform.

Kemiske egenskaber

Vanillin har en karakteristisk, cremet, vaniljelignende lugt med en meget sød smag.

Kemiske egenskaber

Hvide krystallinske nåle; sødlig lugt. Opløselig i 125 dele vand, i 20 dele glycerol og i 2 dele 95% alkohol; opløselig i chloroform og ether. Brændbar.

Kemiske egenskaber

Hvid eller fløde, krystallinske nåle eller pulver med karakteristisk vaniljelugt og sød smag.

Hændelse

Vanillin forekommer bredt i naturen; det er blevet rapporteret i den æteriske olie af Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.) i benzoin, Peru balsam, fed olie og hovedsagelig vanilje bælg (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); mere end 40 vaniljesorter dyrkes; vanillin er også til stede i planterne som glucose og vanillin. Rapporteret fundet i guava, feyoa-frugt, mange bær, asparges, purløg, kanel, ingefær, skotsk mynteolie, muskatnød, sprød og rugbrød, smør, mælk, magert og fed fisk, saltet svinekød, øl, cognac, whisky, sherry, druevine, rom, kakao, kaffe, te, roastebær, popcorn, havregryn, tyttebær, passionsfrugt, bønner, tamarind, dillherb og frø, sake, majsolie, malt, urt, hyldebær, loquat, Bourbon og Tahiti vanilje og cikorierod.

Anvendelser

Vanillin er et smagsstof, der er fremstillet af syntetisk eller kunstig vanilje, der kan stamme fra lignin fra valle-sulfitvæsker og behandles syntetisk fra guaiacoland eugenol. det relaterede produkt, ethyl vanillin, har tre og en halvtids smagskraft for vanillin. vanillin henviser også til den primære smagsingrediens i vanille, som opnås ved ekstraktion fra vaniljestangen. vanillin bruges som erstatning for vanilleekstrakt, med anvendelse i is, desserter, bagværk og drikkevarer ved 60 - 220 ppm.

Anvendelser

Et mellemliggende og analytisk reagens.

Anvendelser

Farmaceutisk hjælp (smag). Som smagsstof i konfekture, drikkevarer, fødevarer og dyr feeds. Duft og smag i kosmetik. Reagens til syntese. Kilde til L-dopa.

Anvendelser

Den primære komponent i ekstrakt af vanilje bønner.

Anvendelser

Mærket vanillin. Forekommer naturligt i en lang række fødevarer og planter såsom orkideer; kommerciel kilde til naturlig vanillin kommer fra vanillebønneekstrakt. Syntetisk produceret i bulk fra ligninbaseret biprodukt af papirprocesser eller fromguaicol.

Definition

ChEBI: Et medlem af klassen af ​​benzaldehyder, der bærer henholdsvis methoxy- og hydroxy-substituenter ved position 3 og 4.

Produktionsmetoder

Vanillin forekommer naturligt i mange æteriske olier og især i bælg af Vanillaplanifolia og Vanilla tahitensis. Industrielt fremstilles vanillin ud fralignin, som opnås fra sulfitaffaldet produceret under papirfremstilling. Lignin behandles med alkali ved forhøjet temperatur og tryk i nærværelse af en katalysator til dannelse af en kompleks blanding af produkter, hvorfra vanillin isoleres. Vanillin oprenses derefter ved successive omkrystallisationer.
Vanillin kan også fremstilles syntetisk ved kondensering i svagt alkali af et let overskud af guaiacol med glyoxylsyre ved stuetemperatur. Den resulterende alkaliske opløsning indeholdende 4- hydroxy-3-methoxymandelinsyre isoxideres i luft i nærværelse af en katalysator, og vanillin opnås ved forsuring og samtidig decarboxylering. Vanillin oprenses derefter ved successive omkrystallisationer.

Sammensætning

Ud over vanillin (ca. 3%) indeholder vanilje andre aromatiske principper: vanillin, piperonal, eugenol, glucovanillin, vanillinsyre, anisinsyre og anisaldehyd. Selvom vanillin er forbundet med den karakteristiske duft af planten, er kvaliteten af ​​vaniljestangen ikke forbundet med vanillinindholdet. Bourbon bønner indeholder en stor mængde vanillin sammenlignet med mexicanske og Tahiti bønner.

Aroma tærskelværdier

Påvisning: 29 ppb til 1,6 ppm; genkendelse: 4 ppm

Smag tærskelværdier

Smagskarakteristika ved 10 ppm: sød, typisk vanilielignende, marshmallow, cremet-coumarin, karamellisk med en pulveragtig nuance.

Luft- og vandreaktioner

Oxiderer langsomt eksponering for luft. . Let vandopløselig.

Reaktivitetsprofil

Vanillin kan reagere voldsomt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, (tert-chlorbenzen + NaOH), (myresyre + Tl (NO3) 3). . Vanillin er et aldehyd. Aldehyder oxideres hurtigere for at give carboxylsyrer. Brændbare og / eller giftige gasser dannes ved kombinationen af ​​aldehyder med azo, diazo-forbindelser, dithiocarbamater, nitrider og stærke reduktionsmidler. Aldehyder kan reagere med luft for at give første peroxosyrer og i sidste ende carboxylsyrer. Denne oxideringsreaktion aktiveres af lys, katalyseres af salte af overgangsmetaller og er autokatalytisk (katalyseret af reaktionsprodukterne).

Brandfare

Flammepunktsdata for Vanillin er ikke tilgængelige, men Vanillin er sandsynligvis brændbar.

Sikkerhedsprofil

Moderat giftig ved indtagelse, intraperitoneal, subkutan og intravenøs vej Eksperimentel reproduktiv effekt. Humane mutationsdata rapporteret. Kan reagere voldsomt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, tert-chlorbenzen + NaOH, myresyre + thalliumnitrat. Når det opvarmes til nedbrydning, udsender det kold røg og irriterende dampe. Se også ALDEHYDES.

Kemisk syntese

Fra affald (spiritus) fra træmasseindustrien; vanillin ekstraheres med benzen eftermætning af sulfitaffaldsvæsken med CO2. Vanillin stammer også naturligt gennem gæring.

opbevaring

Vanillin oxideres langsomt i fugtig luft og påvirkes af lys.
Opløsninger af vanillin i ethanol nedbrydes hurtigt i lys for at give en gulfarvet, let bitter smagsopløsning af 6,6â € ™ -dihydroxy-5,5â € ™ -dimethoxy-1,1â € ™ -biphenyl-3,3â € ™ - dicarbaldehyd. Alkaliske opløsninger nedbrydes også hurtigt for at give en brunfarvet opløsning. Imidlertid kan opløsninger, der er stabile i flere måneder, fremstilles ved tilsætning af natriummetabisulfit 0,2% w / v som en antioxidant.
Bulkmaterialet skal opbevares i en godt lukket beholder, beskyttet mod lys, på et køligt, tørt sted.

Oprensningsmetoder

Krystalliser vanillin fra vand eller vandig EtOH eller ved destillation i vakuum [Beilstein 8 IV1763.]

Uforligeligheder

Uforenelig med acetone, der danner en farvet forbindelse. En forbindelse, der praktisk talt er uopløselig i ethanol, dannes med glycerin.

Lovgivningsmæssig status

GRAS listet. Inkluderet i FDA's database over inaktive ingredienser (orale opløsninger, suspensioner, sirupper og tabletter). Inkluderet i ikke-parenterale lægemidler, der er licenseret i Storbritannien. Inkluderet i den canadiske liste over acceptable ikke-medicinske ingredienser.

Råmateriale

Natriumhydroxid -> Saltsyre -> Svovlsyre -> Natriumcarbonat -> Chloroform -> Phenol -> N, N-dimethylanilin -> Hexamethylentetramin -> Calciumhydroxid -> Chloral -> N -Methylanilin -> o-Anisidin -> SVOVELSYRE -> Glyoxylsyre -> Guaiacol -> Eugenol -> Benzensulfonsyre -> LIGNOSULFONSYRE, KALCKSALT -> Safrol -> LIGNIN, ALKALI- -> DIMETHYLANILIN -> VANILLAEKTRAKT -> Ligninsulfonat

Forberedelsesprodukter

3-methyl-1-butanol -> (3R, 4S) -1-benzoyl-3- (1-methoxy-1-methylethoxy) -4-phenyl-2-azetidinon -> 3-O-methyldopaminhydrochlorid - > 3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyd -> 6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN -> Curcumin -> Veratraldehyd -> 3-Methoxysalicylaldehyd -> 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd - > 4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE -> Capsaicin -> Isovanillin -> S - (-) - Carbidopa -> Methyldopa -> 1,2,4-Trimethoxybenzen -> Diaveridin -> 4- [ (2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL) OXY] -3-METHOXYBENZALDEHYDE -> Dopamin -> 1- (4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL) -2-NITROETHENE -> TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYF ONATE, 99 -> 2,3-dimethoxybenzaldehyd -> LEMONGRASS OLIE, VESTINDISK TYPE -> 2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYLACETAT -> VANILLAEKTRAKT -> 2,4,5-Trimethoxynitrobenzen- -> 2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE -> transferulinsyre -> 4-Hydroxy-3-methoxybenzylaminhydrochlorid -> 5-Bromovanillin -> 3,4-dihydroxybenzoesyre -> 4- (2-AMINO-ETHYL) -2-METOXY-FENOL -> CITRONELLYL PROPIONAT -> 5-Hydroxyvanillin -> B- (3,4-DIMETHOXYPH ENYL) -A-CYANOPROPIONALDEHYDEDIMETHYLACETAL -> CITRONELLYL FORMATE